对乙氧基甲酰苯丙醛 | 151864-81-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对乙氧基甲酰苯丙醛
• 英文名称: ethyl 4-(3-oxopropyl)benzoate
• 英文别名: 4-(3-oxo-propyl)benzoic acid ethyl ester；ethyl 4‐(3‐oxopropyl)benzoate；3-(4-ethoxycarbonylphenyl)-1-propanal
• CAS: 151864-81-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• mdl: MFCD01631196
• 分子量: 206.241
• InChiKey: XDGGHWSPLSWRIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对乙氧基甲酰苯丙醛 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到4-(3-羟丙基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  WO2006/63863

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯甲酸乙酯 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以13.3 g (98%)的产率得到对乙氧基甲酰苯丙醛
  参考文献：
  名称：

  US6066732

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  对碘苯甲酸乙酯 、 烯丙醇 、 碳酸氢钠 、 、 甲苯 在 醋酸钯 甲苯 、 水 、 对乙氧基甲酰苯丙醛 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 以The crude product 147.5 g (98.8%, 84% by HPLC) of 4-(3-Oxo-propyl)-benzoic acid ethyl ester as dark brown oil is obtained的产率得到对乙氧基甲酰苯丙醛
  参考文献：
  名称：

  Process for the Synthesis of C-2, C-3 Substituted N-Alkylated Indoles Useful as cPLA2 Inhibitors

  摘要：

  本发明提供了一种制备公式1化合物的方法，包括以下步骤：反应公式2和3的化合物，以产生公式4的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5的定义如本文所述。然后将公式4的化合物转化为公式1的化合物。本发明还包括公式3和4的化合物以及制备公式3和4的方法。

  公开号：

  US20090306428A1

文献信息

• Practical Highly Enantioselective Synthesis of Propargylamines through a Copper-Catalyzed One-Pot Three-Component Condensation Reaction
  作者：Nina Gommermann、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200501233

  日期：2006.5.24

  The one-pot three-component reaction of terminal alkynes, aldehydes and secondary amines in the presence of copper(I) bromide/quinap is reported. The reaction scope has been determined and a broad variety of all three components has been used, which afforded the corresponding propargylamines in good to excellent yields and moderate to very good enantioselectivities. The reaction showed a strong positive

  报道了在溴化铜（I）/喹啉存在下，末端炔烃，醛和仲胺的一锅三组分反应。已经确定了反应范围，并且使用了所有三种组分的各种，从而以良好至优异的产率和中等至非常好的对映选择性提供了相应的炔丙基胺。该反应显示出强烈的正非线性效应。还已经描述了炔丙胺中间体向生物碱（S）-（+）-con氨酸的转化。
• 6-Membered heterocyclic compound and use thereof
  申请人：Shoda Motoshi

  公开号：US20070060590A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  A compound represented by the general formula (I) or a salt thereof: [T represents oxygen atom and the like; V represents CH 2 and the like; R O1 to R O4 represent hydrogen atom and the like; A represents a linear alkylene group or linear alkenylene group having 2 to 8 carbon atoms and the like; D represents carboxyl group and the like; X represents ethylene group, trimethylene group and the like; E represents —CH(OH)— group and the like; and W represent —U 1 —(R W1 )(R W2 )—U 2 —U 3 group (U 1 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms and the like; R W1 and R W2 represent hydrogen atom and the like; U 2 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms and the like; and U 3 represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and the like), or a residue of a carbon ring or heterocyclic compound], which can be utilized as an active ingredient of medicaments effective for prophylactic and/or therapeutic treatment of skeletal diseases such as osteoporosis and fracture, glaucoma, ulcerative colitis and the like.

  由通用公式(I)表示的化合物或其盐： [T代表氧原子等；V代表CH2等；RO1至RO4代表氢原子等；A代表具有2至8个碳原子的线型亚烷基或线型亚烯基等；D代表羧基等；X代表亚乙基、亚丙基等；E代表—CH(OH)—基团等；W代表—U1—(RW1)(RW2)—U2—U3基团（U1代表单键、具有1至4个碳原子的亚烷基等；RW1和RW2代表氢原子等；U2代表单键、具有1至4个碳原子的亚烷基等；U3代表具有1至8个碳原子的烷基等），或碳环或杂环化合物的残基]，其可作为预防性和/或治疗性药物的有效成分，用于治疗骨骼疾病如骨质疏松症和骨折、青光眼、溃疡性结肠炎等。
• Practical highly enantioselective synthesis of terminal propargylamines. An expeditious synthesis of (S)-(+)-coniine
  作者：Nina Gommermann、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b409951f

  日期：——

  The one-pot three-component addition reaction of trimethylsilylacetylene, aldehydes and dibenzylamine provides in the presence of CuBr/Quinap as catalyst, various enantiomerically enriched propargylamines in good yields (up to 99%) and excellent enantiomeric excess (up to 98% ee) which can be used as a key intermediate in the synthesis of the alkaloid (S)-(+)-coniine.

  三甲基硅乙炔、醛和二苄胺在CuBr/喹纳普催化剂存在下的一锅三组分加成反应，可以高产率（高达99%）和极佳的非对映选择性（高达98% ee）合成多种手性富集的炔丙基胺，这些产物可作为合成生物碱（S）-（+）-毒芹碱的关键中间体。
• Photocatalytic Reductive Radical‐Polar Crossover for a Base‐Free Corey–Seebach Reaction
  作者：Karsten Donabauer、Kathiravan Murugesan、Urša Rozman、Stefano Crespi、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.202003000

  日期：2020.10.9

  abstraction of a hydrogen atom followed by radical reduction. The generated nucleophilic intermediate is then capable of adding to carbonyl electrophiles. The obtained dithiane can be easily converted to the valuable α‐hydroxy carbonyl in a subsequent step. The proposed reaction mechanism is supported by emission quenching, radical–radical homocoupling and deuterium labeling studies as well as by calculated

  在有机合成中，无金属的碳负离子亲核体的产生至关重要。本文中，我们报告了一种对Corey–Seebach反应的光催化方法。提出的方法在温和的氧化还原中性和无碱条件下运行，从而提供具有高官能团耐受性的所需产品。通过光和氢原子转移（HAT）催化的组合可以实现反应。这种催化合并使CH可以通过夺取氢原子然后进行自由基还原来进行碳负离子活化。然后，所产生的亲核中间体能够加成至羰基亲电子体。在随后的步骤中，可以很容易地将获得的二噻吩转化为有价值的α-羟基羰基。所提出的反应机理得到了发射猝灭的支持，
• Three-Component, Interrupted Radical Heck/Allylic Substitution Cascade Involving Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Huan-Ming Huang、Peter Bellotti、Philipp M. Pflüger、J. Luca Schwarz、Bastian Heidrich、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.0c03239

  日期：2020.6.3

  (tertiary) alkyl halides remains an unmet challenge owing to unavoid-able β-hydride elimination. Herein, we show that a modular, practical and general palladium catalyzed, radical three-component coupling can indeed overcome the aforementioned limitations through an interrupted Heck/allylic substi-tution sequence mediated by visible light. Selective 1,4-difunctionalization of unactivated 1,3-dienes, such

  开发有效和选择性的策略来处理包含（多）立体中心的复杂架构，一直是学术界和工业界的一个长期综合挑战。催化级联反应代表了一种从简单原料中快速利用分子复杂性的有力手段。不幸的是，由于不可避免的 β-氢化物消除，进行涉及未活化（叔）烷基卤化物的级联 Heck 型反应仍然是一个未解决的挑战。在此，我们展示了模块化、实用且通用的钯催化的自由基三组分偶联确实可以通过可见光介导的中断的 Heck/烯丙基取代序列克服上述限制。未活化的 1,3-二烯（如丁二烯）的选择性 1,4-双官能化，通过使用不同的市售氮基、氧基、硫基或碳基亲核试剂和未活化的烷基溴（>130 个实例，大多数 >95:5 E/Z，>20:1 rr）实现了这一目标。连续的 C(sp3)-C(sp3) 和 CX (N、O、S) 键已被有效构建，具有广泛的范围和高官能团耐受性。该策略的灵活性和多功能性已在复杂醚、砜和叔胺产品的克级反应和流线型合成