(2R,3S)-2-[4-(环戊基氨基)苯基]-1-(2-氟-6-甲基苯甲酰基)-N-[4-甲基3-(三氟甲基)苯基]哌啶-3-甲酰胺 | 1346623-17-3

• 物质功能分类: 生物 - 生物化学试剂 - 拮抗剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R,3S)-2-[4-(环戊基氨基)苯基]-1-(2-氟-6-甲基苯甲酰基)-N-[4-甲基3-(三氟甲基)苯基]哌啶-3-甲酰胺
• 英文名称: avacopan
• 英文别名: (2R,3S)-2-(4-(cyclopentylamino)phenyl)-1-(2-fluoro-6-methylbenzoyl)-N-(4-methyl-3-(trifluoromethyl)phenyl)piperidine-3-carboxamide；(2R,3S)-2-[4-(cyclopentylamino)phenyl]-1-(2-fluoro-6-methylbenzoyl)-N-[4-methyl-3-(trifluoromethyl)phenyl]piperidine-3-carboxamide
• CAS: 1346623-17-3
• 化学式: C₃₃H₃₅F₄N₃O₂
• 分子量: 581.653
• InChiKey: PUKBOVABABRILL-YZNIXAGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  730.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：12mg/mL； DMSO：5mg/mL；乙醇：3mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8℃ |

制备方法与用途

生物活性

Avacopan (CCX168) 是一种口服的选择性 C5a receptor (C5aR) 拮抗剂。

靶点

Target	Value
C5aR	-

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-[4-(环戊基氨基)苯基]-1-(2-氟-6-甲基苯甲酰基)-N-[4-甲基3-(三氟甲基)苯基]哌啶-3-甲酰胺 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,3S)-2-[4-[[2-[(2-aminoacetyl)amino]acetyl]cyclopentylamino]phenyl]-1-(2-fluoro-6-methylbenzoyl)-N-[4-methyl-3-(trifluoromethyl)phenyl]piperidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOLUBLE C5aR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DE C5AR SOLUBLES

  摘要：

  公开号：

  WO2017176620A3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R,8aR)-5-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-3,7,8,8a-tetrahydro-2H-oxazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylate 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 95.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 115.5h， 生成 (2R,3S)-2-[4-(环戊基氨基)苯基]-1-(2-氟-6-甲基苯甲酰基)-N-[4-甲基3-(三氟甲基)苯基]哌啶-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES AND INTERMEDIATES IN THE PREPARATION OF C5aR ANTAGONISTS

  摘要：

  提供了中间体和方法，用于制备选择的C5aR拮抗剂化合物。

  公开号：

  US20160090357A1
• 作为试剂：
  描述：

  (2R,3S)-2-(4-(cyclopentylamino)phenyl)-1-(2-fluoro-6-methylbenzoyl)piperidine-3-carboxylic acid 、 5-氨基-2-甲基三氟甲苯 、 N-甲基吗啉 、 O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate 在 水 、 醋酸异丙酯 、 (2R,3S)-2-[4-(环戊基氨基)苯基]-1-(2-氟-6-甲基苯甲酰基)-N-[4-甲基3-(三氟甲基)苯基]哌啶-3-甲酰胺 、 two 、 water ethanol 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， 反应 88.25h， 以to afford 7.91 g of (2R,3S)-2-[4-(cyclopentylamino)phenyl]-1-(2-fluoro-6-methyl-benzoyl)-N-[4-methyl-3-(trifluoromethyl)phenyl]piperidine-3-carboxamide as colorless crystals (72% yield)的产率得到(2R,3S)-2-[4-(环戊基氨基)苯基]-1-(2-氟-6-甲基苯甲酰基)-N-[4-甲基3-(三氟甲基)苯基]哌啶-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES AND INTERMEDIATES IN THE PREPARATION OF C5aR ANTAGONISTS

  摘要：

  提供了中间体和方法，用于制备选择的C5aR拮抗剂化合物。

  公开号：

  US20160090357A1

文献信息

• 一种阿伐可泮的合成方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN114262291B

  公开（公告）日：2023-05-19

  本发明提供一种阿伐可泮的合成方法，通过关环、手性还原、偶联环戊酮，再偶联4‑甲基‑3‑(三氟甲基)苯胺等步骤制得阿伐可泮，制备过程避免了手性拆分，提高了终产物收率。本发明使用二(1,5‑环辛二烯)四氟硼酸铑(I)(Rh(COD)2BF4为催化剂，(R)‑Ligand 1为催化剂的配体，并结合特定的工艺参数进行制备化合物4，产物收率高，且ee值高。本发明经过4步反应得到阿伐可泮，终产物收率可达42.55％，具有明显的工业实用性。
• SALT FORMS OF A COMPLEMENT COMPONENT C5A RECEPTOR
  申请人：CHEMOCENTRYX, INC.

  公开号：US20210139427A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  Provided herein are salt forms of a complement component 5a receptor having the formula of Compound 1 Also provided herein are pharmaceutical compositions and methods of treatment using the salt forms of Compound 1, described herein.

  本文提供了具有化合物1的配方的补体成分5a受体的盐形式。本文还提供了使用化合物1的盐形式的药物组合物和治疗方法。
• [EN] C5AR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE C5AR
  申请人：CHEMOCENTRYX INC

  公开号：WO2011163640A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Compounds are provided that are modulators of the C5a receptor. The compounds are substituted piperidines and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of diseases and disorders involving the pathologic activation of C5a receptors.

  提供了一些C5a受体调节剂的化合物。这些化合物是取代的哌啶，并且在制药组合物、治疗涉及C5a受体病理激活的疾病和疾病的方法中有用。
• C5aR ANTAGONISTS
  申请人：Fan Pingchen

  公开号：US20100160320A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Compounds are provided that are modulators of the C5a receptor. The compounds are substituted piperidines and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of diseases and disorders involving the pathologic activation of C5a receptors.

  提供了一些可以调节C5a受体的化合物。这些化合物是取代的哌啶类化合物，可用于制备药物组合物，治疗涉及C5a受体病理激活的疾病和疾病的方法。
• C5AR ANTAGONISTS
  申请人：CHEMOCENTRYX, INC.

  公开号：US20170114017A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  Compounds are provided that are modulators of the C5a receptor. The compounds are substituted piperidines and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of diseases and disorders involving the pathologic activation of C5a receptors.

  提供了一些能够调节C5a受体的化合物。这些化合物是取代的哌啶类化合物，并且可用于制药组合物、治疗涉及C5a受体病理激活的疾病和疾病的方法。