methyl 3β-methoxy-urs-12-en-28-carboxylate | 93237-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3β-methoxy-urs-12-en-28-carboxylate
• 英文别名: 3-methoxyurs-12-en-28-oic acid methyl ester；methyl (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-methoxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
• CAS: 93237-73-1
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃
• 分子量: 484.763
• InChiKey: JDMGKDBCDLLSOV-UFNOZGALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3β-methoxy-urs-12-en-28-carboxylate 在 potassium diisobutyl-t-butoxy aluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-β-methoxy-urs-12-en-28-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ursolic acid derivatives

  摘要：

  一种熊果酸衍生物可以具有以下结构式：该熊果酸衍生物表现出强效的选择性钙通道阻滞剂活性，可用于治疗需要钙通道调节的疾病或病况。

  公开号：

  US10343997B1
• 作为产物：
  描述：

  熊果酸 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 methyl 3β-methoxy-urs-12-en-28-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ursolic acid derivatives

  摘要：

  一种熊果酸衍生物可以具有以下结构式：该熊果酸衍生物表现出强效的选择性钙通道阻滞剂活性，可用于治疗需要钙通道调节的疾病或病况。

  公开号：

  US10343997B1

文献信息

• Ursolic Acid Derivatives as Potential Agents Against Acanthamoeba Spp.
  作者：Ines Sifaoui、Rubén L. Rodríguez-Expósito、María Reyes-Batlle、Aitor Rizo-Liendo、José E. Piñero、Isabel L. Bazzocchi、Jacob Lorenzo-Morales、Ignacio A. Jiménez

  DOI：10.3390/pathogens8030130

  日期：——

  relies on few drugs with low potential and limited efficacy, for all this there is an urgent need to identify new classes of anti-Acanthamoeba agents. In this regard, natural products play an important role in overcoming the current need and medicinal chemistry of natural products represents an attractive approach for the discovery and development of new agents. Ursolic acid, a natural pentacyclic triterpenoid

  当前的棘阿米巴角膜炎的化学疗法依赖于具有低潜力和有限疗效的几种药物，对于所有这些，迫切需要鉴定新类型的抗棘阿米巴药剂。在这方面，天然产物在克服当前需求中起重要作用，并且天然产物的药物化学代表了发现和开发新药剂的有吸引力的方法。熊果酸是一种天然的五环三萜类化合物，具有广泛的活性，包括抗棘阿米巴。本文中，我们报告了通过化学转化开发基于熊果酸的一系列七种化合物（2-8），其中一个是首次报道。对它们的抗棘阿米巴活性的结构-活性关系（SAR）分析表明，酰化/醚的形成或氧化增强了它们的生物学特性，表明疏水性部分有助于活性，大概是通过增加亲和力和/或细胞膜通透性来实现的。这些熊果酸衍生物突显了这种来源作为开发抗棘阿米巴感染的新型治疗剂的良好基础的潜力。
• Mehrotra; Singh; Popli, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 5, p. 425 - 429
  作者：Mehrotra、Singh、Popli

  DOI：——

  日期：——
• Mehrotra, Rita; Singh, Chandan; Popli, S. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 8, p. 695 - 697
  作者：Mehrotra, Rita、Singh, Chandan、Popli, S. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of ursolic acid arylidene-hydrazide hybrid compounds and investigation of their cytotoxic and antimicrobial effects
  作者：Halil Şenol、Rabia Büşra Şahin、Berre Mercümek、Halil Burak Kapucu、Ebru Hacıosmanoğlu、Harika Öykü Dinç、Pelin Yüksel Mayda

  DOI：10.1080/14786419.2022.2051170

  日期：——
• MEHROTRA, RITA;SINGH, CHANDAN;POPLI, SATYA PAL, INDIAN J. CHEM. B , 29,(1990) N, C. 425-429
  作者：MEHROTRA, RITA、SINGH, CHANDAN、POPLI, SATYA PAL

  DOI：——

  日期：——