N-decanoylglycine | 14305-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-decanoylglycine
• 英文别名: decanoylglycine；N-n-decanoylglycine；2-(decanoylamino)acetic acid
• CAS: 14305-32-9
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• mdl: MFCD00153469
• 分子量: 229.32
• InChiKey: WRRYZYASRAUROW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

N-癸酰基甘氨酸是甘氨酸（HY-Y0966）的一种衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-decanoylglycine 在 氯化亚砜 、 氯化铵 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[2-[(2E)-2-[(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)methylidene]hydrazinyl]-2-oxoethyl]decanamide;iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of N-alkylpyridinium-4-carboxaldehyde N-acylglycyl- and N-acylalanylhydrazone iodides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00759438
• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-decanoylglycine
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌自组装短脂肽

  摘要：

  脂肽是两亲性分子的一个特殊例子，可以自组装成功能结构，应用于纳米技术、催化或药物化学领域。在此，我们报告了 21 种短脂肽库，以及它们的超分子特征和针对革兰氏阴性（大肠杆菌）和革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）菌株的抗菌活性。这项研究表明，简单的脂肪氨基酸自组装成胶束或囊泡结构，同时掺入能够稳定氢键的二肽导致采用先进的纤维结构。自组装效应已被证明是实现抗菌活性的关键。

  DOI：

  10.1039/d1ob01227d

文献信息

• [EN] ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYMES
  申请人：UNIV AUSTRALIAN

  公开号：WO2004007417A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  A compound of Formula (I) wherein R is a biomolecular residue, or derivative thereof, of a C-terminal amide biomolecule which is activated by the action of PAM; and X is O or CH2 or a salt, or prodrug thereof.

  式（I）的化合物中，其中R是C-末端酰胺生物分子的生物分子残基或其衍生物，通过PAM的作用被激活；X是O或CH2或其盐或前药。
• Concise Modular Synthesis of Thalassotalic Acids A–C
  作者：Joseph M. Schulz、Hunter T. Lanovoi、Amanda M. Ames、Phillip C. McKegg、James D. Patrone

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00028

  日期：2019.4.26

  thalassotalic acids A-C were isolated from a marine bacterium by Deering et al. in 2016. These molecules were shown to have tyrosinase inhibition activity and thus are an attractive set of molecules for further study and optimization. To this end, a concise and modular synthesis has been devised and executed to produce thalassotalic acids A-C and two unnatural analogues. This synthesis has confirmed

  Deering等人从海洋细菌中分离出了新型的N-酰基脱氢酪氨酸类似物，称为拟海藻酸AC。在2016年。这些分子被证明具有酪氨酸酶抑制活性，因此是一组有吸引力的分子，需要进一步研究和优化。为此，已经设计并执行了简明且模块化的合成方法，以产生海藻酸AC和两种非天然类似物。该合成方法已经证实了海藻酸AC，更有效的合成类似物（IC50 = 65μM）的身份和抑制数据，并为进一步研究结构与活性之间的关系提供了一条途径，以优化这些分子。
• The Relationship Between the Structure and Properties of Amino Acid Surfactants Based on Glycine and Serine
  作者：Weihong Qiao、Yangyang Qiao

  DOI：10.1007/s11743-012-1432-2

  日期：2013.11

  of surfactants based on glycine and serine were synthesized with aproic acid, octanoic acid, decanoic acid, dodecanoic acid, tetradecanoic acid and hexadecanoic acid. All the surfactants were characterized by MS and 1H NMR, the structures of the synthesized surfactants are correct and the signals in MS and 1H NMR can be explained. The reaction conditions, surface properties and foam properties were

  用丙酸，辛酸，癸酸，十二烷酸，十四烷酸和十六烷酸合成了两种基于甘氨酸和丝氨酸的表面活性剂。用MS和1 H NMR对所有表面活性剂进行了表征，合成的表面活性剂的结构正确，可解释MS和1 H NMR中的信号。研究了反应条件，表面性质和泡沫性质。对于两个系列表面活性剂，临界胶束浓度（CMC）和γ CMC（CMC处的表面张力）随着碳链长度的增加而降低，表面活性增强。具有十四烷酰基和十六烷酰基的表面活性剂显示出良好的发泡性能，尤其是长链酰基丝氨酸的性能更好。这些都与丝氨酸中的氢甲基有关。
• A Convenient Protocol for the Synthesis of Fatty Acid Amides
  作者：Jens Nolsøe、Silje Johansson、Tonje Johannessen、Christiane Ellefsen、Mali Ristun、Simen Antonsen、Trond Hansen、Yngve Stenstrøm

  DOI：10.1055/s-0037-1611939

  日期：2019.1

  Several classes of biologically occurring fatty acid amides have been reported from mammalian and plant sources. Many amides conjugated with fatty acids of mammalian origin exhibit specific activation of individual receptors. Their potential as pharmacological tools or as lead compounds towards the development of novel therapeutics is of great interest. Hence, access to such amides by a practical,

  已经从哺乳动物和植物来源报道了几类生物存在的脂肪酸酰胺。许多与哺乳动物来源的脂肪酸结合的酰胺表现出对个体受体的特异性激活。它们作为药理学工具或作为开发新疗法的先导化合物的潜力引起了人们极大的兴趣。因此，需要在不影响敏感功能的几何形状或位置的情况下，通过实用、高产和可扩展的协议来获取此类酰胺。满足所有这些要求的方案包括用羰基二咪唑 (CDI) 活化相应的酸，然后与所需的胺或其盐酸盐反应。已经以通常高产率制备了五十多种化合物。
• Enzymic synthesis, physicochemical, and cell activity of glucosyl ester derivatives based on N-fatty acyl amino acid
  作者：Dong An、Dexin Feng

  DOI：10.1007/s11696-018-0614-4

  日期：2019.3

  Series of glucosyl esters derivatives were synthesized by enzymatic acylation and some surface properties, and cell activity were calculated and tested. The antitumor activity in vitro against three cancer cells, human colon carcinoma (K562), human hepatoma (HepG2), and human breast adenocarcinoma (MCF-7) of compounds, were evaluated using MTT methods. The glucosyl esters could significantly displayed

  通过酶促酰化反应合成了一系列葡萄糖基酯衍生物，并获得了一些表面性质，并计算和测试了细胞活性。使用MTT方法评估了化合物对三种癌细胞的体外抗肿瘤活性，所述三种癌细胞为人结肠癌（K562），人肝癌（HepG2）和人乳腺腺癌（MCF-7）。葡萄糖基酯可以显着显示高抗癌活性。其中，化合物12和12'显示出比其他化合物更高的对癌细胞的抑制作用。几种化合物比对照药物5-FU更有活性。结构-活性关系分析表明，亲脂性可能是其活性必不可少的参数。