四聚乙二醇单月桂醚 | 5274-68-0

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚乙二醇衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 四聚乙二醇单月桂醚
• 中文别名: 十二烷基四甘醇；3,6,9,12-四氧杂二十四烷-1-醇；月桂醇聚醚-4；四乙二醇单十二烷基醚；月桂醇聚氧乙烯(4)醚；四乙二醇单正十二烷基醚
• 英文名称: brij 35
• 英文别名: tetraethylene glycol monododecyl ether；3,6,9,12-tetraoxatetracosan-1-ol；2-[2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 5274-68-0
• 化学式: C₂₀H₄₂O₅
• mdl: MFCD00043063
• 分子量: 362.55
• InChiKey: WPMWEFXCIYCJSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  14°C
• 沸点：
  185°C/0.2mmHg(lit.)
• 密度：
  0.946 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  4.204 (est)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2909499000
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9/PG 3
• RTECS号：
  MD0875000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  常温下应存放在避光、阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

四乙二醇单十二烷基醚 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： Tetraethylene Glycol Monododecyl Ether
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 四乙二醇单十二烷基醚
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 5274-68-0
分子式： C20H42O5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
四乙二醇单十二烷基醚 修改号码：6

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-块状
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 21°C (凝固点)
沸点/沸程 185 °C/0.03kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
四乙二醇单十二烷基醚 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

月桂醇聚醚-4 属于聚醚类消泡剂，是目前消泡剂的一种重要品种。这类消泡剂具有无毒、无味、无刺激性、耐硬水及酸碱以及与体系相容性好等优点。虽然它的消泡性能不如含硅消泡剂高，但其抑泡性能却非常优异。

应用

月桂醇聚醚-4 在化妆品中可用作抗静电剂和乳化剂。然而需要注意的是，它有较高的可能性会导致皮肤过敏或引发粉刺问题。

制备

合成通法如下：在氩气保护条件下，向含有三乙二醇或三缩四乙二醇（1当量）的DMF（40mL）溶液中加入碘代烷烃（1当量）。混合物冷却至0℃后，加入氢化钠（1.5当量，60% 溶于矿物油），搅拌2小时。加水淬灭后，用乙酸乙酯萃取两次（每次20mL），合并乙酸乙酯相，用饱和食盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥并浓缩得到粗产品。通过硅胶柱层析（乙酸乙酯-正己烷）纯化，即得样品，直接用于下一步反应。

具体制备月桂醇聚醚-4 的实例为：三缩四乙二醇（2mL，11.59mmol）、1-碘十二烷（4.42g，11.59mmol）和氢化钠（0.70g，17.38mmol）反应后得到月桂醇聚醚-4 (2.18g，6.02mmol)，产率约为52%，为无色油状物。其 Rf 值为 0.41 （乙酸乙酯-正己烷 3∶2）。

用途

月桂醇聚醚-4 主要用作乳化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四聚乙二醇单月桂醚 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 月桂醇聚醚-4 羧酸
  参考文献：
  名称：

  电喷雾电离质谱法测定非乙氧基化和乙氧基化的氧化铬（VI）

  摘要：

  为了提高电喷雾电离质谱（ESI-MS）对非乙氧基化和乙氧基化醇的敏感性，研究了一种新的衍生化程序。用氧化铬（VI）氧化分析物，然后用乙酸乙酯萃取分离所得的羧酸和乙氧基羧酸；提取物被碱化并注入到以负离子模式工作的ESI-MS系统中。组合的氧化萃取的产量约为。对于溶解在丙酮中的非乙氧基化脂肪醇，其含量为100％，在含水量增加的样品中，它们的含量会适度降低（例如，使用50％的水可获得75％的收率）。具有两个以上环氧乙烷单元的乙氧基化醇的产率约为 60％。当该程序用于分析含有脂肪醇的身体护理产品和化妆品时（例如在静脉曲张乳膏中），检测限较低（LOD）为25 µg鲸蜡醇和7.5 µg硬脂醇（每克样品分别检测为棕榈酸和硬脂酸）。通过固相萃取预浓缩后，海水中还检测到高分子量醇。因此，所提出的方法对于用于具有复杂基质的工业样品和环境样品特别有价值，并且与用于分析痕量脂肪醇的其他方法竞争。版权所有©2010

  DOI：

  10.1002/rcm.4624
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇单十二烷基醚 在 boron trifluoride diacetate 作用下， 生成 四聚乙二醇单月桂醚
  参考文献：
  名称：

  Chakhovskoy et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1956, vol. 65, p. 453,470

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  六正丁基二锡 、 1-溴-4-硝基苯 在 potassium fluoride 、 四聚乙二醇单月桂醚 、 四丁基氯化铵 、 C₃₄H₃₄NO₃PPdS 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到4-(tri-n-butylstannyl)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  使用基于三苯基膦的Palladacycle的百万分之几的含量在水中进行轻度和鲁棒的Stille反应

  摘要：

  已经开发出一种廉价的新型三苯基膦基戊二环作为预催化剂，可在温和的反应条件下在水中进行高效的Stille交叉偶联反应。仅500-1000 ppm的Pd足以用于涉及各种芳基/杂芳基卤化物与芳基/杂芳基锡烷的偶联。使用这种催化剂，可以在由2 wt％Brij-30在水中形成的水​​性纳米反应器中制备几种药物中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202014141

文献信息

• 聚氧乙烯醚羧酸双子表面活性剂类减阻剂及其制备方法和应用
  申请人：淮海工学院

  公开号：CN110156594A

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明公开了一种聚氧乙烯醚羧酸双子表面活性剂类减阻剂及其制备方法和应用，其中，该聚氧乙烯醚羧酸双子表面活性剂类减阻剂的结构式为：m＝2，3，4；n＝1，2，3。本发明提供的减阻是双子表面活性剂类减阻剂，而且头基是羧酸，该头基具有很好的耐温、耐盐和保护环境等优势，能够克服高盐环境对减阻性能的影响，所以本发明提供的减阻剂减阻效率高、耐剪切能力强、减阻率持久稳定、耐盐性能好；将不同质量浓度的聚氧乙烯醚羧酸双子表面活性剂溶解于水中，无需额外添加任何复配化学试剂，即可得到减效率高、耐剪切能力强、减阻率持久稳定、耐盐性能好的减阻水溶液，配液步骤简单，使用起来十分方便，同时耐盐能力大幅度提高。
• Cationic DOPC-Detergent Conjugates for Safe and Efficient in Vitro and in Vivo Nucleic Acid Delivery
  作者：Philippe Pierrat、Anne Casset、Pascal Didier、Dimitri Kereselidze、Marie Lux、Françoise Pons、Luc Lebeau

  DOI：10.1002/cbic.201600302

  日期：2016.9.15

  Pulmonary delivery: Biolabile DOPC–C12E4 conjugates were developed as nucleic acid carriers for in vitro and in vivo gene delivery. Their transfection efficiency and safety profile in mouse lung reflect their biodegradability and the surface active properties of the detergent released in situ. Thus, they might act as DNA carriers for gene therapy local administration through the airways.

  肺部递送：生物不活泼的DOPC–C 12 E 4偶联物被开发为用于体外和体内基因递送的核酸载体。它们在小鼠肺中的转染效率和安全性反映了它们的生物降解能力和就地释放的洗涤剂的表面活性。因此，它们可以作为基因载体的DNA载体，通过气道进行局部治疗。
• Aerobic flow oxidation of alcohols in water catalyzed by platinum nanoparticles dispersed in an amphiphilic polymer
  作者：Takao Osako、Kaoru Torii、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1039/c4ra14947e

  日期：——

  selectively from benzyl alcohols by conducting the flow oxidation under the standard conditions in the presence of triethylamine. Moreover, a practical gram-scale synthesis of surfactants was realized in the aqueous aerobic continuous flow oxidation for 36–116 hours. This aerobic flow oxidation system provides a safe, clean, green, rapid and efficient practical method for oxidizing alcohols.

  我们已经开发出一种在连续流动反应器中对醇进行水的有氧流动氧化的技术，该反应器包含分散在两亲性聚苯乙烯-聚乙二醇树脂（ARP-Pt）上的铂纳米颗粒。在100-120°C的流动水性系统中，在系统压力40-70 bar的作用下，各种伯醇和仲醇（包括脂族，芳族和杂芳族醇）在73秒内被有效氧化，分别得到相应的羧酸和酮。高达99％的产量。苯甲醛还可以通过在标准条件下在三乙胺存在下进行流氧化从苄醇中选择性地制备。此外，在含水的好氧连续流氧化过程中，在36-116小时内实现了实用的克级表面活性剂合成。
• [EN] PHOSPHOLIPID-DETERGENT CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS DE PHOSPHOLIPIDE-DÉTERGENT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2013014073A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The invention relates to novel compounds, in particular novel O-substituted phospholipids that are useful for the in vitro and in vivo delivery of drugs as well as nucleic acids into cells. The invention also relates to pharmaceutical compositions and supramolecular complexes comprising said compounds and the use of these compounds in therapeutic treatment, in particular in gene therapy.

  这项发明涉及新型化合物，特别是新型O-取代磷脂类化合物，可用于体外和体内将药物以及核酸输送到细胞内。该发明还涉及包括所述化合物的药物组合物和超分子复合物，以及这些化合物在治疗治疗中的使用，特别是在基因治疗中。
• Succinylation of Non-ionic Surfactants: Physicochemical Characterization, Functional Properties, Biodegradability and Mathematical Modeling of the Polarity Tuning
  作者：Mickaël Agach、Laurianne Moity、Benjamin Renault、Sinisa Marinkovic、Boris Estrine、Véronique Nardello-Rataj

  DOI：10.1007/s11743-013-1489-6

  日期：2014.7

  physicochemical and functional properties of anionic surfactants thus obtained were studied and compared with their non‐succinylated counterparts. A correlation between these properties and the polarity changes induced by the addition of the hydrophilic succinic acid moiety was established. The biodegradability of the succinylated surfactants has also been investigated. Finally, through a desirability

  含琥珀酸端基的阴离子表面活性剂是通过使用琥珀酸酐作为潜在的生物来源构造基团对非离子型表面活性剂进行琥珀酰化而合成的。设计了一种无溶剂和无催化剂的合成方法，用于琥珀酸酐与辛基，癸基和十二烷基聚木糖苷，二甘醇和四甘醇十二烷基醚以及单月桂酸甘油酯的单酯化反应。研究了由此获得的阴离子表面活性剂的理化和功能特性，并将其与非琥珀酰化的对应物进行了比较。在这些性质和通过添加亲水性琥珀酸部分引起的极性变化之间建立了相关性。还研究了琥珀酰化表面活性剂的生物降解性。最后，通过合意函数方法，

表征谱图