6,7-bis(hydroxymethyl)-5-methyl-1,3-dihydropyrrolo<1,2-c>thiazole | 110271-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6,7-bis(hydroxymethyl)-5-methyl-1,3-dihydropyrrolo<1,2-c>thiazole
• 英文别名: 6,7-bis(hydroxymethyl)-5-methyl-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c]thiazole；[7-(Hydroxymethyl)-5-methyl-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]thiazol-6-yl]methanol
• CAS: 110271-26-6
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 199.274
• InChiKey: ZMIHMFJWZOXPDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-bis(hydroxymethyl)-5-methyl-1,3-dihydropyrrolo<1,2-c>thiazole 在 dibutyltin diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 2-oxo-6,7-bis(hydroxymethyl)-5-methyl-1,3-dihydropyrrolo<1,2-c>thiazole bis(N-methylcarbamate)
  参考文献：
  名称：

  5-取代的6,7-双（羟甲基）吡咯并[1,2-c]噻唑双氨基甲酸酯和相应的亚砜和砜的合成，化学反应性和抗白血病活性。

  摘要：

  制备了一系列5-取代的6,7-双（羟基-甲基）吡咯并[1,2-c]噻唑的双（N-甲基氨基甲酸酯）和双[N-（2-丙基）氨基甲酸酯]衍生物。测试了这些化合物在体内对P388淋巴细胞白血病的活性，并通过使用模型亲核试剂4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）比较了化合物的化学反应性。5-（3,4-二氯苯基）取代的双氨基甲酸酯6b，8b和12b对NBP无活性且无反应性。5-甲基取代的双氨基甲酸酯6a，7a，8a，9a，12a和13a均具有抗鼠P388淋巴细胞白血病的活性。活性化合物的化学反应性取决于硫的氧化态。对NBP的反应性的阶数S大于SO，远大于SO2。砜12a和13a是该系列中活性最高的化合物，

  DOI：

  10.1021/jm00394a030
• 作为产物：
  描述：

  半叶素 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6,7-bis(hydroxymethyl)-5-methyl-1,3-dihydropyrrolo<1,2-c>thiazole
  参考文献：
  名称：

  5-取代的6,7-双（羟甲基）吡咯并[1,2-c]噻唑双氨基甲酸酯和相应的亚砜和砜的合成，化学反应性和抗白血病活性。

  摘要：

  制备了一系列5-取代的6,7-双（羟基-甲基）吡咯并[1,2-c]噻唑的双（N-甲基氨基甲酸酯）和双[N-（2-丙基）氨基甲酸酯]衍生物。测试了这些化合物在体内对P388淋巴细胞白血病的活性，并通过使用模型亲核试剂4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）比较了化合物的化学反应性。5-（3,4-二氯苯基）取代的双氨基甲酸酯6b，8b和12b对NBP无活性且无反应性。5-甲基取代的双氨基甲酸酯6a，7a，8a，9a，12a和13a均具有抗鼠P388淋巴细胞白血病的活性。活性化合物的化学反应性取决于硫的氧化态。对NBP的反应性的阶数S大于SO，远大于SO2。砜12a和13a是该系列中活性最高的化合物，

  DOI：

  10.1021/jm00394a030

文献信息

• Chiral 6,7-bis(hydroxymethyl)-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazoles with anti-breast cancer properties
  作者：Maria I.L. Soares、Ana Filipa Brito、Mafalda Laranjo、José A. Paixão、M.Filomena Botelho、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.036

  日期：2013.2

  in the 1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole ring system is essential to ensure high cytotoxicty against MCF7 breast cancer cell lines. To probe whether the absolute configuration of the lead compound might affect the anticancer activity, its enantiomer was prepared and the activity against MCF7 cells was evaluated. (3S)-6,7-Bis(hydroxymethyl)-5-methyl-3-phenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole proved to be the most

  报道了6,7-双（羟甲基）-1 H，3 H-吡咯并[1,2- c ]噻唑类化合物作为抗MCF7乳腺癌细胞系的抗癌剂的合成及生物学评价。以（3 R）-6,7-双（羟甲基）-5-甲基-3-苯基-1 H，3 H-吡咯并[1,2- c ]噻唑为先导化合物的设计指导了新化合物的设计。化合物具有良好的抗MCF7乳腺癌细胞系性能（IC 50 = 1.0μM）。结构变化包括C-3处的苯基去除，3,4,5-三甲氧基苯基取代该基团，铅支架上C-5处的甲基去除以及该骨架的取代基团由苯基取代基取代。总体而言，这些研究表明，在1 H，3 H-吡咯并[1,2- c ]噻唑环系统中C-3处的苯基和C-5处的甲基的组合存在对于确保高细胞毒性至关重要对抗MCF7乳腺癌细胞系。为了探测前导化合物的绝对构型是否会影响其抗癌活性，制备了其对映异构体并评估了其对MCF7细胞的活性。（3 S）-6,7-双（羟甲基）-5-甲基-3-苯基-1H，3
• ANDERSON, WAYNE K.;MACH, ROBERT H., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2109-2115
  作者：ANDERSON, WAYNE K.、MACH, ROBERT H.

  DOI：——

  日期：——
• Vinylogous carbinolamine tumor inhibitors. 21. Synthesis, chemical reactivity, and antileukemic activity of 5-substituted 6,7-bis(hydroxymethyl)pyrrolo[1,2-c]thiazole biscarbamates and the corresponding sulfoxides and sulfones
  作者：Wayne K. Anderson、Robert H. Mach

  DOI：10.1021/jm00394a030

  日期：1987.11

  A series of bis(N-methylcarbamate) and bis[N-(2-propyl)carbamate] derivatives of 5-substituted 6,7-bis(hydroxy-methyl)pyrrolo[1,2-c]thiazoles was prepared. The compounds were tested for activity in vivo against P388 lymphocytic leukemia, and the chemical reactivities of the compounds were compared by using the model nucleophile 4-(4-nitrobenzyl)pyridine (NBP). The 5-(3,4-dichlorophenyl)-substituted

  制备了一系列5-取代的6,7-双（羟基-甲基）吡咯并[1,2-c]噻唑的双（N-甲基氨基甲酸酯）和双[N-（2-丙基）氨基甲酸酯]衍生物。测试了这些化合物在体内对P388淋巴细胞白血病的活性，并通过使用模型亲核试剂4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）比较了化合物的化学反应性。5-（3,4-二氯苯基）取代的双氨基甲酸酯6b，8b和12b对NBP无活性且无反应性。5-甲基取代的双氨基甲酸酯6a，7a，8a，9a，12a和13a均具有抗鼠P388淋巴细胞白血病的活性。活性化合物的化学反应性取决于硫的氧化态。对NBP的反应性的阶数S大于SO，远大于SO2。砜12a和13a是该系列中活性最高的化合物，