N-cinnamyl-4-fluoroaniline | 32894-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cinnamyl-4-fluoroaniline
• 英文别名: 4-fluoro-N-(3-phenylprop-2-enyl)aniline
• CAS: 32894-85-2
• 化学式: C₁₅H₁₄FN
• mdl: MFCD11058306
• 分子量: 227.281
• InChiKey: BATPDRXBPSCYHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cinnamyl-4-fluoroaniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-cinnamyl-N-ethyl-4-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  DIBAL-H 介导的叔酰胺 N-脱乙酰化：合成具有合成价值的仲胺

  摘要：

  描述了在温和条件下快速 DIBAL-H 介导的叔酰胺N-脱乙酰化，以良好至优异的产率提供具有合成价值的仲胺。

  DOI：

  10.1039/d3ob01660a
• 作为产物：
  描述：

  N-cinnamyl-N-(4-fluorophenyl)acetamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50 %的产率得到N-cinnamyl-4-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  DIBAL-H 介导的叔酰胺 N-脱乙酰化：合成具有合成价值的仲胺

  摘要：

  描述了在温和条件下快速 DIBAL-H 介导的叔酰胺N-脱乙酰化，以良好至优异的产率提供具有合成价值的仲胺。

  DOI：

  10.1039/d3ob01660a

文献信息

• Palladium-catalyzed oxidative arylacetoxylation of alkenes: synthesis of indole and indoline derivatives
  作者：Shuklachary Karnakanti、Zhong-Lin Zang、Sheng Zhao、Pan-Lin Shao、Ping Hu、Yun He

  DOI：10.1039/c7cc06448a

  日期：——

  A method for oxidative arylacetoxylation of alkenes has been developed to synthesize indole and indoline derivatives from readily accessible substrates. The cinnamyl tethered anilines with picolinamide as a directing group provided 3-substituted indoles via intramolecular oxidative arylacetoxylation, and the 2-methyl substituted cinnamyl anilines furnished indoline derivatives with 3-position quaternary

  已经开发了一种用于烯烃的氧化芳基乙酰氧基化的方法，以从容易获得的底物中合成吲哚和二氢吲哚衍生物。以甲基吡啶酰胺为导向基团的肉桂基系苯胺通过分子内氧化芳基乙酰氧基化作用可提供3-取代的吲哚，而2-甲基取代的肉桂基苯胺可通过依次进行分子内氧化芳基乙酰氧基化，水解和水解，使吲哚啉衍生物具有3-位季铵立体中心。氧化步骤。
• Platinum-Catalyzed Direct Amination of Allylic Alcohols under Mild Conditions: Ligand and Microwave Effects, Substrate Scope, and Mechanistic Study
  作者：Takashi Ohshima、Yoshiki Miyamoto、Junji Ipposhi、Yasuhito Nakahara、Masaru Utsunomiya、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/ja9046075

  日期：2009.10.14

  mechanistic investigations, including (1)H and (31)P(1)H} NMR studies; isolation and characterization of several catalytic intermediates, Pt(xantphos)Cl(2), Pt(eta(2)-C(3)H(5)OH)(xantphos), etc; confirmation of the structure of [Pt(eta(3)-allyl)(xantphos)]OTf by X-ray crystallographic analysis; and crossover experiments, suggested that formation of the pi-allylplatinum complex through the elimination of water

  通过π-烯丙基金属中间体对烯丙基化合物进行过渡金属催化的胺化是合成烯丙胺的一种有效且有用的方法。烯丙醇的直接催化取代形成水作为唯一的副产物，最近因其环境和经济优势而受到关注。在这里，我们描述了使用 Pt-Xantphos 和 Pt-DPEphos 催化剂系统对芳基和烷基取代的烯丙醇与各种胺进行多功能直接催化胺化的开发，这允许选择性合成各种单烯丙胺，例如生物活性化合物萘替芬和氟桂利嗪，无需活化剂即可获得高产率。配体的选择对于实现高催化活性至关重要，我们证明了不仅大咬角而且 Xantphos 和 DPEphos 配体的连接氧原子都非常重要。此外，与传统加热相比，微波加热显着影响了催化剂的活性并大大缩短了反应时间。此外，一些机理研究，包括 (1)H 和 (31)P(1)H} NMR 研究；几种催化中间体的分离和表征，Pt(xantphos)Cl(2)、Pt(eta(2)-C(3)H(5)OH)
• DDQ-Mediated Cross-Dehydrogenative-Coupling Reaction of Secondary Amines with Dialkyl Phosphonates
  作者：Ming-Xing Cheng、Jing-Wei Lei、Cai-Xia Xie

  DOI：10.1055/s-0037-1611362

  日期：2019.1

  This work reports a DDQ-mediated cross-dehydrogenative-coupling reaction of secondary amines with dialkyl phosphonates under mild conditions. This reaction proceeds efficiently without involving visible light or transition-metal catalysis. This new approach provides efficient access to biologically important α-aminophosphonates.

  这项工作报告了 DDQ 介导的仲胺与二烷基膦酸酯在温和条件下的交叉脱氢偶联反应。该反应在不涉及可见光或过渡金属催化的情况下高效进行。这种新方法提供了对生物学上重要的 α-氨基膦酸盐的有效访问。
• Aminative Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Polpum Onnuch、Kranthikumar Ramagonolla、Richard Y. Liu

  DOI：10.1126/science.adl5359

  日期：2024.3

  The Suzuki–Miyaura and Buchwald–Hartwig coupling reactions are widely used to form carbon-carbon (C–C) and carbon-nitrogen (C–N) bonds, respectively. We report the incorporation of a formal nitrene insertion process into the Suzuki–Miyaura reaction, altering the products from C–C–linked biaryls to C–N–C–linked diaryl amines and thereby joining the Suzuki–Miyaura and Buchwald–Hartwig coupling pathways

  Suzuki-Miyaura 和 Buchwald-Hartwig 偶联反应分别广泛用于形成碳-碳（C-C）和碳-氮（C-N）键。我们报告了将正式的氮宾插入过程纳入铃木-宫浦反应中，将产物从C-C-连接的联芳基改变为C-N-C-连接的二芳基胺，从而加入铃木-宫浦和Buchwald-Hartwig偶联途径到相同的起始材料类别。钯上的大体积辅助膦配体与市售胺化试剂的组合能够实现芳基卤化物和拟卤化物、硼酸和酯以及许多官能团和杂环的有效反应性。机理见解揭示了成键事件顺序的灵活性，表明胺交叉偶联概念具有扩展的潜力，以涵盖不同的亲核试剂和亲电子试剂以及四组分变体。
• Allylation of <i>N</i>-Heterocycles with Allylic Alcohols Employing Self-Assembling Palladium Phosphane Catalysts
  作者：Ippei Usui、Stefan Schmidt、Manfred Keller、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ol800073v

  日期：2008.3.1

  The first palladium catalyst system that allows the direct allylation of indoles with allylic alcohols as substrates with water being the only byproduct is presented. The application of self-assembing ligands based on complementary hydrogen bonding was the key to success.