半叶素 | 5025-82-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 植物生长调节剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 半叶素
• 中文别名: 3-乙酰基噻唑烷-4-羧酸；N-乙酰-4-硫杂脯氨酸；N-乙酰硫代脯氨酸；DL-乙酰硫代脯氨酸
• 英文名称: N-acetyl-1,3-thiaazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: N-Acetylthiazolidin-4-carbonsaeure；3-Acetyl-4-thiazolidincarbonsaeure；N-Acetyl-(R)-thiazolidin-4-carbonsaeure；N-Acetyl-4-thiazolidincarbonsaeure；N-acetyl-1,3-thiazolidin-4-carboxylic acid；3-acetyl-thiazolidine-4-carboxylic acid；N-acetyl-thiazolidine-4-carboxylic acid；N-acetyl-4-thiazolidinecarboxylic acid；3-Acetylthiazolidine-4-carboxylic acid；3-acetyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 5025-82-1
• 化学式: C₆H₉NO₃S
• mdl: MFCD00070139
• 分子量: 175.208
• InChiKey: WXTBYSIPOKXCPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  439.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥160mg/mL（913.19mM）
• LogP：
  -0.5 at 25℃
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，这是一种白色结晶性粉末。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2926909033
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、避光、存放在阴凉干燥处并密封保存。

制备方法与用途

生物活性

Folcisteine 是一种植物生长调节剂。在体内研究中，当在其受到700拉德辐射前给予 Folcisteine 时，显示其具有放射保护作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  半叶素 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6,7-bis(hydroxymethyl)-5-methyl-1,3-dihydropyrrolo<1,2-c>thiazole
  参考文献：
  名称：

  5-取代的6,7-双（羟甲基）吡咯并[1,2-c]噻唑双氨基甲酸酯和相应的亚砜和砜的合成，化学反应性和抗白血病活性。

  摘要：

  制备了一系列5-取代的6,7-双（羟基-甲基）吡咯并[1,2-c]噻唑的双（N-甲基氨基甲酸酯）和双[N-（2-丙基）氨基甲酸酯]衍生物。测试了这些化合物在体内对P388淋巴细胞白血病的活性，并通过使用模型亲核试剂4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）比较了化合物的化学反应性。5-（3,4-二氯苯基）取代的双氨基甲酸酯6b，8b和12b对NBP无活性且无反应性。5-甲基取代的双氨基甲酸酯6a，7a，8a，9a，12a和13a均具有抗鼠P388淋巴细胞白血病的活性。活性化合物的化学反应性取决于硫的氧化态。对NBP的反应性的阶数S大于SO，远大于SO2。砜12a和13a是该系列中活性最高的化合物，

  DOI：

  10.1021/jm00394a030
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 噻莫西酸 反应 1.0h， 生成 半叶素
  参考文献：
  名称：

  5-取代的6,7-双（羟甲基）吡咯并[1,2-c]噻唑双氨基甲酸酯和相应的亚砜和砜的合成，化学反应性和抗白血病活性。

  摘要：

  制备了一系列5-取代的6,7-双（羟基-甲基）吡咯并[1,2-c]噻唑的双（N-甲基氨基甲酸酯）和双[N-（2-丙基）氨基甲酸酯]衍生物。测试了这些化合物在体内对P388淋巴细胞白血病的活性，并通过使用模型亲核试剂4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）比较了化合物的化学反应性。5-（3,4-二氯苯基）取代的双氨基甲酸酯6b，8b和12b对NBP无活性且无反应性。5-甲基取代的双氨基甲酸酯6a，7a，8a，9a，12a和13a均具有抗鼠P388淋巴细胞白血病的活性。活性化合物的化学反应性取决于硫的氧化态。对NBP的反应性的阶数S大于SO，远大于SO2。砜12a和13a是该系列中活性最高的化合物，

  DOI：

  10.1021/jm00394a030

文献信息

• Alpha4beta1 and alpha4beta7 integrin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020091142A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  Compounds of the formula I 1 as defined and their pharmaceutically acceptable salts are inhibitors of &agr; 4 &bgr; 1 and/or &agr; 4 &bgr; 7 integrins, and are useful in inhibiting cell adhesion and in the therapeutic or prophylactic treatment of transplant rejection and inflammatory and autoimmune diseases.

  公式I1所定义的化合物及其药用盐是α4β1和/或α4β7整合素的抑制剂，并且在抑制细胞粘附以及治疗或预防移植排斥和炎症性和自身免疫疾病方面是有用的。
• [EN] HERBICIDAL ISOXAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011033251A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention relates to isoxazoline-oxime derivatives of formula (I); where R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and X are as defined in claim 1; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to processes and intermediates for making compounds of formula (1), to herbicidal compositions comprising these compounds and to methods of using these compounds to control plant growth.

  本发明涉及式(I)的异噁唑啉-肟衍生物；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和X如权利要求1所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明涉及制备式(1)化合物的过程和中间体，涉及包含这些化合物的除草剂组合物，以及使用这些化合物控制植物生长的方法。
• Cysteine derivatives with reactive groups as potential antitumor agents
  作者：B. Paul、W. Korytnyk

  DOI：10.1021/jm00230a004

  日期：1976.8

  Cysteine derivatives having diazo ketone and chloro ketone functions have been prepared. In order to effect adequate protection for modifying the carboxyl group, cysteine was converted to a thiazolidine derivative I, which was then converted to the N-acetyl derivative VII. The active ester method or activation with DCC yielded the diazo ketone derivative VIII. Similar treatment of the parent compound

  已经制备了具有重氮酮和氯酮功能的半胱氨酸衍生物。为了对羧基进行有效的保护，将半胱氨酸转化为噻唑烷衍生物I，然后将其转化为N-乙酰基衍生物VII。活性酯法或用DCC活化产生重氮酮衍生物VIII。用DCC类似处理母体化合物I导致自缩合反应，得到二酮哌嗪VI。重氮酮衍生物VIII已用于制备α-氯酮衍生物X和半胱氨酸的同系物。用各种试剂对N-乙酰化的噻唑烷衍生物进行解封不能令人满意地进行。N-乙酰化的封闭酯XII与三氟乙酸的相互作用打开了噻唑烷环，得到了N-乙酰化的封闭二酯XIII和其他产物。发现氯酮衍生物X在细胞培养物中具有对小鼠乳腺腺癌的中等抑制活性。制备了S-（1-金刚烷基）-L-半胱氨酸，发现其没有活性。
• [EN] ESTERS OF NON- AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS HAVING A NEMATOCIDAL ACTIVITY, THEIR AGRONOMIC COMPOSITIONS AND USE THEREOF.<br/>[FR] ESTERS DE COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES NON AROMATIQUES AYANT UNE ACTIVITÉ NÉMATICIDE, LEURS COMPOSITIONS AGRONOMIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：ISAGRO SPA

  公开号：WO2020222118A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  Non-aromatic fluoroalkenyl heterocyclic compounds having general formula (I), agronomic compositions containing said compounds having formula (I) and their use for the control of nematodes in agricultural crops, are described.

  描述了具有通式（I）的非芳香性氟烯基杂环化合物，包含具有通式（I）的农艺组合物以及它们在农业作物中用于控制线虫的用途。
• [EN] PYRIDINOYLPIPERIDINES AS 5-HT1F AGONISTS<br/>[FR] PYRIDINOYLPIPERIDINES UTILISEES COMME AGONISTES DE 5-HT1F
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2003084949A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  The present invention relates to compounds of formula I:or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, where;R1 is C1-C6 alkyl, substituted C1-C6 alkyl, C3-C7 cycloalkyl, substituted C3-C7 cycloalkyl, C3-C7 cycloalkyl-C1-C3 alkyl, substituted C3-C7 cycloalkyl-C1-C3 alkyl, phenyl, substituted phenyl, heterocycle, or substituted heterocycle;R2 is hydrogen, C1-C3 alkyl, C3-C6 cycloalkyl-C1-C3 alkyl, or a group of formula II II;R3 is hydrogen or C1-C3 alkyl; R4 is hydrogen, halo, or C1-C3 alkyl;R5 is hydrogen or C1-C3 alkyl; R6 is hydrogen or C1-C6 alkyl; and n is an integer from 1 to 6 inclusively. The compounds of the present invention are useful for activating 5-HT1F receptors, inhibiting neuronal protein extravasation, and for the treatment or prevention of migraine in a mammal. The present invention also relates to a process for the synthesis of intermediates in the synthesis of compounds of Formula I.

  本发明涉及以下公式的化合物：或其药学上可接受的酸盐，其中; R1是C1-C6烷基，取代的C1-C6烷基，C3-C7环烷基，取代的C3-C7环烷基，C3-C7环烷基-C1-C3烷基，取代的C3-C7环烷基-C1-C3烷基，苯基，取代的苯基，杂环，或取代的杂环; R2是氢，C1-C3烷基，C3-C6环烷基-C1-C3烷基，或公式II的基团 II; R3是氢或C1-C3烷基; R4是氢，卤素，或C1-C3烷基; R5是氢或C1-C3烷基; R6是氢或C1-C6烷基; n是从1到6的整数（包括1和6）。本发明的化合物可用于激活5-HT1F受体，抑制神经蛋白外渗，并用于哺乳动物偏头痛的治疗或预防。本发明还涉及一种合成公式I化合物合成中间体的方法。