2-oxo-6,7-bis(hydroxymethyl)-5-methyl-1,3-dihydropyrrolo<1,2-c>thiazole bis(N-methylcarbamate) | 110271-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-oxo-6,7-bis(hydroxymethyl)-5-methyl-1,3-dihydropyrrolo<1,2-c>thiazole bis(N-methylcarbamate)
• 英文别名: 2-oxo-6,7-bis(hydroxymethyl)-5-methyl-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c]thiazole bis(N-methylcarbamate)；[5-methyl-7-(methylcarbamoyloxymethyl)-2-oxo-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]thiazol-6-yl]methyl N-methylcarbamate
• CAS: 110271-33-5
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 329.377
• InChiKey: HXBHARZMXJZQFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-bis(hydroxymethyl)-5-methyl-1,3-dihydropyrrolo<1,2-c>thiazole 在 dibutyltin diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 2-oxo-6,7-bis(hydroxymethyl)-5-methyl-1,3-dihydropyrrolo<1,2-c>thiazole bis(N-methylcarbamate)
  参考文献：
  名称：

  5-取代的6,7-双（羟甲基）吡咯并[1,2-c]噻唑双氨基甲酸酯和相应的亚砜和砜的合成，化学反应性和抗白血病活性。

  摘要：

  制备了一系列5-取代的6,7-双（羟基-甲基）吡咯并[1,2-c]噻唑的双（N-甲基氨基甲酸酯）和双[N-（2-丙基）氨基甲酸酯]衍生物。测试了这些化合物在体内对P388淋巴细胞白血病的活性，并通过使用模型亲核试剂4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）比较了化合物的化学反应性。5-（3,4-二氯苯基）取代的双氨基甲酸酯6b，8b和12b对NBP无活性且无反应性。5-甲基取代的双氨基甲酸酯6a，7a，8a，9a，12a和13a均具有抗鼠P388淋巴细胞白血病的活性。活性化合物的化学反应性取决于硫的氧化态。对NBP的反应性的阶数S大于SO，远大于SO2。砜12a和13a是该系列中活性最高的化合物，

  DOI：

  10.1021/jm00394a030

文献信息

• ANDERSON, WAYNE K.;MACH, ROBERT H., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2109-2115
  作者：ANDERSON, WAYNE K.、MACH, ROBERT H.

  DOI：——

  日期：——
• Vinylogous carbinolamine tumor inhibitors. 21. Synthesis, chemical reactivity, and antileukemic activity of 5-substituted 6,7-bis(hydroxymethyl)pyrrolo[1,2-c]thiazole biscarbamates and the corresponding sulfoxides and sulfones
  作者：Wayne K. Anderson、Robert H. Mach

  DOI：10.1021/jm00394a030

  日期：1987.11

  A series of bis(N-methylcarbamate) and bis[N-(2-propyl)carbamate] derivatives of 5-substituted 6,7-bis(hydroxy-methyl)pyrrolo[1,2-c]thiazoles was prepared. The compounds were tested for activity in vivo against P388 lymphocytic leukemia, and the chemical reactivities of the compounds were compared by using the model nucleophile 4-(4-nitrobenzyl)pyridine (NBP). The 5-(3,4-dichlorophenyl)-substituted

  制备了一系列5-取代的6,7-双（羟基-甲基）吡咯并[1,2-c]噻唑的双（N-甲基氨基甲酸酯）和双[N-（2-丙基）氨基甲酸酯]衍生物。测试了这些化合物在体内对P388淋巴细胞白血病的活性，并通过使用模型亲核试剂4-（4-硝基苄基）吡啶（NBP）比较了化合物的化学反应性。5-（3,4-二氯苯基）取代的双氨基甲酸酯6b，8b和12b对NBP无活性且无反应性。5-甲基取代的双氨基甲酸酯6a，7a，8a，9a，12a和13a均具有抗鼠P388淋巴细胞白血病的活性。活性化合物的化学反应性取决于硫的氧化态。对NBP的反应性的阶数S大于SO，远大于SO2。砜12a和13a是该系列中活性最高的化合物，