(+/-)-3-hydroxy-4,5,6-trimethoxy-2,3-dihydro-1H-pyrido[3,2,1-de]acridin-7-one | 1325207-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-hydroxy-4,5,6-trimethoxy-2,3-dihydro-1H-pyrido[3,2,1-de]acridin-7-one
• 英文别名: 14-Hydroxy-10,11,12-trimethoxy-1-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-2,4,6,9(17),10,12-hexaen-8-one
• CAS: 1325207-54-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: MBRUXYFZSMQTSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-hydroxy-4,5,6-trimethoxy-2,3-dihydro-1H-pyrido[3,2,1-de]acridin-7-one 在 三乙胺 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到4,5,6-trimethoxy-1H-pyrido[3,2,1-de]acridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  新的四环7-氧代-吡啶并[3,2,1- de ] r啶衍生物的合成

  摘要：

  合成了一系列（±）3-羟基-和2,3-二羟基-2,3-二氢-7-氧代吡啶并[3,2,1- de ] ac啶，用于抗肿瘤评估。这些药剂可以被认为是乙二醛或（±）1,2-二羟基乙酰丙胺衍生物的类似物。由3-（N，N-N-二苯氨基）丙酸（3,7-dioxopyrido [3,2,1- de ] ac啶（15a，b或24a，b）构成目标化合物的关键中间体图14A，b）通过用Eaton试剂治疗（P 2 ø 5 /的MsOH）（方法1），或从（9-氧代-9- ħ-acridin-10-yl）丙酸（23a – c）在相同的反应条件下通过环环化（方法2）。将化合物15a，b和24a，b转化为（±）3-羟基衍生物（25a - d），然后将其进一步转化为吡啶并[3,2,1- de ] acridin-7-one（28a - d）通过在吡啶中用甲磺酸酐进行脱水处理。的1,2-双羟基28A - d得到（±）顺式-2

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.062
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 C₇H₈O₃S*O₅P₂ 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 341.0h， 生成 (+/-)-3-hydroxy-4,5,6-trimethoxy-2,3-dihydro-1H-pyrido[3,2,1-de]acridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  新的四环7-氧代-吡啶并[3,2,1- de ] r啶衍生物的合成

  摘要：

  合成了一系列（±）3-羟基-和2,3-二羟基-2,3-二氢-7-氧代吡啶并[3,2,1- de ] ac啶，用于抗肿瘤评估。这些药剂可以被认为是乙二醛或（±）1,2-二羟基乙酰丙胺衍生物的类似物。由3-（N，N-N-二苯氨基）丙酸（3,7-dioxopyrido [3,2,1- de ] ac啶（15a，b或24a，b）构成目标化合物的关键中间体图14A，b）通过用Eaton试剂治疗（P 2 ø 5 /的MsOH）（方法1），或从（9-氧代-9- ħ-acridin-10-yl）丙酸（23a – c）在相同的反应条件下通过环环化（方法2）。将化合物15a，b和24a，b转化为（±）3-羟基衍生物（25a - d），然后将其进一步转化为吡啶并[3,2,1- de ] acridin-7-one（28a - d）通过在吡啶中用甲磺酸酐进行脱水处理。的1,2-双羟基28A - d得到（±）顺式-2

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.062

文献信息

• Synthesis of new tetracyclic 7-oxo-pyrido[3,2,1-de]acridine derivatives
  作者：Ching-Huang Chen、Yi-Wen Lin、Rajesh Kakadiya、Amit Kumar、Yu-Ting Chen、Te-Chang Lee、Tsann-Long Su

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.062

  日期：2011.8

  1-de]acridines (15a,b or 24a,b), for constructing the target compounds were synthesized either from 3-(N,N-diphenylamino)propionic acid (14a,b) by treating with Eaton’s reagent (P2O5/MsOH) (Method 1) or from (9-oxo-9H-acridin-10-yl)propionic acid (23a–c) via ring cyclization under the same reaction conditions (Method 2). Compounds 15a,b and 24a,b were converted into (±)3-hydroxy derivatives (25a–d), which

  合成了一系列（±）3-羟基-和2,3-二羟基-2,3-二氢-7-氧代吡啶并[3,2,1- de ] ac啶，用于抗肿瘤评估。这些药剂可以被认为是乙二醛或（±）1,2-二羟基乙酰丙胺衍生物的类似物。由3-（N，N-N-二苯氨基）丙酸（3,7-dioxopyrido [3,2,1- de ] ac啶（15a，b或24a，b）构成目标化合物的关键中间体图14A，b）通过用Eaton试剂治疗（P 2 ø 5 /的MsOH）（方法1），或从（9-氧代-9- ħ-acridin-10-yl）丙酸（23a – c）在相同的反应条件下通过环环化（方法2）。将化合物15a，b和24a，b转化为（±）3-羟基衍生物（25a - d），然后将其进一步转化为吡啶并[3,2,1- de ] acridin-7-one（28a - d）通过在吡啶中用甲磺酸酐进行脱水处理。的1,2-双羟基28A - d得到（±）顺式-2