2-allyl-N-benzyl-6-fluoroaniline | 1018853-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-N-benzyl-6-fluoroaniline
• 英文别名: N-benzyl-2-fluoro-6-prop-2-enylaniline
• CAS: 1018853-56-9
• 化学式: C₁₆H₁₆FN
• 分子量: 241.308
• InChiKey: VLGDAJLPCPUURE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-N-benzyl-6-fluoroaniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 2,5-二甲基-对苯醌 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 (R,2R)-1-(2,6-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-2-methylpiperidine 、 氢气 、 magnesium 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 N,N'-二甲基乙二胺 、 三氯氧磷 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 148.33h， 生成 莱莫维韦
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的不对称烯丙基CH氨化反应获得手性氢嘧啶

  摘要：

  建立了由手性亚磷酰胺配体控制的钯催化不对称分子内烯丙基CH胺化反应，以高收率和高对映选择性制备各种取代的手性氢嘧啶酮，即氢嘧啶的前体。特别是，带有芳基乙烯-1-磺酰基的二烯基N-磺酰胺基酰胺进行连续的烯丙基CH胺化反应和分子内Diels-Alder（IMDA）反应，以高收率和高立体选择性产生手性稠合的三环四氢嘧啶酮骨架。重要的是，该方法被用作letermovir的不对称合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201709681
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氟苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-allyl-N-benzyl-6-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的不对称烯丙基CH氨化反应获得手性氢嘧啶

  摘要：

  建立了由手性亚磷酰胺配体控制的钯催化不对称分子内烯丙基CH胺化反应，以高收率和高对映选择性制备各种取代的手性氢嘧啶酮，即氢嘧啶的前体。特别是，带有芳基乙烯-1-磺酰基的二烯基N-磺酰胺基酰胺进行连续的烯丙基CH胺化反应和分子内Diels-Alder（IMDA）反应，以高收率和高立体选择性产生手性稠合的三环四氢嘧啶酮骨架。重要的是，该方法被用作letermovir的不对称合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201709681

文献信息

• Design, scope and mechanism of highly active and selective chiral NHC–iridium catalysts for the intramolecular hydroamination of a variety of unactivated aminoalkenes
  作者：Daven Foster、Pengchao Gao、Ziyun Zhang、Gellért Sipos、Alexandre N. Sobolev、Gareth Nealon、Laura Falivene、Luigi Cavallo、Reto Dorta

  DOI：10.1039/d0sc05884j

  日期：——

  Chiral, cationic NHC–iridium complexes are introduced as catalysts for the intramolecular hydroamination reaction of unactivated aminoalkenes. The catalysts show high activity in the construction of a range of 5- and 6-membered N-heterocycles, which are accessed in excellent optical purity, with various functional groups being tolerated with this system. A major deactivation pathway is presented and

  引入手性阳离子 NHC-铱配合物作为未活化氨基烯烃分子内氢胺化反应的催化剂。该催化剂在构建一系列 5 元和 6 元 N 杂环时表现出高活性，这些杂环具有优异的光学纯度，并且该系统可以耐受各种官能团。通过使用替代反应条件呈现和消除主要的失活途径。对反应机理进行了详细的实验和计算研究，为催化系统的作用模式提供了有价值的见解，并指出了对该催化平台的未来修改。
• Microwave-assisted aza-Cope rearrangement of N-allylanilines
  作者：Israel González、Iria Bellas、Ana Souto、Ramón Rodríguez、Jacobo Cruces

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.078

  日期：2008.3

  The aza-Cope rearrangement of N-allylanilines is described. The use of BF3 center dot OEt2 and microwave irradiation allows to run the transformation under mild conditions and in reaction times of minutes. (c) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• Access to Chiral Hydropyrimidines through Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic C−H Amination
  作者：Pu-Sheng Wang、Meng-Lan Shen、Tian-Ci Wang、Hua-Chen Lin、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201709681

  日期：2017.12.11

  A palladium‐catalyzed asymmetric intramolecular allylic C−H amination controlled by a chiral phosphoramidite ligand was established for the preparation of various substituted chiral hydropyrimidinones, the precursors of hydropyrimidines, in high yields with high enantioselectivities. In particular, dienyl sodium N‐sulfonyl amides bearing an arylethene‐1‐sulfonyl group underwent a sequential allylic

  建立了由手性亚磷酰胺配体控制的钯催化不对称分子内烯丙基CH胺化反应，以高收率和高对映选择性制备各种取代的手性氢嘧啶酮，即氢嘧啶的前体。特别是，带有芳基乙烯-1-磺酰基的二烯基N-磺酰胺基酰胺进行连续的烯丙基CH胺化反应和分子内Diels-Alder（IMDA）反应，以高收率和高立体选择性产生手性稠合的三环四氢嘧啶酮骨架。重要的是，该方法被用作letermovir的不对称合成中的关键步骤。