2,2-diethoxy-1-(thiophen-2-yl)ethanone | 114329-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-diethoxy-1-(thiophen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2,2-diethoxy-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one；2,2-Diethoxy-1-thiophen-2-ylethanone；2,2-diethoxy-1-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 114329-79-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃S
• 分子量: 214.285
• InChiKey: XSAVNDNYEYISRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethoxy-1-(thiophen-2-yl)ethanone 在 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 6-(difluoro(6-(thiophen-2-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazin-3-yl)methyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  发现了6-（二氟（6-（4-氟苯基）-[1,2,4]三唑并[4,3- b ] [1,2,4]三嗪-3-基）甲基）喹啉具有很强的效力和选择性c-Met抑制剂

  摘要：

  在许多人类恶性肿瘤（包括对抗癌治疗有抵抗力的肿瘤）中已经检测到c-Met / HGF的过度表达。在临床前和临床抗肿瘤运动中，破坏异常的c-Met / HGF轴都取得了重大进展。为了消除OCH 2我们以前报道triazolotriazine的-相关代谢不足2，合成了一系列的CH 2 - / CF 2 -连接triazolotriazines并评估他们的c-Met活动，导致高度有效的化合物23与IC 50c-Met中0.24 nM的酶活性和EBC-1癌细胞系中0.85 nM的细胞活性值以及EBC-1异种移植小鼠模型在口服剂量为25 mg / kg时肿瘤完全消退。基于其强大的抗增殖活性和良好的药代动力学特性，已选择23种药物作为临床前研究的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.076
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 原甲酸三乙酯 在 三氟化硼乙醚 、 硒脲酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到2,2-diethoxy-1-(thiophen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  三氟硼醚化物在亚硒酸存在下由芳基甲基酮一锅法合成α-酮缩醛

  摘要：

  开发了一种简单有效的一锅法，在H 2 SeO 3和BF 3 ·Et 2 O作为催化剂的情况下，由取代的苯乙酮和原甲酸三乙酯制备α-酮缩醛。通过涉及纯净的和温和的反应条件的简单方案以高收率获得所需产物。本方法提供了制备α-酮缩醛衍生物的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.087

文献信息

• Synergistic Catalysis of Se and Cu for the Activation of <scp> <i>α</i> ‐H </scp> of Methyl Ketones with Molecular Oxygen/Alcohol to Produce <scp> <i>α</i> ‐Keto </scp> Acetals ^†
  作者：Chao Chen、Zhicheng Cao、Xu Zhang、Yiming Li、Lei Yu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.202000089

  日期：2020.10

  Selenium and copper synergistically catalyzed the oxidation/alkoxylation of methyl ketones to synthesize α‐keto acetals directly. Using O2 as oxidant and alcohol as solvent and alkoxylation reagent, the reaction is practical from industrial viewpoint. Mechanistic studies revealed that copper promoted the oxidation of organoselenium intermediates with O2 to allow the key rearrangement and selenoxide

  硒和铜协同催化甲基酮的氧化/烷氧基化反应，直接合成α-酮缩醛。从工业的观点来看，使用O 2作为氧化剂并且使用醇作为溶剂和烷氧基化试剂，该反应是实用的。机制研究表明，铜促进的有机硒中间体的氧化为O 2，以允许键重排和氧化硒顺式β-消除再生催化活性有机硒物质。
• Catalytic asymmetric cyanosilylation of ketones, aldehydes, thioketones, thioaldehydes, imines and hydrazones
  申请人：——

  公开号：US20030236226A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  One aspect of the present invention relates to a method for the catalytic asymmetric cyanosilylation of ketones, aldehydes, thioketones, thioaldehydes, imines and hydrazones. The critical elements of the method are: a non-racemic chiral tertiary-amine-containing catalyst; a substrate selected from the group consisting of ketones, aldehydes, thioketones, thioaldehydes, imines and hydrazones; and a silyl cyanide, e.g., trimethylsilyl cyanide. In preferred embodiments, the substrate is a ketone or aldehyde. A preferred embodiment of the present invention relates to practicing the method in a halocarbon solvent, e.g., chloroform. Another preferred embodiment of the present invention relates to practicing the method in an ester solvent, e.g., ethyl acetate. In certain embodiments, the methods of the present invention produce a silyl cyanohydrin with an enantiomeric excess greater than about 80%. In certain embodiments, the methods of the present invention produce a silyl cyanohydrin with an enantiomeric excess greater than about 90%.

  本发明的一个方面涉及一种用于催化不对称氰硅化酮、醛、硫代酮、硫代醛、亚胺和肼酮的方法。该方法的关键要素包括：非外消旋手性三级胺含量的催化剂；从酮、醛、硫代酮、硫代醛、亚胺和肼酮组成的底物；以及硅基氰化物，例如三甲基硅基氰化物。在优选实施例中，底物为酮或醛。本发明的一个优选实施例涉及在卤代碳溶剂中（例如氯仿）实施该方法。本发明的另一个优选实施例涉及在酯溶剂中（例如乙酸乙酯）实施该方法。在某些实施例中，本发明的方法产生旋光异构体过量大约高于80%的硅基氰水合物。在某些实施例中，本发明的方法产生旋光异构体过量大约高于90%的硅基氰水合物。
• Direct asymmetric reductive amination of α-keto acetals: a platform for synthesizing diverse α-functionalized amines
  作者：Yongjie Shi、Jingxin Wang、Feifan Yang、Chenhan Wang、Xumu Zhang、Pauline Chiu、Qin Yin

  DOI：10.1039/d1cc06601c

  日期：——

  efficient and straightforward method to synthesize enantio-enriched N-unprotected α-amino acetals via ruthenium-catalyzed direct asymmetric reductive amination. The α-amino acetal products are versatile and valuable platform molecules that can be converted to the corresponding α-amino acids, amino alcohols, and other derivatives by convenient transformations.

  我们报告了一种有效且直接的方法，通过钌催化的直接不对称还原胺化合成富含对映体的N-未保护的 α-氨基缩醛。α-氨基缩醛产品是通用且有价值的平台分子，可以通过方便的转化转化为相应的α-氨基酸、氨基醇和其他衍生物。
• 手性α-胺基缩醛类化合物及其衍生物的制备方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN113816865A

  公开（公告）日：2021-12-21

  一种手性α‑胺基缩醛类化合物及其衍生物的制备方法，α‑胺基缩醛类化合物的制备方法包括：使式(I)所示化合物与催化剂、氨源、还原剂接触，反应得到式(II)所示化合物。手性a‑胺基缩醛类化合物的制备方法具有对映选择性高、环境污染小、收率高的特点。
• [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-B][1,2,4]TRIAZINE COMPOUNDS, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Duan Wenhu

  公开号：US20130324542A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The present invention relates to a structurally novel [1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazine compounds represented by formula (I) or formula (II), pharmaceutically acceptable salts thereof, prodrugs thereof, hydrates or solvates thereof, and also relates to a preparation method of the compounds, a pharmaceutical composition including a therapeutically effective amount of the compounds, as well as the use thereof as protein tyrosine kinase inhibitors, particularly as c-Met inhibitors, in the preparation of medicaments for the prevention and/or treatment of diseases associated with c-Met abnormality.

  本发明涉及结构新颖的[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三嗪化合物，其化学式为(I)或(II)，其药学上可接受的盐、前药、水合物或溶剂化物，以及化合物的制备方法、包括治疗有效量的化合物的制药组合物，以及其作为蛋白酪氨酸激酶抑制剂，特别是作为c-Met抑制剂，在制备与c-Met异常相关的疾病的药物的预防和/或治疗中的用途。