(2Z,4E)-3-methyl-5-(1-hydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexyl)-pent-2,4-dien-1-ol | 187339-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,4E)-3-methyl-5-(1-hydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexyl)-pent-2,4-dien-1-ol
• 英文别名: 1-[(1E,3Z)-5-hydroxy-3-methylpenta-1,3-dienyl]-2,2,6-trimethylcyclohexan-1-ol
• CAS: 187339-51-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: KPCOOFQQNXLOQN-NFZZJPOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-3-methyl-5-(1-hydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexyl)-pent-2,4-dien-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (9Z)-β--胡萝卜素
  参考文献：
  名称：

  9-cis Beta-carotene의 합성방법

  摘要：

  该专利涉及一种通过化学反应合成高纯度且易于大规模生产的9-顺式β-胡萝卜素（9-cis Beta-carotene）化合物的方法，包括诱导9-顺式视黄醇（9-cis Retinol）的醇基被9-顺式磷酸盐取代的反应步骤；通过Knoevenagel缩合反应诱导β-C15醛和3-甲基-2-丁烯醛以合成全反式醛的步骤；以及将完成的9-顺式视黄醇磷酸盐和全反式醛通过Wittig烯化反应连接为碳双键的反应步骤，用于合成9-顺式β-胡萝卜素的方法。

  公开号：

  KR20210051646A
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-hydroxy-3-methyl-pent-3-en-1-ynyl)-2,2,6-trimethyl-cyclohexanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到(2Z,4E)-3-methyl-5-(1-hydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexyl)-pent-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  신규화합물 Potassium all-trans retinoate 및 Potassium 9-cis retinoate의 합성방법

  摘要：

  通过在all-trans维甲酸和9-cis维甲酸中分别添加己烷，然后加入KOH，合成钾all-trans维甲酸和钾9-cis维甲酸的步骤，提供了一种合成钾all-trans维甲酸和钾9-cis维甲酸的方法，通过测量9-cis β-胡萝卜素在口服时在肠道中的吸收率，其LogP值>9，大部分不被吸收而被排泄，从而防止了口服给药的可能性，可用于心血管治疗剂，即冠心病治疗剂和心绞痛治疗剂，具有降低癌症和心血管疾病风险的强效抗氧化剂效果。

  公开号：

  KR102271364B1

文献信息

• Akhtar,M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1511 - 1524
  作者：Akhtar,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 9-cis-retinoic acid and C-20-[3H3C]-9-cis-retinoic acid with high specific activity
  作者：Praveen K. Tadikonda、James M. Lacy、Michael G. Rigdon、Hector F. DeLuca

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199701)39:1<1::aid-jlcr939>3.0.co;2-a

  日期：1997.1

  The synthesis of 9-cis-retinoic acid starting from 2,2,6-trimethylcyclohexanone is described. The same methodology was extended for the synthesis of deuterium and tritium labeled 9-cis-retinoic acid with high specific activity (73 Ci/mmol). In this methodology, a Grignard reaction was utilized for introducing three tritium atoms simultaneously in the final synthetic steps.