1,2-bis(3,4-bis(octyloxy)phenyl)ethane-1,2-dione | 138145-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(3,4-bis(octyloxy)phenyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1,2-Bis(3,4-bis(octyloxy)phenyl) ethane-1,2-dione；1,2-bis(3,4-dioctoxyphenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 138145-26-3
• 化学式: C₄₆H₇₄O₆
• 分子量: 723.09
• InChiKey: DKVDTOLZHWVPSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  772.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3,4-bis(octyloxy)phenyl)ethane-1,2-dione 在 三氟代氧化钒(V) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到2,3,6,7-tetrakis-octyloxy-phenanthrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsymmetrical dibenzoquinoxaline discotic mesogensElectronic supplementary information (ESI) available: full synthetic and analytical details, POM images. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b400998c/

  摘要：

  不对称二苯并吡咯烯盘状介质是通过相应的四烷氧基苯基甲酰衍生物制备的。这些二苯并吡咯烯在极其广泛的温度范围内展现出Colho相。

  DOI：

  10.1039/b400998c
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,2-bis(3,4-bis(octyloxy)phenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Quinoxaline–thiophene based thick photovoltaic devices with an efficiency of ∼8%

  摘要：

  考虑骨架共面性，通过侧链间距和链内非共价库仑相互作用合成了三种基于喹啉-噻吩的光伏聚合物。

  DOI：

  10.1039/c6ta03801h

文献信息

• Cyano‐Functionalized Quinoxaline‐Based Polymer Acceptors for All‐Polymer Solar Cells and Organic Transistors
  作者：Hoseon You、Hyunbum Kang、Donguk Kim、Jin Su Park、Jin‐Woo Lee、Seungjin Lee、Felix Sunjoo Kim、Bumjoon J. Kim

  DOI：10.1002/cssc.202100080

  日期：2021.9.6

  Quinoxaline (Qx) derivatives are promising building units for efficient photovoltaic polymers owing to their strong light absorption and high charge-transport abilities, but they have been used exclusively in the construction of polymer donors. Herein, for the first time, Qx-based polymer acceptors (PAs) were developed by introducing electron-withdrawing cyano (CN) groups into the Qx moiety (QxCN)

  喹喔啉 (Qx) 衍生物由于其强光吸收和高电荷传输能力而成为高效光伏聚合物的有前途的构建单元，但它们已专门用于构建聚合物供体。这里，对于第一次，QX系聚合物受体（P甲S）通过引入吸电子氰基（CN）基团引入到QX部分（QxCN）开发。通过将 QxCN 单元与联噻吩 ( E ) -1,2- 共聚，合成了一系列基于 QxCN 的P A s，P(QxCN-T2)、P(QxCN-TVT) 和 P(QxCN-T3)分别为二（噻吩-2-基）乙烯和三噻吩。所有的P一s 表现出单极n 型特性，有机场效应晶体管(OFET) 迁移率约为10 -2  cm 2  V -1  s -1。在空间电荷受限的电流器件中，P(QxCN-T2) 和 P(QxCN-TVT) 表现出大于 1.0×10 -4  cm 2  V -1  s -1 的电子迁移率，这是由于具有紧密排列的有序结构。 π-π 堆叠。当P A应用于全聚合物太阳能电池
• Dibenzo[a,c]phenazine with six-long alkoxy chains to probe optimization of mesogenic behavior
  作者：Chi Wi Ong、Ja-Yi Hwang、Mei-Chun Tzeng、Su-Chih Liao、Hsiu-Fu Hsu、Tsu-Hsin Chang

  DOI：10.1039/b617827h

  日期：——

  New hexaalkoxydibenzo[a,c]phenazines (HDBPs) with six-carbon long chains have been prepared, and their mesogenic behavior investigated. The incorporation of six peripheral alkoxy groups onto the larger, dipolar core bearing nitrogen atoms showed interesting thermal properties. The crystal-to-mesophase transitions for the HDBPs (K–col) are similar to the triphenylenes, but the clearing temperatures (Col–I) are shifted upwards by approx. 60 °C. HDBP therefore possesses stable hexagonal mesophases in a fairly broad temperature range and form homeotropically aligned films.

  新合成的具有六碳长链的新型六烷氧基二苯并[a,c]吩嗪类化合物（HDBP），其液晶行为已被研究。通过将六个外围烷氧基团引入到具有氮原子的大偶极核心结构中，展现出有趣的温度特性。HDBP的晶体至液晶相转变（K–col）与三苯化合物相似，但其清亮点（Col–I）温度提高了约60°C。因此，HDBP具有在相当宽的温度范围内稳定的六方液晶相，并能形成垂直排列的薄膜。
• Synthesis of quinoxaline–benzoxale conjugates and mesomorphic properties
  作者：Chun-Jung Chen、Yu-Che Wu、Hwo-Shuenn Sheu、Gene-Hsiang Lee、Chung K. Lai

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.014

  日期：2011.1

  A new series of non-discotic heterocyclic compounds 1a–e derived from quinoxaline was prepared and their mesomorphic properties investigated. The crystal and molecular structures of nonmesogenic 2,3-bis(3,4-didodecyloxyphenyl)quinoxaline-6-carboxylic acid 4-[(4-butoxy2-hydroxyphenylimino)methyl]phenyl ester 2a (n=4, m=12) were determined by means of X-ray structural analysis. It crystallizes in a monoclinic

  制备了由喹喔啉衍生的一系列新的非粘性杂环化合物1a – e，并研究了它们的介晶性质。非介晶的2,3-双（3,4-二十二烷基氧基苯基）喹喔啉-6-羧酸4-[（（4-丁氧基2-羟基苯基亚氨基）甲基]苯基酯2a（n = 4，m = 12）的晶体和分子结构为通过X射线结构分析确定。它在单斜空间群P 2（1）/ c中结晶，a = 21.9193（13）Å，b = 8.3693（4）Å，c = 30.896（2）Å和Z= 4。该分子被认为是细长或锥形的三角形。在晶格中观察到分子间和分子内的氢键，这归因于化合物2中柱状中间相的形成。化合物的介晶行为1 - 2通过热分析和偏光显微镜研究。所有化合物1 - 2个表现出六棱柱状相（山口ħ），其也通过粉末XRD衍射证实。对于1b和2b，获得了厚度为9.0Å的切片中的N单元和R ar值分别为4.74和4.34，表明在Col h相中由两个并排排列的分子形成了更圆盘状的相关结构。化合物的荧光性质1
• Phase crossover in columnar tris-(1,3,4-oxadiazoles) with pendant quinoxalines
  作者：Kuan-Ting Lin、Chung K. Lai

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.003

  日期：2016.11

  Four new series of bis-(1,3,4-oxadiazoles) 1a–c and tris-(1,3,4-oxadiazoles) 1d containing peripheral quinoxalines were prepared and their mesomorphic behavior was reported. Except for compound 1c (n=12), all other compounds 1a–d formed columnar phases which were confirmed by powder X-ray diffractometer (XRD). Compounds 1d have the highest clearing temperatures and the widest temperature range of columnar

  制备了四个新的含外围喹喔啉的双-（1,3,4-恶二唑）1a - c和tris-（1,3,4-恶二唑）1d，并报道了它们的同构行为。除化合物1c（n = 12）外，所有其他化合物1a – d均形成柱状相，并通过粉末X射线衍射仪（XRD）确认。与其他化合物1a - b相比，化合物1d具有最高的清除温度和最高的柱状相温度范围。化合物1d在矩形和六方柱状相之间显示出相交。值对于化合物1a（n = 12）和1d（n = 12），在9.0Å厚的柱层中获得了N单元= 2.85和2.16Å ，表明在柱状相中，两个分子在柱内相关。热重分析表明，所有化合物1a – d（n = 12）在低于T dec = 412.5–420.8°C的温度下均显示出良好的稳定性。所有化合物的PL光谱1A - d（Ñ = 12）显示出一个强峰在λ最大= 517-520纳米，且这些光致发光排放来自末梢喹喔啉基部分。
• Discotic Nickel Bis(dithiolene) Complexes – Synthesis, Optoelectrochemical and Mesomorphic Properties
  作者：Thanh‐Tuan Bui、Olivier Thiebaut、Eric Grelet、Marie‐France Achard、Bénédicte Garreau‐de Bonneval、Kathleen I. Moineau‐Chane Ching

  DOI：10.1002/ejic.201001288

  日期：2011.6

  discotic nickel bis(1,2-diphenyl-1,2-ethenedithiolene) complexes [Ni(dpedt)2], including thirteen new compounds, have been synthesized by new short and efficient synthetic pathways. Physical investigations show that these complexes are thermally stable, possess good electron-accepting properties, and absorb light strongly in the near-infrared spectral region. Electrochemical and optical properties of

  15 种中性长链取代的盘状镍双（1,2-二苯基-1,2-乙烯二硫烯）配合物 [Ni(dpedt)2]，包括 13 种新化合物，已通过新的短而有效的合成途径合成。物理研究表明，这些配合物是热稳定的，具有良好的电子接受性能，并在近红外光谱区强烈吸收光。[Ni(dpedt)2] 的电化学和光学性质适度取决于连接到配合物苯环上的官能团。它们的 LUMO 和 HOMO 能级分别在 –4.7 至 –5.0 和 –5.7 至 –6.0 eV 的范围内。两个八(n-烷氧基)-取代的配合物表现出具有六方对称性的柱状液晶相。