2-(dimethylamino)ethyl 5-[(3R)-1,2-dithiolan-3-yl]pentanoate | 245112-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-(dimethylamino)ethyl 5-[(3R)-1,2-dithiolan-3-yl]pentanoate
• 英文别名: 2-(dimethylamino)ethyl 5-(dithiolan-3-yl)pentanoate
• CAS: 245112-99-6
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂S₂
• 分子量: 277.452
• InChiKey: GDDGMTYCCVZZND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethylamino)ethyl 5-[(3R)-1,2-dithiolan-3-yl]pentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2-(dimethylamino)ethyl 6,8-bis((3-(methylthio)propanoyl)thio)octanoate
  参考文献：
  名称：

  硫辛酸的3-甲基硫代丙酰基硫醇酯的合成及其影响，甲基化代谢物模拟物。

  摘要：

  合成了硫辛酸的6S，8S-双（3-甲基硫代丙酰基）硫醇酯，并将硫辛酸酯的羧基部分修饰为甲基或水溶性胆碱酯。对培养物中不同细胞系的评估表明它们具有适度的抗增殖活性。然而，在人上皮前列腺癌细胞系（DU145）上使用水溶性6S，8S-双（3-甲基硫代丙烯酰基）硫代酯脱水衍生物观察到的IC50降低了6倍（从270降至45 microM），主张3 -甲硫基丙酰基代谢物，是衍生自蛋氨酸的内源性生长调节（凋亡）化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2005.11.001
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙醇胺 、 Thioctic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以83%的产率得到2-(dimethylamino)ethyl 5-[(3R)-1,2-dithiolan-3-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  硫辛酸的3-甲基硫代丙酰基硫醇酯的合成及其影响，甲基化代谢物模拟物。

  摘要：

  合成了硫辛酸的6S，8S-双（3-甲基硫代丙酰基）硫醇酯，并将硫辛酸酯的羧基部分修饰为甲基或水溶性胆碱酯。对培养物中不同细胞系的评估表明它们具有适度的抗增殖活性。然而，在人上皮前列腺癌细胞系（DU145）上使用水溶性6S，8S-双（3-甲基硫代丙烯酰基）硫代酯脱水衍生物观察到的IC50降低了6倍（从270降至45 microM），主张3 -甲硫基丙酰基代谢物，是衍生自蛋氨酸的内源性生长调节（凋亡）化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2005.11.001

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS OF LIPOIC ACID CHOLINE ESTER SALTS AND METHODS OF TREATMENT USING SAME<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE SELS D'ESTER DE CHOLINE D'ACIDE LIPOÏQUE ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT LES UTILISANT
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2021181361A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  The present disclosure provides salts of lipoic acid choline ester (LACE), crystalline forms thereof, and methods of use thereof. The present disclosure further provides pharmaceutical compositions of LACE salts and methods of use thereof.

  本公开提供了硫辛酸胆碱酯（LACE）的盐及其结晶形式，以及其使用方法。本公开还提供了LACE盐的药物组合物和使用方法。
• Methods of Treating Ocular Diseases Using Derivatives of Lipoic Acid
  申请人：Encore Health, LLC

  公开号：US20150246903A9

  公开（公告）日：2015-09-03

  Dithiol compounds and derivatives thereof are disclosed. The agents are useful for treating ocular disease, especially presbyopia and cataract.

  公开了二硫化合物及其衍生物。这些药物对治疗眼部疾病，特别是老视和白内障，具有益处。
• [EN] BIOMARKER PANEL TARGETED TO DISEASES DUE TO MULTIFACTORIAL ONTOLOGY OF GLYCOCALYX DISRUPTION<br/>[FR] TRAITEMENT MÉDICAMENTEUX ET PANEL DE BIOMARQUEURS CIBLANT DES MALADIES DUES À L'ONTOLOGIE MULTIFACTORIELLE DE L'INTERRUPTION DE LA GLYCOCALYX
  申请人：ARTEREZ INC

  公开号：WO2021062298A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure provides biomarkers useful as companion diagnostics for detecting glycocalyx-based disease that is amenable to treatment using compounds designed for improving the condition of the glycocalyx and/or reducing inflammation and/or oxidative damage, as well as related compositions, kits, and methods.

  本公开提供了作为伴随诊断的生物标志物，用于检测适用于使用旨在改善糖类壁和/或减少炎症和/或氧化损伤状况的化合物治疗的基于糖类壁的疾病，以及相关的组合物、试剂盒和方法。
• Choline Esters
  申请人：Garner William

  公开号：US20100317725A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds, formulations, and methods are provided containing the choline ester of a reducing agent, especially lipoic acid or derivatives thereof. The compounds may be administered via a topical ocular route to treat or prevent oxidative damage.

  提供了含有还原剂胆碱酯的化合物、配方和方法，特别是丙硫氨酸或其衍生物。这些化合物可以通过局部眼部途径给予，以治疗或预防氧化损伤。
• Dithiol Compounds, Derivatives, and Uses Therefor
  申请人：Encore Health, LLC

  公开号：US20160264545A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Dithiol compounds and derivatives thereof are disclosed. The agents are useful for treating ocular disease, especially presbyopia and cataract.

  本发明公开了二硫化合物及其衍生物。这些药剂对于治疗眼部疾病，特别是老视和白内障非常有用。