2-dimethylaminoethyl 6,8-dimercaptooctanoate | 245113-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-dimethylaminoethyl 6,8-dimercaptooctanoate
• 英文别名: 2-(Dimethylamino)ethyl 6,8-bis(sulfanyl)octanoate
• CAS: 245113-00-2
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂S₂
• 分子量: 279.468
• InChiKey: MFQIKXBWXJHULE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethylaminoethyl 6,8-dimercaptooctanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E,E)-2-[[6,8-bis[(3-methylthio-1-oxo-2-propenyl)thio]-1-oxooctyl]oxy]-N,N,N-trimethylethanaminium iodide
  参考文献：
  名称：

  硫辛酸的3-甲基硫代丙酰基硫醇酯的合成及其影响，甲基化代谢物模拟物。

  摘要：

  合成了硫辛酸的6S，8S-双（3-甲基硫代丙酰基）硫醇酯，并将硫辛酸酯的羧基部分修饰为甲基或水溶性胆碱酯。对培养物中不同细胞系的评估表明它们具有适度的抗增殖活性。然而，在人上皮前列腺癌细胞系（DU145）上使用水溶性6S，8S-双（3-甲基硫代丙烯酰基）硫代酯脱水衍生物观察到的IC50降低了6倍（从270降至45 microM），主张3 -甲硫基丙酰基代谢物，是衍生自蛋氨酸的内源性生长调节（凋亡）化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2005.11.001
• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethylamino)ethyl 5-[(3R)-1,2-dithiolan-3-yl]pentanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以99%的产率得到2-dimethylaminoethyl 6,8-dimercaptooctanoate
  参考文献：
  名称：

  硫辛酸的3-甲基硫代丙酰基硫醇酯的合成及其影响，甲基化代谢物模拟物。

  摘要：

  合成了硫辛酸的6S，8S-双（3-甲基硫代丙酰基）硫醇酯，并将硫辛酸酯的羧基部分修饰为甲基或水溶性胆碱酯。对培养物中不同细胞系的评估表明它们具有适度的抗增殖活性。然而，在人上皮前列腺癌细胞系（DU145）上使用水溶性6S，8S-双（3-甲基硫代丙烯酰基）硫代酯脱水衍生物观察到的IC50降低了6倍（从270降至45 microM），主张3 -甲硫基丙酰基代谢物，是衍生自蛋氨酸的内源性生长调节（凋亡）化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2005.11.001

文献信息

• US6117902A
  申请人：——

  公开号：US6117902A

  公开（公告）日：2000-09-12
• Synthesis and effects of 3-methylthiopropanoyl thiolesters of lipoic acid, methional metabolite mimics
  作者：Celine Courvoisier、Marie Julie Paret、Jacqueline Chantepie、Jacques Goré、Guy Fournet、Gerard Quash

  DOI：10.1016/j.bioorg.2005.11.001

  日期：2006.2

  8S-Bis(3-methylthiopropanoyl) thiolesters of lipoic acid were synthesized with the carboxyl moiety of lipoate modified as methyl or water soluble choline esters. Evaluation on different cell lines in culture showed that they possessed modest antiproliferative activity. However, the 6-fold decrease in IC50 (from 270 to 45 microM) observed with the water soluble 6S,8S-bis(3-methylthiopropenoyl) thiolester dehydro derivative

  合成了硫辛酸的6S，8S-双（3-甲基硫代丙酰基）硫醇酯，并将硫辛酸酯的羧基部分修饰为甲基或水溶性胆碱酯。对培养物中不同细胞系的评估表明它们具有适度的抗增殖活性。然而，在人上皮前列腺癌细胞系（DU145）上使用水溶性6S，8S-双（3-甲基硫代丙烯酰基）硫代酯脱水衍生物观察到的IC50降低了6倍（从270降至45 microM），主张3 -甲硫基丙酰基代谢物，是衍生自蛋氨酸的内源性生长调节（凋亡）化合物。