5-苯乙基-[1,3,4]噻二唑-2-胺 | 39181-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-苯乙基-[1,3,4]噻二唑-2-胺
• 中文别名: 2-氨基-5-苯乙基-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: 5-(2-phenylethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 39181-40-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃S
• mdl: MFCD00469726
• 分子量: 205.283
• InChiKey: HSTFNSVDVOLQQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯乙基-[1,3,4]噻二唑-2-胺 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 tin 、 diphenyl ether-biphenyl eutectic 、 硝酸 、 N,N-二乙基苯胺 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 6-(2-phenylethyl)-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a][1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-9（3H）-one衍生物的合成及抗过敏活性。一世。

  摘要：

  一系列6取代的[1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-9（3H）-一衍生物4a-z为通过下列连续反应由5-取代的1,3,4-噻二唑-2-胺5合成：用双（2,4,6-三氯苯基）丙二酸酯进行嘧啶闭环，硝化，氯化，胺化，氢化和重氮化。通过交替合成4来证实4的结构，该合成涉及5-取代的2-叠氮基-1,3,4-噻二唑13与氰基乙酸乙酯的反应，然后进行Dimroth重排和闭环。评估了产品的抗过敏活性（抗-被动性腹膜过敏，抗-被动性皮肤过敏和抗慢反应物质）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.357
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-苯乙基-[1,3,4]噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Diversity-Oriented Synthesis of 1,2,4-Triazols, 1,3,4-Thiadiazols, and 1,3,4-Selenadiazoles from N-Tosylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01379

文献信息

• [EN] AUTOTAXIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'AUTOTAXINE
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2016124938A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4a, R4b, R4C, R4d, L, A, Q, W and HET are each as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of autotaxin (ATX) enzyme activity. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of proliferative disorders, such as cancer, as well as other diseases or conditions (e.g. fibrosis) in which ATX activity is implicated.

  本发明涉及如下式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4a、R4b、R4C、R4d、L、A、Q、W和HET分别如本文所定义。本发明的化合物是自体脂肪酶（ATX）酶活性的抑制剂。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗增殖性疾病（如癌症）以及ATX活性有所涉及的其他疾病或情况（如纤维化）中的用途。
• A Novel Approach to the Synthesis of 1,3,4-Thiadiazole-2-amine Derivatives
  作者：Tatiana S. Kokovina、Svyatoslav Y. Gadomsky、Alexei A. Terentiev、Nataliya A. Sanina

  DOI：10.3390/molecules26175159

  日期：——

  The main purpose of the study was the development of a new method for synthesis of 1,3,4-thiadiazol-2-amine derivatives in a one-pot manner using the reaction between a thiosemicarbazide and carboxylic acid without toxic additives such as POCl3 or SOCl2. The reaction was investigated in the presence of polyphosphate ester (PPE). It was found that, in the presence of PPE, the reaction between the thiosemicarbazide

  该研究的主要目的是开发一种使用氨基硫脲与羧酸之间的反应以一锅法合成 1,3,4-噻二唑-2-胺衍生物的新方法，而无需使用 POCl 3等有毒添加剂或 SOCl 2。在聚磷酸酯 (PPE) 存在下研究反应。研究发现，在PPE存在下，氨基硫脲与羧酸的反应在一锅法中分三步进行，生成相应的2-氨基-1,3,4-噻二唑。使用开发的方法五，2-氨基-1,3,4-噻二唑被合成。所有化合物的结构均通过质谱、红外和核磁共振光谱证实。
• Compounds for the treatment of neurodegenerative disorders
  申请人：Chen L. Yuhpyng

  公开号：US20050043372A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention relates to compounds of the Formula wherein R 3 , R 5 , R 7 , U, X, Y and Z are as defined. Compounds of the Formula I have activity inhibiting production of Aβ-peptide. This invention also relates to pharmaceutical compositions and methods of treating diseases, for example, neurodegenerative diseases, e.g., Alzheimer's disease, in a mammal comprising compounds of the Formula I.

  本发明涉及具有以下结构的化合物，其中R3、R5、R7、U、X、Y和Z如所定义。公式I的化合物具有抑制Aβ肽产生活性。本发明还涉及含有公式I化合物的药物组合物和治疗疾病的方法，例如，神经退行性疾病，例如阿尔茨海默病，在哺乳动物中。
• Pharmaceutical compositions and methods of using thiadiazolo
  申请人：——

  公开号：US04237136A1

  公开（公告）日：1980-12-02

  Substituted 7H-thiazolo- and 7H-thiadiazolo-pyrimidine-7-ones compounds and the drug composition containing same. The compounds are immunostimulants for mammals. A process of making these compounds and of using the drug composition.

  本发明涉及7H-噻唑并[3,2-d]嘧啶-7-酮和7H-噻二唑并[3,2-d]嘧啶-7-酮化合物及含有它们的药物组合物。这些化合物是哺乳动物的免疫刺激剂。本发明还涉及制备这些化合物和使用药物组合物的方法。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS
  申请人：Chen Yuhpyng L.

  公开号：US20080249094A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The present invention relates to compounds of the Formula wherein R 3 , R 5 , R 7 , U, X, Y and Z are as defined. Compounds of the Formula I have activity inhibiting production of Aβ-peptide. This invention also relates to pharmaceutical compositions and methods of treating diseases, for example, neurodegenerative diseases, e.g., Alzheimer's disease, in a mammal comprising compounds of the Formula I.

  本发明涉及公式I中的化合物，其中R3、R5、R7、U、X、Y和Z如定义所述。公式I的化合物具有抑制Aβ-肽生成活性。本发明还涉及制备公式I化合物的制药组合物和治疗疾病的方法，例如，神经退行性疾病，例如阿尔茨海默病，在哺乳动物中包括公式I的化合物。