(1S,12S,13S,14S)-16-benzyl-14-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraene-13-carbonitrile | 651006-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,12S,13S,14S)-16-benzyl-14-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraene-13-carbonitrile
• CAS: 651006-21-2
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O
• 分子量: 385.509
• InChiKey: NPWLXCQJWFIVNU-MHFNLWBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,12S,13S,14S)-16-benzyl-14-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraene-13-carbonitrile 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 三甲基铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (6S,8S,9S,10S)-12-(adamantane-1-carbonyl)-8-(2-hydroxyethyl)-N-methoxy-N,5-dimethyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-6,10-epiminocycloocta[b]indole-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成ajmaline和epi- ajmaline生物碱的立体选择性和构象控制

  摘要：

  仔细选择N-保护基团可提供关键的构象控制，从而在阿玛琳生物碱合成的后期使环闭合至吲哚3-位。保护基和还原剂的选择还可以提供在吲哚2-位的天然或epi构型的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.074
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 3 A molecular sieve 、 lithium diethylamide 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (1S,12S,13S,14S)-16-benzyl-14-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraene-13-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-raumacline

  摘要：

  成功实现了从L-色氨酸合成(−)-raumacline的全合成，过程包括一种顺式特异性Pictet–Spengler反应、立体选择性的Dieckmann环化以及一个表异构化步骤，允许对五个手性中心进行完全立体控制。

  DOI：

  10.1039/b310274b

文献信息

• Stereoselectivity and conformational control in the synthesis of ajmaline and epi-ajmaline alkaloids
  作者：Patrick D. Bailey、Mark A. Beard、Mark Cresswell、Hoa P.T. Dang、Ravindra B. Pathak、Theresa R. Phillips、Richard A. Price

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.074

  日期：2013.3

  Careful choice of the N-protecting group provides crucial conformational control, allowing ring-closure to the indole 3-position in the late stages of the synthesis of ajmaline alkaloids; the choice of protecting group and reducing agent can also provide access to either the natural or epi configuration at the indole 2-position.

  仔细选择N-保护基团可提供关键的构象控制，从而在阿玛琳生物碱合成的后期使环闭合至吲哚3-位。保护基和还原剂的选择还可以提供在吲哚2-位的天然或epi构型的途径。
• Total synthesis of (−)-raumacline
  作者：Patrick D. Bailey、Paul D. Clingan、Timothy J. Mills、Richard A. Price、Robin G. Pritchard

  DOI：10.1039/b310274b

  日期：——

  The total synthesis of (−)-raumacline from L-tryptophan was achieved, featuring a cis-specific Pictet–Spengler reaction, a stereoselective Dieckmann cyclization, and an epimerization step that allowed complete stereocontrol of five chiral centres.

  成功实现了从L-色氨酸合成(−)-raumacline的全合成，过程包括一种顺式特异性Pictet–Spengler反应、立体选择性的Dieckmann环化以及一个表异构化步骤，允许对五个手性中心进行完全立体控制。