2-[(1S,3S)-1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl]acetonitrile | 651006-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-[(1S,3S)-1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl]acetonitrile
• CAS: 651006-17-6
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃OSi
• 分子量: 369.582
• InChiKey: JZCBBVWLVDLVMN-BEFAXECRSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,3S)-1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl]acetonitrile 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 lithium diethylamide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 raumacline
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-raumacline

  摘要：

  成功实现了从L-色氨酸合成(−)-raumacline的全合成，过程包括一种顺式特异性Pictet–Spengler反应、立体选择性的Dieckmann环化以及一个表异构化步骤，允许对五个手性中心进行完全立体控制。

  DOI：

  10.1039/b310274b
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-(2-Indolyl)-2-(tosylamino)propyl toluene-p-sulfonate 在 3 A molecular sieve 、 氨 、 sodium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-[(1S,3S)-1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-raumacline

  摘要：

  成功实现了从L-色氨酸合成(−)-raumacline的全合成，过程包括一种顺式特异性Pictet–Spengler反应、立体选择性的Dieckmann环化以及一个表异构化步骤，允许对五个手性中心进行完全立体控制。

  DOI：

  10.1039/b310274b

文献信息

• Unexpected cis selectivity in the Pictet–Spengler reaction
  作者：Patrick D. Bailey、Mark A. Beard、Theresa R. Phillips

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.121

  日期：2009.7

  Whilst cis:trans selectivity of about 4:1 can be obtained from Pictet-Spengler reactions between tryptophan methyl esters and aldehydes using conditions of kinetic control, much higher cis selectivity (>95:5) can be obtained when both the tryptophan derivative and the aldehyde possess a Suitable pi-system: preliminary results oil the scope and limitations of this exceptional stereocontrol are presented in this Letter. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of (−)-raumacline
  作者：Patrick D. Bailey、Paul D. Clingan、Timothy J. Mills、Richard A. Price、Robin G. Pritchard

  DOI：10.1039/b310274b

  日期：——

  The total synthesis of (−)-raumacline from L-tryptophan was achieved, featuring a cis-specific Pictet–Spengler reaction, a stereoselective Dieckmann cyclization, and an epimerization step that allowed complete stereocontrol of five chiral centres.

  成功实现了从L-色氨酸合成(−)-raumacline的全合成，过程包括一种顺式特异性Pictet–Spengler反应、立体选择性的Dieckmann环化以及一个表异构化步骤，允许对五个手性中心进行完全立体控制。