(E)-3-[3-(allyloxy)-4-methoxyphenyl]acrylic Acid | 179128-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[3-(allyloxy)-4-methoxyphenyl]acrylic Acid
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxy-3-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 179128-85-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• mdl: MFCD10689175
• 分子量: 234.252
• InChiKey: QTKRNCOSDRSVNR-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[3-(allyloxy)-4-methoxyphenyl]acrylic Acid 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[(E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bryophyte Constituents; 7: New Synthesis of (+)-Rosmarinic Acid and Related Compounds

  摘要：

  描述了迷迭香酸（1）及其衍生物2-4的高效快捷合成方法，广泛采用了烯丙基保护基团用于羧酸和酚类构建单元。通过化学酶促拆分其苯基乳酸前体，获得了(+)-(R)-迷迭香酸。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4289
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基肉桂酸 在 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (E)-3-[3-(allyloxy)-4-methoxyphenyl]acrylic Acid
  参考文献：
  名称：

  ROSMARINIC ACID DERIVATIVE OR SALT THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种抑制TRPV4活性的化合物，可用于预防或改善过度活跃的膀胱、肠易激综合征等。该化合物是以下式（I）所代表的迷迭香酸衍生物或其盐：

  公开号：

  US20210300859A1

文献信息

• Bryophyte Constituents; 7: New Synthesis of (+)-Rosmarinic Acid and Related Compounds
  作者：Theophil Eicher、Markus Ott、Andreas Speicher

  DOI：10.1055/s-1996-4289

  日期：1996.6

  Efficient and expeditious syntheses are described for rosmarinic acid (1) and its derivatives 2-4, making extensive use of allyl protective groups for both carboxylic acids and phenolic building blocks. (+)-(R)-Rosmarinic acid was obtained by a chemoenzymatic resolution of its phenyl lactic acid precursors.

  描述了迷迭香酸（1）及其衍生物2-4的高效快捷合成方法，广泛采用了烯丙基保护基团用于羧酸和酚类构建单元。通过化学酶促拆分其苯基乳酸前体，获得了(+)-(R)-迷迭香酸。
• ROSMARINIC ACID DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：KAO CORPORATION

  公开号：US20210300859A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The present invention provides a compound that inhibits the activity of TRPV4 and is useful for prevention or amelioration of an overactive bladder, an irritable bowel syndrome, etc. The compound is a rosmarinic acid derivative represented by the following formula (I) or a salt thereof:

  本发明提供了一种抑制TRPV4活性的化合物，可用于预防或改善过度活跃的膀胱、肠易激综合征等。该化合物是以下式（I）所代表的迷迭香酸衍生物或其盐：