N-(3-allyloxy-4-methoxybenzylidene)-tert-butylamine | 1254594-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(3-allyloxy-4-methoxybenzylidene)-tert-butylamine
• 英文别名: N-tert-butyl-1-(4-methoxy-3-prop-2-enoxyphenyl)methanimine
• CAS: 1254594-12-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: LSSARJNEPURUCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-allyloxy-4-methoxybenzylidene)-tert-butylamine 在 三乙烯二胺 、 2,4,6-trimethylphenylbis(pentafluorophenyl)borane 、 氢气 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 42.0h， 以99%的产率得到N-(3-allyloxy-4-methoxybenzyl)-tert-butylamine
  参考文献：
  名称：

  沮丧的路易斯对催化加氢：通过路易斯酸的尺寸排阻设计实现选择性

  摘要：

  利用受阻的路易斯对（FLP）催化剂进行催化加氢的兴趣日益增长，因为此类催化剂为开发无过渡金属的加氢反应提供了独特的机会。我们最近的工作旨在通过尺寸排阻催化剂设计进一步提高FLP催化剂的官能团耐受性和化学选择性。考虑到氢分子是最小的分子，我们的改性路易斯酸具有高度屏蔽的硼中心，该中心仍允许氢裂解，但由于简单的物理限制而避免了不良的FLP反应性。结果，可以实现更大范围的底物范围，例如化学选择性还原α，β-不饱和亚胺，酮和喹啉。除了合成方面，详细的NMR光谱，DFT和进行了2 H同位素标记研究，以进一步了解FLP加氢的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201102438
• 作为产物：
  描述：

  3-烯丙氧基-4-甲氧基苯甲醛 、 叔丁胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到N-(3-allyloxy-4-methoxybenzylidene)-tert-butylamine
  参考文献：
  名称：

  通过沮丧的路易斯对设计扩大无金属催化加氢的范围

  摘要：

  没有金属会导致挫败感：基于概念框架，已经开发出具有正交反应性的新型挫败的路易斯酸碱催化剂体系。除了增强的官能团耐受性外，在无催化金属的加氢中也可以实现独特的化学选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201001518