3-(2-吡啶基二硫基)丙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯 | 68181-17-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-吡啶基二硫基)丙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯
• 中文别名: 氮-琥珀星氩氨-3(2-吡啶二硫代)-酸酯；3-(2-吡啶二硫代)丙酸N-琥珀酰亚胺酯；N-琥珀酰亚胺3-(2-吡啶二硫代)丙酸酯；3-(2-吡啶二硫代)丙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: N-succinimydyl 3-(2-pyridyldithio)propionate
• 英文别名: N-succinimidyl 3-(2-pyridyldithio)propionate；SPDP；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-(pyridin-2-yldisulfanyl)propanoate
• CAS: 68181-17-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄S₂
• mdl: MFCD00009636
• 分子量: 312.37
• InChiKey: JWDFQMWEFLOOED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C(lit.)
• 沸点：
  465.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮50 mg/mL
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。请确保存储位置远离氧化剂。适宜在-20 ºC下保存。

SDS

3-(2-吡啶二硫代)丙酸 N-琥珀酰亚胺酯 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： N-Succinimidyl 3-(2-Pyridyldithio)propionate
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-(2-吡啶二硫代)丙酸 N-琥珀酰亚胺酯
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 68181-17-9
俗名： 3-(2-Pyridyldithio)propionic Acid N-Succinimidyl Ester , SPDP
3-(2-吡啶二硫代)丙酸 N-琥珀酰亚胺酯 修改号码：5

---

模块 3. 成分/组成信息
分子式： C12H12N2O4S2

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 潮敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
3-(2-吡啶二硫代)丙酸 N-琥珀酰亚胺酯 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 89°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
3-(2-吡啶二硫代)丙酸 N-琥珀酰亚胺酯 修改号码：5

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

SPDP (SPDP 交联剂) 是一种短链交联剂，可通过 NHS-酯和吡啶基二硫醇反应性基团与半胱氨酸巯基形成可降解（cleavable）且可还原的二硫键，从而实现胺与巯基的结合。SPDP (SPDP 交联剂) 是一种可降解（cleavable）的 ADC 连接子，可用于合成抗体偶联药物 (ADC)。

靶点

Cleavable

体外研究

等量的抗-CD11c 和抗-CTLA-4 抗体（在硼酸缓冲盐水中；pH 8.5）使用 SPDP 活化。

用途

一种通用杂官能交联剂，适用于蛋白质和酶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-吡啶基二硫基)丙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到3-吡啶-2-基二硫基丙酰肼
  参考文献：
  名称：

  Site specific delivery of nucleic acids by combining targeting ligands with endosomolytic components

  摘要：

  这项发明涉及将核酸与靶向配体和内体溶解组分结合，用于特定位点递送核酸的组合物和方法。

  公开号：

  US09345780B2
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 在 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-吡啶基二硫基)丙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯
  参考文献：
  名称：

  通过分子印迹和印迹后修饰制备的可编程信号分子识别纳米腔

  摘要：

  受生物系统的启发，提出了一种制备具有分子识别能力的下一代人工聚合物受体的方法，该受体能够在构建纳米腔以提供多功能之后进行可编程的定点修饰。拟议的策略涉及严格调控的多步化学修饰：1）通过分子印迹制备支架，以用作具有在预定位置进一步修饰的反应位点的分子识别领域，以及2）合适的官能团与反应位点的缀合通过在印后进行修饰以开发在聚合之前设计的程序化官能化，从而允许独立引入多个官能团。拟议的策略有望成为一种可靠，负担得起且用途广泛的方法，

  DOI：

  10.1002/anie.201605992

文献信息

• ANTI-B7-H3 ANTIBODIES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20170355769A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to B7 homology 3 protein (B7-H3) antibodies and antibody drug conjugates (ADCs), including compositions and methods of using said antibodies and ADCs.

  这项发明涉及B7同源物3蛋白（B7-H3）抗体和抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述抗体和ADCs的组合物和方法。
• [EN] CONTROLLED DRUG RELEASE FROM SOLID SUPPORTS<br/>[FR] SUPPORTS SOLIDES POUR LA LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE MÉDICAMENTS
  申请人：PROLYNX LLC

  公开号：WO2011140392A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to solid supports useful in medical applications that provide controlled release of drugs, such as peptides, nucleic acids and small molecules. The drugs are covalently coupled to the solid support through a linkage that releases the drug or a prodrug through controlled beta elimination.

  这项发明涉及在医疗应用中有用的固体支持物，可提供药物的控制释放，如肽、核酸和小分子。这些药物通过一个通过受控β消除释放药物或前药的连接与固体支持物共价偶联。
• [EN] PROGRAMMABLE POLYMERIC DRUGS<br/>[FR] MÉDICAMENTS POLYMÈRES PROGRAMMABLES
  申请人：SONY CORP

  公开号：WO2020210689A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Compounds useful as biologically active compounds are disclosed. The compounds have the following structure (I): or a stereoisomer, tautomer or salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, L, L1, L2, M and n are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds are also provided.

  披露了作为生物活性化合物有用的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：或其立体异构体、互变异构体或盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、L、L1、L2、M和n如本文所定义。还提供了与这些化合物的制备和使用相关的方法。
• TUBULYSIN ANALOGS AND METHODS OF MAKING AND USE
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20160130299A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Tubulysin analogs of the formula (I) where R 1 , R 2 R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and Y are as defined herein, are anti-mitotic agents that can be used in the treatment of cancer, especially when conjugated to a targeting moiety.

  管素类似物公式(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和Y如本文所述定义，是一种抗有丝分裂剂，可用于癌症治疗，特别是在与靶向部分结合时。
• [EN] ANTIBODY-DRUG-CONJUGATE AND ITS USE FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] CONJUGUÉ ANTICORPS-MÉDICAMENT ET SON UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2015162293A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention relates to an antibody-drug-conjugate. From one aspect, the invention relates to an antibody-drug-conjugate comprising an antibody capable of binding to a Target, said antibody being conjugated to at least one drug selected from derivatives of dolastatin 10 and auristatins. The invention also comprises method of treatment and the use of said antibody-drug-conjugate for the treatment of cancer.

  本发明涉及一种抗体药物偶联物。从一方面来说，该发明涉及一种抗体药物偶联物，包括一种能够与靶标结合的抗体，所述抗体与至少一种选自多拉司汀10衍生物和奥里司汀衍生物的药物偶联。该发明还包括治疗方法以及使用所述抗体药物偶联物治疗癌症的应用。