3-(2-吡啶二硫代)丙酸 | 68617-64-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-吡啶二硫代)丙酸
• 英文名称: 3-(2-pyridyldithio)propionic acid
• 英文别名: 3-(pyridin-2-yldisulfanyl)propanoic acid；3-(2-pyridyldithio)propanoic acid；2-carboxyethyl 2-pyridyl disulfide；3-(pyridin-2-yldisulfaneyl)propanoic acid；2-pyridyl-2-carboxyethyl disulfide；3-(pyridin-2-yldisulfanyl)propionic acid；3-(2-pyridyldisulfanyl)propanoic acid
• CAS: 68617-64-1
• 化学式: C₈H₉NO₂S₂
• mdl: MFCD18252554
• 分子量: 215.297
• InChiKey: DJBRKGZFUXKLKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73°C
• 沸点：
  390.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

3-（2-吡啶二硫代）丙酸是一种PROTAC连接子，属于烷基链类。它可以用于合成PROTAC分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-吡啶二硫代)丙酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 为溶剂， 以50%的产率得到3-吡啶-2-基二硫基丙酰肼
  参考文献：
  名称：

  Trichothecene conjugates

  摘要：

  本发明公开了三环三萜毒素的共轭物以及结合到特定细胞群的药剂。其中，优选的是三环三萜毒素分子与多克隆或单克隆抗体或其片段的共轭物，其能够识别仅存在于肿瘤细胞上或在肿瘤细胞上的表达与正常组织相比有所增强的抗原。三环三萜毒素分子通过非共价和共价键合方式与药剂结合，例如肽键、二硫键、硫酯键或硫醚键。本发明还公开了一种抑制抗原阳性细胞生长和代谢的方法。此外，本发明还公开了为结合到靶向药剂的衍生三环三萜化合物。

  公开号：

  US05405966A1
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶-2-基二硫基丙酰肼 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-(2-吡啶二硫代)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Two-step pretargeting methods using improved biotin-active agent

  摘要：

  涉及预定位传递诊断和治疗药物的方法、化合物、组合物和试剂盒被披露。具体来说，描述了生物素的放射金属标记方法、生物素的改进放射卤素化方法以及相关化合物。此外，还讨论了清除剂、抗配体靶向基团共轭物、靶细胞保留增强基团和其他方法。

  公开号：

  US05630996A1

文献信息

• Antitumor Effect of Liposomal Histone Deacetylase Inhibitor-Lipid Conjugates in Vitro
  作者：Yoshiyuki Hattori、Yasuo Nagaoka、Manami Kubo、Haruka Yamasaku、Yuta Ishii、Hiroko Okita、Hiroki Nakano、Shinichi Uesato、Yoshie Maitani

  DOI：10.1248/cpb.59.1386

  日期：——

  Histone deacetylase inhibitor (HDACI), suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA), approved by the Food and Drug Administration (FDA) for the treatment of cutaneous T cell lymphoma, is a promising new treatment strategy for various cancers. In this study, we hypothesized that a liposomal formulation of HDACI might efficiently deliver HDACI into tumors. To incorporate HDACI efficiently into the liposomal membrane, we synthesized six HDACI-lipid conjugates, in which polyethylene glycol2000 (PEG2000)-lipid or cholesterol (Chol) was linked with a potent hydroxamic acid, HDACI, SAHA or K-182, by cleavable linkers, such as ester, carbamide and disulfide bonds. Liposomal HDACI-lipid conjugates were prepared with distearoylphosphatidylcholine (DSPC) and HDACI-Chol conjugate or with DSPC, Chol and HDACI-PEG-lipid conjugates, and their cytotoxicities were evaluated for human cervix tumor HeLa and mouse colon tumor Colon 26 cells. Among the liposomes, liposomal oleyl-PEG2000-SAHA conjugated with SAHA and oleyl-PEG2000 via a carbamate linker showed higher cytotoxicity via hyperacetylation of histone H3 and induction of caspase 3/7 activity. These results suggested that liposomal HDACI-lipid conjugates may be a potential tool for cancer therapy.

  组蛋白去乙酰化酶抑制剂(HDACI)，例如已获食品和药物管理局(FDA)批准用于治疗皮肤T细胞淋巴瘤的辛二酰苯胺异羟肟酸(SAHA)，是一种有前景的多种癌症治疗新策略。在本研究中，我们假设HDACI的脂质体配方可能有效将HDACI递送至肿瘤。为了有效地将HDACI整合到脂质体膜中，我们合成了六种HDACI-脂质偶联物，其中聚乙二醇2000(PEG2000)-脂质或胆固醇(Chol)通过可裂解的连接子，例如酯、碳酰胺和二硫键，与强效异羟肟酸HDACI(SAHA或K-182)连接。使用二硬脂酰磷脂酰胆碱(DSPC)和HDACI-Chol偶联物或DSPC、Chol和HDACI-PEG-脂质偶联物制备脂质体HDACI-脂质偶联物，并评估它们对人宫颈肿瘤HeLa和小鼠结肠肿瘤Colon 26细胞的细胞毒性。在所有脂质体中，通过碳酰胺连接子与SAHA和油酰-PEG2000结合的脂质体油酰-PEG2000-SAHA显示出更高的细胞毒性，这通过组蛋白H3的高度乙酰化和caSPase 3/7活性的诱导来体现。这些结果表明，脂质体HDACI-脂质偶联物可能是癌症治疗的潜在工具。
• Co-delivery of small interfering RNA using a camptothecin prodrug as the carrier
  作者：Qiong Tang、Bin Cao、Gang Cheng

  DOI：10.1039/c3cc47970f

  日期：——

  We have reported the first effort towards directly using an anticancer prodrug (CPTssR5H5) as a carrier to co-deliver camptothecin (CPT) and small interfering RNA for multidrug resistant cancer chemotherapy. The results indicated that CPTssR5H5 is a promising co-delivery system for MDR cancer therapy.

  我们已经报道了首次尝试直接利用一种抗癌前药（CPTssR5H5）作为载体，共同传递喜树碱（CPT）和小干扰RNA，用于多药耐药性癌症的化疗。结果表明，CPTssR5H5是一个有希望的多药耐药性癌症治疗联合传递系统。
• [EN] TUNABLE FLUORESCENCE USING CLEAVABLE LINKERS<br/>[FR] FLUORESCENCE RÉGLABLE À L'AIDE DE LIEURS CLIVABLES
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2014171899A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The invention relates to cleavable chemistry in general, and in particular, to tunable fluoresence using cleavable linkers present in fluorochrome-quencher conjugates.

  这项发明涉及可切割化学反应，特别是利用存在于荧光染料-猝灭剂共轭物中的可切割连接物来实现可调节荧光。
• [EN] THIOLATED PACLITAXELS FOR REACTION WITH GOLD NANOPARTICLES AS DRUG DELIVERY AGENTS<br/>[FR] PACLITAXELS THIOLÉS DESTINÉS À RÉAGIR AVEC DES NANOPARTICULES D'OR, SERVANT D'AGENTS DE DISTRIBUTION DE MÉDICAMENTS
  申请人：VIRGINIA TECH INTELL PROP

  公开号：WO2009062138A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Thioloated taxane derivatives are linked to colloidal metal particles such as gold nanoparticles for use as antitumor agents. The antitumor agents may be targeted to tumors.

  硫代納二烯衍生物与金纳米粒子等胶体金属颗粒相结合，用作抗肿瘤药剂。这些抗肿瘤药剂可以针对肿瘤。
• [EN] NOVEL TETRAGALNAC AND PEPTIDE CONTAINING CONJUGATES AND METHODS FOR DELIVERY OF OLIGONUCLEOTIDES<br/>[FR] NOUVEAUX CONJUGUÉS CONTENANT TÉTRAGALNAC ET PEPTIDE ET PROCÉDÉS POUR L'ADMINISTRATION D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013166155A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Disclosed herein is a modular composition comprising 1) an oligonucleotide; 2) one or more tetraGalNAc ligands of Formula (I), which may be the same or different; optionally, 3) one or more linkers, which may be the same or different; 4) one or more peptides independently selected from Table 3, which may be the same or different; and optionally, 5) one or more targeting ligands, solubilizing agents, pharmacokinetics enhancing agents, lipids, and/or masking agents.

  本文揭示了一种模块化组合物，包括1）寡核苷酸；2）一个或多个符合式(I)的四聚GalNAc配体，可以相同也可以不同；可选地，3）一个或多个连接剂，可以相同也可以不同；4）从表3中独立选择的一个或多个肽，可以相同也可以不同；以及可选地，5）一个或多个靶向配体、增溶剂、药代动力学增强剂、脂质和/或掩蔽剂。