(R)-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-one | 86771-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (R)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl-γ-lactone；(4R)-4-[(4-methoxybenzyl)oxymethyl]-γ-butyrolactone；(5R)-5-{[(4-Methoxyphenyl)methoxy]methyl}oxolan-2-one；(5R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxolan-2-one
• CAS: 86771-48-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: TXTROYFDDKUOMH-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 hydroquinidine anthraquinone-1,4-diyl diether 、 18-冠醚-6 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 乙腈 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 168053.16h， 生成 福司曲星
  参考文献：
  名称：

  Fostriecin (CI-920) 的全合成

  摘要：

  描述了强效抗肿瘤剂 fostriecin (CI-920) 的首次全合成，确认了相对和绝对立体化学分配。Fostriecin 是一种独特的磷酸单酯，表现出弱拓扑异构酶 II 抑制 (IC50 = 40 μM) 和更有效和选择性的蛋白磷酸酶 2A 和 4（PP2A 和 PP4）抑制（IC50 = 40-3 nM 和 1.5 nM），导致有丝分裂进入检查点抑制。由于在天然衍生材料的储存过程中观察到药物稳定性问题，甚至在达到治疗浓度或确定剂量限制毒性之前，使用 Festriecin 的 I 期临床试验是第一个探索这种新作用机制的潜力的试验。

  DOI：

  10.1021/ja010195q
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Acetoxy-5-oxo-pentanoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry of new prostanoids clavulone I, II and III, from Clavularia viridis Quoy and Gaimard

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81706-2

文献信息

• Synthesis of (−)-Amphidinolide K Fragment C9−C22
  作者：Thanos Andreou、Anna M. Costa、Laia Esteban、Lluïsa Gonzàlez、Gemma Mas、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol051200o

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] The key fragment (2a or 2b) in a total synthesis of the cytotoxic macrolide (-)-amphidinolide K (1) has been achieved from synthons C9-C14 (3) and C15-C22 (4), which have both been prepared from glutamic acid in good overall yields.

  [反应：参见文字]细胞毒性大环内酯（-）-两性内酯K（1）的全合成中的关键片段（2a或2b）是由合成子C9-C14（3）和C15-C22（4）实现的，它们都是由谷氨酸制备的，总收率良好。
• Stereoselective Synthesis of C5−C20 and C21−C34 Subunits of the Core Structure of the Aplyronines. Applications of Enantioselective Additions of Chiral Allenylindium Reagents to Chiral Aldehydes
  作者：James A. Marshall、Brian A. Johns

  DOI：10.1021/jo991689x

  日期：2000.3.1

  The stereoselective synthesis of a C5-C20 and a C21-C34 subunit of the aplyronine family of polyketide marine macrolides has been achieved. These subunits contain all 15 stereocenters of the core structure. Six of the 15 stereocenters were introduced through enantioselective and diastereoselective additions of chiral allenylindium reagents to alpha-methyl-beta-oxygenated propionaldehydes. The products

  已经实现了聚酮化合物海洋大环内酯的鸟嘌呤碱家族的C5-C20和C21-C34亚基的立体选择性合成。这些亚单位包含核心结构的所有15个立体中心。通过将手性烯丙基铟试剂对映选择性和非对映选择性添加到α-甲基-β-氧化丙醛中，引入15个立体中心中的6个。这些加成产物通过涉及在加成反应中产生的末端炔基取代基的反应进一步转化。与该方法的以前的应用不同，本发明的合成方法采用Pd（0）催化的手性烯基钯中间体进行金属转移以原位生成手性烯基铟试剂。
• Total Synthesis of Fostriecin (CI-920)
  作者：Dale L. Boger、Satoshi Ichikawa、Wenge Zhong

  DOI：10.1021/ja010195q

  日期：2001.5.1

  The first total synthesis of the potent antitumor agent fostriecin (CI-920) is described, confirming the relative and absolute stereochemistry assignments. Fostriecin is a unique phosphate monoester which exhibits weak topoisomerase II inhibition (IC50 = 40 μM) and more potent and selective protein phosphatase 2A and 4 (PP2A and PP4) inhibition (IC50 = 40−3 nM and 1.5 nM), resulting in mitotic entry

  描述了强效抗肿瘤剂 fostriecin (CI-920) 的首次全合成，确认了相对和绝对立体化学分配。Fostriecin 是一种独特的磷酸单酯，表现出弱拓扑异构酶 II 抑制 (IC50 = 40 μM) 和更有效和选择性的蛋白磷酸酶 2A 和 4（PP2A 和 PP4）抑制（IC50 = 40-3 nM 和 1.5 nM），导致有丝分裂进入检查点抑制。由于在天然衍生材料的储存过程中观察到药物稳定性问题，甚至在达到治疗浓度或确定剂量限制毒性之前，使用 Festriecin 的 I 期临床试验是第一个探索这种新作用机制的潜力的试验。
• Absolute stereochemistry of new prostanoids clavulone I, II and III, from Clavularia viridis Quoy and Gaimard
  作者：Hiroyuki Kikuchi、Yasumasa Tsukitani、Kazuo Iguchi、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81706-2

  日期：——