(R)-4-Acetoxy-5-oxo-pentanoic acid methyl ester | 86832-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4-Acetoxy-5-oxo-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 86832-78-2
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: FELFWAQKYRQVCB-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Acetoxy-5-oxo-pentanoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (4R)-4-acetyloxy-5-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry of new prostanoids clavulone I, II and III, from Clavularia viridis Quoy and Gaimard

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81706-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R)-4-acetyloxy-5-hydroxypentanoate 生成 (R)-4-Acetoxy-5-oxo-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Clavulones (Claviridenones) via [3+2] Annulation Using Reaction of (β-(Phenylthio)acryloyl)silane with Lithium Enolate of Alkyl Methyl Ketone

  摘要：

  克拉维酮 II (1) 和 III (2)（claviridenones c 和 b）、抗肿瘤海洋前列腺素类化合物的合成，已通过 (β-(苯硫基)丙烯酰基)硅烷 5 与甲基酮烯醇化物的反应通过 [3+2] 成环实现。 6 随后通过羟醛反应安装α-侧链。

  DOI：

  10.1055/s-1997-781

文献信息

• Total synthesis of marine prostanoids clavulones
  作者：Hiroto Nagaoka、Tohru Miyakoshi、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91091-3

  日期：1984.1