3,5-二氯吡啶 | 2457-47-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二氯吡啶
• 中文别名: 间二氯吡啶；3,5-二氯氮苯
• 英文名称: 3,5-dichloropyridine
• CAS: 2457-47-8
• 化学式: C₅H₃Cl₂N
• mdl: MFCD00006376
• 分子量: 147.992
• InChiKey: WPGHPGAUFIJVJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C (lit.)
• 沸点：
  178 °C
• 密度：
  1.39
• 闪点：
  >110°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R22,R41,R37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• RTECS号：
  US8575000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P309+P311,P302+P352
• 危险性描述：
  H311,H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封，并将其存放在紧密封装的容器中。应将其存储在阴凉、干燥的地方。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3,5-二氯吡啶
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
严重眼睛损伤 (类别 1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H3Cl2N
分子式
: 147.99 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3,5-Dichloropyridine
<=100%
化学文摘登记号(CAS 2457-47-8
No.) 219-537-9
EC-编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 65 - 67 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.395
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: US8575000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：白色粉末

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,5-二氯吡啶 N-氧化物	3,5-dicholoropyridine N-oxide	15177-57-8	C5H3Cl2NO	163.991
  2,3,5-三氯吡啶	2,3,5-trichloropyridine	16063-70-0	C5H2Cl3N	182.437

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,5-二氯吡啶 N-氧化物	3,5-dicholoropyridine N-oxide	15177-57-8	C5H3Cl2NO	163.991
  3,5-二氯-4-碘吡啶	3,5-dichloro-4-iodopyridine	343781-41-9	C5H2Cl2IN	273.888
  3,5-二氯-4-甲基吡啶	3,5-dichloro-4-picoline	100868-46-0	C6H5Cl2N	162.018
  4-溴-3,5-二氯嘧啶	4-bromo-3,5-dichloropyridine	343781-45-3	C5H2BrCl2N	226.888

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯吡啶 在 甲醇 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 4-[(1E)-2-[5-[(1R)-1-(3,5-二氯-4-吡啶基)乙氧基]-1H-吲唑-3-基]乙烯基]-1H-吡唑-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  CRYSTALLINE (R)-(E)-2-(4-(2-(5-(1-(3,5-DICHLOROPYRIDIN-4-YL)ETHOXY)-1H-INDAZOL-3-YL)VINYL)-1H-PYRAZOL-1-YL)ETHANOL

  摘要：

  这项发明提供了结晶的(R)-(E)-2-(4-(2-(5-(1-(3,5-二氯吡啶-4-基)乙氧基)-1H-吲哚-3-基)乙烯基)-1H-吡唑-1-基)乙醇，用于治疗癌症。

  公开号：

  US20120083511A1
• 作为产物：
  描述：

  五氯吡啶 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 5.5h， 以65%的产率得到3,5-二氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  Chemical process

  摘要：

  一种制备3,5-二氯吡啶的方法，包括将三氯吡啶、四氯吡啶或五氯吡啶与锌金属在存在酸性化合物的条件下，在50-120°C的温度范围内反应。

  公开号：

  US06639079B1
• 作为试剂：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 苯 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 3,5-二氯吡啶 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(E)-3-(苯基)丙烯酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  Pyridine Ligands as Promoters in Pd^II/0-Catalyzed C–H Olefination Reactions

  摘要：

  Commercially available pyridine ligands can significantly enhance the rate, yield, substrate scope, and site selectivity of arene C-H olefination (Fujiwara-Moritani) reactions. The use of a 1:1 ratio of Pd/pyridine proved critical to maximize reaction rates and yields.

  DOI：

  10.1021/ol300281p

文献信息

• Selective palladium-catalyzed aminations on dichloropyridines
  作者：Tim H.M Jonckers、Bert U.W Maes、Guy L.F Lemière、Roger Dommisse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00659-7

  日期：2001.8

  Palladium-catalyzed amination proved to be a valuable strategy for the selective introduction of aromatic and heteroaromatic amines, including aminopyridines and aminodiazines, on dichloropyridines. The use of mild amination conditions resulted in maximum selectivity and excellent base sensitive functional group tolerance.

  事实证明，钯催化的胺化反应是在二氯吡啶上选择性引入芳族和杂芳族胺（包括氨基吡啶和氨基二嗪）的有价值的策略。使用温和的胺化条件可实现最大的选择性和出色的碱敏感性官能团耐受性。
• Efficient Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of <b><i>N</i></b>-Heteroaryl Chlorides - A Practical Synthesis of Building Blocks for Pharmaceuticals and Herbicides
  作者：Matthias Beller、Wolfgang Mägerlein、Adriano Indolese、Christine Fischer

  DOI：10.1055/s-2001-14576

  日期：——

  The alkoxycarbonylation of various N-heteroaryl chlorides was examined in detail. Studies of the butoxycarbonylation of 2- and 3-chloropyridine revealed the importance of selecting both the right phosphine ligand and ligand concentration in order to obtain efficient conversion and selectivity. Amongst the different ligands tested, 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (dppb) and 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene (dppf) led to the most efficient palladium catalyst systems for the conversion of 2- and 4-chloropyridines and similar heteroaryl chlorides. The best catalytic systems for the alkoxycarbonylation of less activated substrates, such as 3-chloropyridines, were found to be those containing 1,4-bis(dicyclohexylphosphino)butane. Good to excellent yields of a number of N-heterocyclic carboxylic acid esters were realized by applying the appropriate ligand in the right concentration at low catalyst loadings (0.005-0.5 mol% Pd). For the first time catalyst turnover numbers (TON) of up to 13,000 were obtained for the carbonylation of a (hetero)aryl chloride.

  详细研究了各种N-杂芳基氯化物的烷氧羰基化反应。对2-和3-氯吡啶的丁氧羰基化研究发现，为了获得高效的转化率和选择性，选择合适的膦配体及其浓度至关重要。在测试的不同配体中，1,4-双(二苯基膦)丁烷(dppb)和1,1'-双(二苯基膦)二茂铁(dppf)为2-和4-氯吡啶及类似杂芳基氯化物提供了最高效的钯催化体系。对于活性较低的底物，如3-氯吡啶，最佳催化体系是含有1,4-双(二环己基膦)丁烷的体系。通过在低催化负载量(0.005-0.5摩尔% 钯)下使用适当浓度的合适配体，实现了多种N-杂环羧酸酯的良好至优异产率。对于(杂)芳基氯化物的羰基化反应，首次获得了高达13,000的催化剂周转数(TON)。
• [EN] AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS CTPS1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOPYRIMIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CTPS1
  申请人：STEP PHARMA S A S

  公开号：WO2019180244A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Compounds of formula (I): (I) and related aspects.

  式(I)的化合物及相关方面。
• Stereodivergent Alkyne Hydrofluorination Using Protic Tetrafluoroborates as Tunable Reagents
  作者：Rui Guo、Xiaotian Qi、Hengye Xiang、Paul Geaneotes、Ruihan Wang、Peng Liu、Yi‐Ming Wang

  DOI：10.1002/anie.202006278

  日期：2020.9.14

  available precursors remains a synthetic challenge. The metal‐free hydrofluorination of alkynes constitutes an attractive though elusive strategy for their preparation. Introduced here is an inexpensive and easily handled reagent that enables the development of simple and scalable protocols for the regioselective hydrofluorination of alkynes to access both the E and Z isomers of vinyl fluorides. These

  发现从容易获得的前体制备氟乙烯的安全、通用和实用的方法仍然是一个合成挑战。炔烃的无金属氢氟化是一种有吸引力但难以捉摸的制备策略。这里介绍的是一种廉价且易于处理的试剂，它能够开发简单且可扩展的方案，用于炔烃的区域选择性氢氟化，以获取 氟乙烯的E和Z异构体。这些反应条件适用于多种炔烃，包括几种高度官能化的药物衍生物。计算和实验机制研究支持通过乙烯基阳离子中间体形成 C-F 键，其中E- 和Z-氢氟化产物分别在动力学和热力学控制下形成。
• Dehydrogenative Synthesis of 2,2′‐Bipyridyls through Regioselective Pyridine Dimerization
  作者：Shuya Yamada、Takeshi Kaneda、Philip Steib、Kei Murakami、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201814701

  日期：2019.6.17

  reactions. The most streamlined approach for the synthesis of 2,2′‐bipyridyls is the dehydrogenative dimerization of unfunctionalized pyridine. Herein, we report on the palladium‐catalyzed dehydrogenative synthesis of 2,2′‐bipyridyl derivatives. The Pd catalysis effectively works with an AgI salt as the oxidant in the presence of pivalic acid. A variety of pyridines regioselectively react at the C2‐positions

  2,2'-联吡啶已被用作金属催化反应中必不可少的配体。合成2,2'-联吡啶的最简化方法是未官能化吡啶的脱氢二聚作用。在这里，我们报道了钯催化的2,2'-联吡啶衍生物的脱氢合成。在新戊酸存在下，Pd催化有效地以Ag I盐为氧化剂。多种吡啶在C2位置发生区域选择性反应。这种二聚方法适用于具有挑战性的底物，例如空间受阻的3-取代的吡啶，其中吡啶在C2位上发生区域选择性反应。该反应使简明的合成3,3'-di取代-2,2'-联吡啶作为一种不发达的配体。

表征谱图