3,3'-di-o-benzyl-4,6,4',6'-di-o-benzylidene-α,α'-D-trehalose | 127072-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3'-di-o-benzyl-4,6,4',6'-di-o-benzylidene-α,α'-D-trehalose
• 英文别名: 3,3'-di-O-benzyl-4,6:4',6'-di-O-benzylidene-α,α-trehalose
• CAS: 127072-92-8
• 化学式: C₄₀H₄₂O₁₁
• 分子量: 698.767
• InChiKey: AESYLTLMAQUTGH-CCYDUJRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  123.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-di-o-benzyl-4,6,4',6'-di-o-benzylidene-α,α'-D-trehalose 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 iron (III) chloride hexahydrate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,4,2',4'-tetra-O-acetyl-3,6,3',6'-tetra-O-benzyl-α,α-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  氯化铁（III）串联催化对吡喃吡喃糖苷进行一锅区域选择性保护。

  摘要：

  通过使用六水合氯化铁（III）进行串联催化可导致碳水化合物构件显示出正交的保护基团模式，如海藻糖和麦芽糖二糖的区域选择性保护所示。

  DOI：

  10.1039/c0cc04398b
• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 在 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3,3'-di-o-benzyl-4,6,4',6'-di-o-benzylidene-α,α'-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Novel Disaccharide Chiral Ligands Derived fromα,α-Trehalose and Their Applications to Asymmetric Hydrogenation of Enamides

  摘要：

  新的手性二膦配体，如 4,6 : 2′,3′ : 4′,6′-tri-O-cyclohexylidene-2,3-di-O-diphenylphosphino-α,α-trehalose (1)、3,3′-di-O-苄基-4,6 ：4′,6′-二-O-亚苄基-2,2′-二-O-二苯基膦-α,α-三卤糖 (2)、4,6 ：4′,6′-二-O-亚苄基-2,2′-二-O-二苯基膦-3,3′-二-O-甲基-α,α-三卤糖 (3)，以及 2,2′-二-O-苄基-4,6 ：4′,6′-di-O-benzylidene-3,3′-di-O-diphenylphosphino-α,α-trehalose (4)。这些配体可用作 Rh 催化的 α-乙酰氨基丙烯酸和肉桂酸衍生物氢化反应的手性配体，从而得到高达 84%ee (S) 和 72%ee (R) 的氨基酸对映体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1967

文献信息

• TMSOTf-Catalyzed Silylation: Streamlined Regioselective One-Pot Protection and Acetylation of Carbohydrates
  作者：A. Abragam Joseph、Ved Prakash Verma、Xin-Yi Liu、Chia-Hui Wu、Vijay M. Dhurandhare、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201101267

  日期：2012.2

  A highly efficient TMSOTf-catalyzed HMDS silylation of sugars, which can easily be integrated with subsequent reactions in one-pot fashion, has been developed. Its usefulness was demonstrated by applications to streamlined regioselective one-pot protection and nonenzymatic acetylation of un

  已经开发出一种高效的 TMSOTf 催化的 HMDS 糖基硅烷化，它可以很容易地以一锅法与后续反应相结合。其在简化区域选择性一锅法保护和非酶乙酰化方面的应用证明了其有用性。
• The exo-anomeric effect does not govern the conformation of some 2,2′-O-substituted α,α′-trehalose derivatives. Solid state and solution evidences.
  作者：F.H. Cano、J.L.G. de Paz、C. Foces-Foces、J. Jiménez-Barbero、M. Martín-Lomas、S. Penadés、C. Vicent

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86310-9

  日期：1993.3

  The crystal structure and solution conformation of the chiral mono-trehalo-15-crown 5 1 shows what is probably the first case of a disaccharidic structure where the anomeric effect does not dominate. This unexpected conformational change seems to be a general tendency in 2,2′-polyethylene glycol substituted trehalose derivatives.

  手性单-trehalo-15-皇冠5 1的晶体结构和溶液构象表明，可能是异糖结构不占主导的二糖结构的第一种情况。这种意想不到的构象变化似乎是2，2'-聚乙二醇取代的海藻糖衍生物的普遍趋势。
• Simplified Deoxypropionate Acyl Chains for<i>Mycobacterium tuberculosis</i>Sulfoglycolipid Analogues: Chain Length is Essential for High Antigenicity
  作者：Benjamin Gau、Aurélie Lemétais、Marco Lepore、Luis Fernando Garcia-Alles、Yann Bourdreux、Lucia Mori、Martine Gilleron、Gennaro De Libero、Germain Puzo、Jean-Marie Beau、Jacques Prandi

  DOI：10.1002/cbic.201300482

  日期：2013.12.16

  The longer, the better: Increasing the lengths of the 1,3‐methyl‐branched fatty acyl chain units in mycobacterial diacylated sulfoglycolipid (Acyl2SGL) analogues led to dramatic improvements in their antigenic properties and gave products more potent than the natural antigen Acyl2SGLs.

  越长越好：分枝杆菌二酰基磺化糖脂（酰基2 SGL）类似物中1,3-甲基支链脂肪酰基链单元长度的增加导致其抗原性显着改善，并且产品比天然抗原酰基更有效2个SGL。
• The regioselectivity of the dibutylstannylene-mediated alkylation of α,α-trehalose derivatives
  作者：Cristina Vicent、Manuel Martin-Lomas、Soledad Penades

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85031-1

  日期：1989.12

  Synthese de di-O-benzyl-3,3= di-O-benzylidene-4,6:4',6' trehalose a partir de di-O-benzylidene-4,6:4',6' trehalose via un intermediaire di-O-allyl2,2' di-O-benzyl-3,3' di-O-benzylidene-4,6:4',6' trehalose

  通过非中间体合成二-O-苄基-3,3 =二-O-亚苄基-4,6：4'，6'海藻糖二-O-烯丙基2,2'二-O-苄基-3,3'二-O-亚苄基-4,6：4'，6'海藻糖
• Synthesis of Biologically Potentα1→2-Linked Disaccharide Derivatives via Regioselective One-Pot Protection-Glycosylation
  作者：Cheng-Chung Wang、Jinq-Chyi Lee、Shun-Yuan Luo、Hsin-Fang Fan、Chin-Ling Pai、Wei-Chieh Yang、Lung-Dai Lu、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/1521-3773(20020703)41:13<2360::aid-anie2360>3.0.co;2-r

  日期：2002.7.3