4,6:4',6'-di-O-isopropylidene-α,α'-trehalose | 67693-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6:4',6'-di-O-isopropylidene-α,α'-trehalose
• 英文别名: (4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-[[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 67693-16-7
• 化学式: C₁₈H₃₀O₁₁
• 分子量: 422.43
• InChiKey: JOATUUOSOUCFEK-MVGRPQHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6:4',6'-di-O-isopropylidene-α,α'-trehalose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 6-amino-6-deoxy-6-O-(3-<(2-trimethylsilylethoxy)carbonyl>propanoyl)-2,3,2',3'-tetrakis-O-<(2-trimethylsilylethoxy)methyl>-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-6-羟甲基氨基-α，α-海藻糖和N-乙酰基-6-O-（氨酰基）村酰二肽的化学结合。

  摘要：

  6-脱氧-6-羟甲基氨基-α，海藻糖，6,6'-二-O-羟甲基-α，海藻糖（TDM）和N-乙酰基-6-O-（氨基酰基）的生物活性衍生物-琥珀酰基二肽（MDP）通过琥珀酸单元化学连接。合成的化合物显示出是TDM和MDP的特征的活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85019-0
• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,6:4',6'-di-O-isopropylidene-α,α'-trehalose
  参考文献：
  名称：

  由α，α-海藻糖合成新型手性膦

  摘要：

  新的二糖手性膦，例如4,6 - O-亚苄基-2-（二苯基膦基）-2-脱氧-α-d-苯并吡喃糖基-（1,1）-4,6 - O-亚苄基-2-（二苯基膦基） -2-脱氧-α-d-芳吡喃糖苷1和2-（二苯基膦基）-2-脱氧-4,6 - O-异亚丙基-α-d-芳基吡喃糖基-（1,1）-2-（二苯基膦基）-2-由α，α-海藻糖制备脱氧-4，6 - O-异亚丙基-α-d-阿托吡喃糖苷9。我们还成功地通过脱保护合成了多羟基手性二膦酸2-（二苯基膦基）-2-脱氧-α-d-阿拉托拉糖基-（1,1）-2-（二苯基膦基）-2-脱氧-α-d-阿托拉糖苷5异亚丙基基团。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00430-9