(2RS,3RS)-3-(2-乙氧基苯氧基)-3-苯基丙烯-1,2-环氧化物

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (2RS,3RS)-3-(2-乙氧基苯氧基)-3-苯基丙烯-1,2-环氧化物
• 英文名称: (2RS,3RS)-3-(2-ethoxyphenoxy)-3-phenylpropene-1,2-epoxide
• 英文别名: [(2-ethoxyphenoxy)phenylmethyl]oxirane；Rel-(R)-2-((R)-(2-ethoxyphenoxy)(phenyl)methyl)oxirane；(2R)-2-[(R)-(2-ethoxyphenoxy)-phenylmethyl]oxirane
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: ZQYWPQIIGBBDNY-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3RS)-3-(2-乙氧基苯氧基)-3-苯基丙烯-1,2-环氧化物 在 ammonium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (R,R)-瑞波西汀
  参考文献：
  名称：

  Configurational studies on 2-[∝-(2-ethoxyphenoxy)benzyl] morpholine fce 20124

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96541-x
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3SR)-3-(2-ethoxyphenoxy)-2-mesyloxy-1-(4-nitrobenzoyloxy)-3-phenylpropane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2RS,3RS)-3-(2-乙氧基苯氧基)-3-苯基丙烯-1,2-环氧化物
  参考文献：
  名称：

  Configurational studies on 2-[∝-(2-ethoxyphenoxy)benzyl] morpholine fce 20124

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96541-x

文献信息

• The use of environmental metrics to evaluate green chemistry improvements to the synthesis of (S,S)-reboxetine succinate
  作者：Georges Assaf、Graham Checksfield、Doug Critcher、Peter J. Dunn、Stuart Field、Laurence J. Harris、Roger M. Howard、Gemma Scotney、Adam Scott、Suju Mathew、Geoffrey M. H. Walker、Alexander Wilder

  DOI：10.1039/c1gc15921f

  日期：——

  The Pfizer Green Chemistry metrics program is described and exemplified with a case history involving the synthesis of (S,S)-reboxetine succinate. The initial route used a classical resolution approach and generated high levels of waste. This route was replaced by an enantiospecific synthesis which used Sharpless epoxidation chemistry, an enzymatic process to selectively protect a primary alcohol and a new efficient method of chiral morpholine construction as key steps. These improvements reduced the levels of waste produced by the synthesis by more than 90%. Detailed metrics starting from a common starting material (trans-cinnamyl alcohol) for all routes of synthesis are presented.

  辉瑞绿色化学指标项目进行了描述，并通过一个案例研究展示了(S,S)-雷博西丁琥珀酸的合成。最初的合成路径采用传统的分离方法，产生了大量废物。随后，该路径被一种对映选择性合成所取代，该合成采用了Sharpless环氧化反应、选择性保护原料醇的酶促反应以及一种新的高效手性莫菲林构建方法作为关键步骤。这些改进使得合成过程中产生的废物减少了90%以上。详细的指标从所有合成路径的共同起始原料（反式肉桂醇）出发进行了呈现。
• Process Development and Scale-up for (±)-Reboxetine Mesylate
  作者：Kevin E. Henegar、Cynthia T. Ball、Carolyn M. Horvath、Keith D. Maisto、Sarah E. Mancini

  DOI：10.1021/op7000063

  日期：2007.5.1

  Redevelopment of the commercial process for the synthesis of (+/-)-reboxetine methanesulfonate is described. An optimized and efficient process for the synthesis of (+/-)-reboxetine starting from cinnamyl alcohol was developed. The redeveloped process minimizes impurity formation and utilizes simplified processing to substantially improve process yield and throughput, and is suitable for the efficient synthesis of multiton quantities of reboxetine.
• Configurational studies on 2-[∝-(2-ethoxyphenoxy)benzyl] morpholine fce 20124
  作者：P. Melloni、A. Della Torre、E. Lazzari、G. Mazzini、M. Meroni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96541-x

  日期：1985.1