(2R,3R)-3-(2-ethoxyphenoxy)-3-phenylpropane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3R)-3-(2-ethoxyphenoxy)-3-phenylpropane-1,2-diol
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: XSHMFDVTMXNQSJ-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(2-ethoxyphenoxy)-3-phenylpropane-1,2-diol 在 盐酸 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 (1S)-(-)-樟脑烷酸 、 sodium hydroxide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 泼西汀
  参考文献：
  名称：

  The use of environmental metrics to evaluate green chemistry improvements to the synthesis of (S,S)-reboxetine succinate

  摘要：

  辉瑞绿色化学指标项目进行了描述，并通过一个案例研究展示了(S,S)-雷博西丁琥珀酸的合成。最初的合成路径采用传统的分离方法，产生了大量废物。随后，该路径被一种对映选择性合成所取代，该合成采用了Sharpless环氧化反应、选择性保护原料醇的酶促反应以及一种新的高效手性莫菲林构建方法作为关键步骤。这些改进使得合成过程中产生的废物减少了90%以上。详细的指标从所有合成路径的共同起始原料（反式肉桂醇）出发进行了呈现。

  DOI：

  10.1039/c1gc15921f
• 作为产物：
  描述：

  邻乙氧基苯酚 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (2R,3R)-3-(2-ethoxyphenoxy)-3-phenylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  The use of environmental metrics to evaluate green chemistry improvements to the synthesis of (S,S)-reboxetine succinate

  摘要：

  辉瑞绿色化学指标项目进行了描述，并通过一个案例研究展示了(S,S)-雷博西丁琥珀酸的合成。最初的合成路径采用传统的分离方法，产生了大量废物。随后，该路径被一种对映选择性合成所取代，该合成采用了Sharpless环氧化反应、选择性保护原料醇的酶促反应以及一种新的高效手性莫菲林构建方法作为关键步骤。这些改进使得合成过程中产生的废物减少了90%以上。详细的指标从所有合成路径的共同起始原料（反式肉桂醇）出发进行了呈现。

  DOI：

  10.1039/c1gc15921f