3-(2-ethoxyphenoxy)-2-hydroxy-3-phenyl-1-(trimethylsilyloxy)propane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-ethoxyphenoxy)-2-hydroxy-3-phenyl-1-(trimethylsilyloxy)propane
• 英文别名: (1S,2R)-1-(2-ethoxyphenoxy)-1-phenyl-3-trimethylsilyloxypropan-2-ol
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄Si
• 分子量: 360.525
• InChiKey: IGFLXGJBNGTRFP-XLIONFOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-ethoxyphenoxy)-2-hydroxy-3-phenyl-1-(trimethylsilyloxy)propane 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 红铝 、 甲基三丁基氯化铵 、 碳酸二甲酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (R,R)-瑞波西汀
  参考文献：
  名称：

  Process Development and Scale-up for (±)-Reboxetine Mesylate

  摘要：

  Redevelopment of the commercial process for the synthesis of (+/-)-reboxetine methanesulfonate is described. An optimized and efficient process for the synthesis of (+/-)-reboxetine starting from cinnamyl alcohol was developed. The redeveloped process minimizes impurity formation and utilizes simplified processing to substantially improve process yield and throughput, and is suitable for the efficient synthesis of multiton quantities of reboxetine.

  DOI：

  10.1021/op7000063
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 甲基三丁基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.42h， 生成 3-(2-ethoxyphenoxy)-2-hydroxy-3-phenyl-1-(trimethylsilyloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  Process Development and Scale-up for (±)-Reboxetine Mesylate

  摘要：

  Redevelopment of the commercial process for the synthesis of (+/-)-reboxetine methanesulfonate is described. An optimized and efficient process for the synthesis of (+/-)-reboxetine starting from cinnamyl alcohol was developed. The redeveloped process minimizes impurity formation and utilizes simplified processing to substantially improve process yield and throughput, and is suitable for the efficient synthesis of multiton quantities of reboxetine.

  DOI：

  10.1021/op7000063

文献信息

• Method for the preparation of aryl ethers
  申请人：Cebula Mateusz

  公开号：US20050187399A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  The invention comprises an enantioselective method of preparing a compound of formula (IV): wherein n, m, R and R 1 are as defined herein. Use of the compounds of formula (IV) in a method of preparing compounds of formula (IX) and novel intermediates useful in the method are also described.

  该发明涉及一种选择性对映体的制备方法，用于制备化合物的公式（IV）：其中n，m，R和R1如本文所定义。还描述了在制备公式（IX）化合物的方法中使用公式（IV）化合物以及在该方法中有用的新中间体。
• Process Development and Scale-up for (±)-Reboxetine Mesylate
  作者：Kevin E. Henegar、Cynthia T. Ball、Carolyn M. Horvath、Keith D. Maisto、Sarah E. Mancini

  DOI：10.1021/op7000063

  日期：2007.5.1

  Redevelopment of the commercial process for the synthesis of (+/-)-reboxetine methanesulfonate is described. An optimized and efficient process for the synthesis of (+/-)-reboxetine starting from cinnamyl alcohol was developed. The redeveloped process minimizes impurity formation and utilizes simplified processing to substantially improve process yield and throughput, and is suitable for the efficient synthesis of multiton quantities of reboxetine.