(2RS,3RS)-1-amino-3-(2-ethoxyphenoxy)-2-hydroxy-3-phenylpropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2RS,3RS)-1-amino-3-(2-ethoxyphenoxy)-2-hydroxy-3-phenylpropane
• 英文别名: 3-amino-1-(2-ethoxy-phenoxy)-1-phenylpropan-2-ol；(2RS,3RS)-3-(2-ethoxyphenoxy)-2-hydroxy-3-phenylpropylamine；(R*,R*)-3-Amino-1-(2-ethoxyphenoxy)-1-phenylpropan-2-OL；(1R,2R)-3-amino-1-(2-ethoxyphenoxy)-1-phenylpropan-2-ol
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: NSRLBJFRMMPGOK-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3RS)-1-amino-3-(2-ethoxyphenoxy)-2-hydroxy-3-phenylpropane 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (R,R)-瑞波西汀
  参考文献：
  名称：

  Configurational studies on 2-[∝-(2-ethoxyphenoxy)benzyl] morpholine fce 20124

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96541-x
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3SR)-3-(2-ethoxyphenoxy)-2-mesyloxy-1-(4-nitrobenzoyloxy)-3-phenylpropane 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2RS,3RS)-1-amino-3-(2-ethoxyphenoxy)-2-hydroxy-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  Configurational studies on 2-[∝-(2-ethoxyphenoxy)benzyl] morpholine fce 20124

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96541-x

文献信息

• Commercial Synthesis of (<i>S</i>,<i>S</i>)-Reboxetine Succinate: A Journey To Find the Cheapest Commercial Chemistry for Manufacture
  作者：Stewart T. Hayes、Georges Assaf、Graham Checksfield、Chi Cheung、Doug Critcher、Laurence Harris、Roger Howard、Suju Mathew、Christian Regius、Gemma Scotney、Adam Scott

  DOI：10.1021/op200181f

  日期：2011.11.18

  The development of a synthetic process for (S,S)-reboxetine succinate, a candidate for the treatment of fibromylagia, is disclosed from initial scale-up to deliver material for registrational stability testing through to commercial route evaluation and subsequent nomination. This entailed evaluation of several alternative routes to result in what would have been a commercially attractive process for launch of the compound.
• Process Development and Scale-up for (±)-Reboxetine Mesylate
  作者：Kevin E. Henegar、Cynthia T. Ball、Carolyn M. Horvath、Keith D. Maisto、Sarah E. Mancini

  DOI：10.1021/op7000063

  日期：2007.5.1

  Redevelopment of the commercial process for the synthesis of (+/-)-reboxetine methanesulfonate is described. An optimized and efficient process for the synthesis of (+/-)-reboxetine starting from cinnamyl alcohol was developed. The redeveloped process minimizes impurity formation and utilizes simplified processing to substantially improve process yield and throughput, and is suitable for the efficient synthesis of multiton quantities of reboxetine.