(2RS,3RS)-2-溴-3-氟丁烷 | 20374-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: (2RS,3RS)-2-溴-3-氟丁烷
• 英文名称: erythro-2-Brom-3-fluorbutan
• 英文别名: Butane, 2-bromo-3-fluoro-, (R*,R*)-；2-bromo-3-fluorobutane
• CAS: 20374-86-1；20374-87-2；35444-99-6；57302-15-5；57302-16-6；148905-86-6；148905-87-7
• 化学式: C₄H₈BrF
• 分子量: 155.01
• InChiKey: MVQSVOOVCVGPJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3RS)-2-溴-3-氟丁烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以65%的产率得到(E)-2-fluoro-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Boche, Gernot; Faehrmann, Uwe, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, p. 4005 - 4009

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反-2-丁烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到(2RS,3RS)-2-溴-3-氟丁烷
  参考文献：
  名称：

  Boche, Gernot; Faehrmann, Uwe, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, p. 4005 - 4009

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of γ-fluoroisoleucine
  作者：D. Butina、M. Hudlicky

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82317-9

  日期：1980.10

  4-fluoro-3- methylpentanoates () which were converted to their carbanions. Treatment with bromine gave esters , and iodine gave alkyl 4-fluoro-2-iodo- 3-methylpentanoates (). Esters and were converted to alkyl 2-azido-4-fluoro-3-methylpentanoates () whose hydrogenation gave alkyl 2-amino-4-fluoro-3-methylpentanoates (). Hydrolysis afforded γ-fluoroisoleucine ().

  3-氟-2-丁酮（）与烷基二乙基膦酰基乙酸酯（）的缩合得到4-氟-3-甲基-2-戊烯酸烷基酯（）。加入溴得到2-，3-二溴-4-氟-3-甲基戊酸烷基酯（），将其脱氢溴化为2-溴-4-氟-3-甲基-2-戊烯酸烷基酯（）。由于这些化合物不能被氢化为所需的2-溴-4-氟-3-甲基戊酸烷基酯（），因此采取了另一种方法。将该酯氢化成4-氟-3-甲基戊酸酯烷基酯（），将其转化为碳负离子。用溴处理得到酯，而碘得到4-氟-2-碘-3-甲基戊酸烷基酯（）。酯和将其转化为2-叠氮基-4-氟-3-甲基戊酸烷基酯（），其氢化得到2-氨基-4-氟-3-甲基戊酸烷基酯（）。水解得到γ-氟异亮氨酸（）。
• Synthetic methods and reactions. 128. Unusual .beta.-fluorination of secondary alkyl and cycloalkyl bromides in their reaction with NO2+ BF4- in (HF)n-pyridine solution
  作者：Toshihiko Hashimoto、G. K. Surya Prakash、Joseph G. Shih、George A. Olah

  DOI：10.1021/jo00381a040

  日期：1987.3
• HASHIMOTO TOSHIHIKO; PRAKASH G. K. SURYA; SHIH J. G.; OLAH GEORGE A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 5, 931-933
  作者：HASHIMOTO TOSHIHIKO、 PRAKASH G. K. SURYA、 SHIH J. G.、 OLAH GEORGE A.

  DOI：——

  日期：——