(2RS,3SR)-3-(2-ethoxyphenoxy)-1,2-dihydroxy-3-phenylpropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2RS,3SR)-3-(2-ethoxyphenoxy)-1,2-dihydroxy-3-phenylpropane
• 英文别名: 3-(2-ethoxyphenoxy)-2-hydroxy-3-phenyl-1-propanol；(2S,3R)-3-(2-ethoxyphenoxy)-3-phenylpropane-1,2-diol
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: XSHMFDVTMXNQSJ-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-3-(2-ethoxyphenoxy)-1,2-dihydroxy-3-phenylpropane 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 红铝 、 甲基三丁基氯化铵 、 碳酸二甲酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.92h， 生成 (R,R)-瑞波西汀
  参考文献：
  名称：

  Process Development and Scale-up for (±)-Reboxetine Mesylate

  摘要：

  Redevelopment of the commercial process for the synthesis of (+/-)-reboxetine methanesulfonate is described. An optimized and efficient process for the synthesis of (+/-)-reboxetine starting from cinnamyl alcohol was developed. The redeveloped process minimizes impurity formation and utilizes simplified processing to substantially improve process yield and throughput, and is suitable for the efficient synthesis of multiton quantities of reboxetine.

  DOI：

  10.1021/op7000063
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基缩水甘油 以58的产率得到(2RS,3SR)-3-(2-ethoxyphenoxy)-1,2-dihydroxy-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  Chirality 2004, 16, 168-173

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process Development for (<i>S,S</i>)-Reboxetine Succinate via a Sharpless Asymmetric Epoxidation
  作者：Kevin E. Henegar、Mateusz Cebula

  DOI：10.1021/op700007g

  日期：2007.5.1

  racemate as the (−)-mandelate salt, an inherently inefficient process. A chiral synthesis starting with a Sharpless asymmetric epoxidation of cinnamyl alcohol to yield (R,R)-phenylglycidol was developed. (R,R)-Phenylglycidol was reacted without isolation with 2-ethoxyphenol to give 4, which was isolated by direct crystallization. Key process variables for the asymmetric epoxidation were investigated

  甲磺酸瑞波西汀是一种选择性的去甲肾上腺素摄取抑制剂（NRI），目前以消旋体形式销售。正在评估瑞波西汀的（S，S）对映异构体用于神经性疼痛和多种其他适应症的治疗。（S，S）-瑞波西汀通常是通过将外消旋物拆分为（-）-扁桃酸盐而制备的，这是一种固有的低效方法。开发了一种手性合成方法，该方法从肉桂醇的Sharpless不对称环氧化开始，生成（R，R）-苯基缩水甘油。使（R，R）-苯基缩水甘油与2-乙氧基苯酚反应而未分离，得到4通过直接结晶分离。研究了不对称环氧化的关键工艺变量。（R，S）-4到瑞波西汀的转化使外消旋合成与简化和优化的加工条件平行。（S，S）-瑞波西汀游离碱直接转化为琥珀酸盐，无需分离为甲磺酸盐。
• Method for the preparation of aryl ethers
  申请人：Cebula Mateusz

  公开号：US20050187399A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  The invention comprises an enantioselective method of preparing a compound of formula (IV): wherein n, m, R and R 1 are as defined herein. Use of the compounds of formula (IV) in a method of preparing compounds of formula (IX) and novel intermediates useful in the method are also described.

  该发明涉及一种选择性对映体的制备方法，用于制备化合物的公式（IV）：其中n，m，R和R1如本文所定义。还描述了在制备公式（IX）化合物的方法中使用公式（IV）化合物以及在该方法中有用的新中间体。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF ARYL ETHERS
  申请人：Cebula Mateusz

  公开号：US20090198080A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The invention comprises an enantioselective method of preparing a compound of formula (IV): wherein n, m, R and R 1 are as defined herein. Use of the compounds of formula (IV) in a method of preparing compounds of formula (IX) and novel intermediates useful in the method are also described.

  本发明涉及一种对映选择性合成公式（IV）化合物的方法，其中n，m，R和R1如本文所定义。还描述了在制备公式（IX）化合物的方法中使用公式（IV）化合物以及在该方法中有用的新型中间体。
• Configurational studies on 2-[∝-(2-ethoxyphenoxy)benzyl] morpholine fce 20124
  作者：P. Melloni、A. Della Torre、E. Lazzari、G. Mazzini、M. Meroni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96541-x

  日期：1985.1
• Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 354-358
  作者：

  DOI：——

  日期：——