3-S-(N-acetyl-L-cysteinyl)hexanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-S-(N-acetyl-L-cysteinyl)hexanal
• 英文别名: (2R)-2-acetamido-3-(1-oxohexan-3-ylsulfanyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄S
• 分子量: 261.342
• InChiKey: JWKLFLSADKELPI-AXDSSHIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-S-(N-acetyl-L-cysteinyl)hexanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3-S-(N-acetyl-L-cysteinyl)hexanol
  参考文献：
  名称：

  通过β-裂合酶催化的半胱氨酸缀合物裂解生成3-巯基己醛和3-巯基己醇的立体化学过程。

  摘要：

  由E-2-己醛和1-半胱氨酸之间的反应产生的产物显示为2-（2-S1-半胱氨酰戊基）-1,3-噻唑烷-4-羧酸1的非对映异构混合物。具有两种来源的半胱氨酸-S-缀合物β-裂合酶（来自大肠杆菌的色氨酸酶和从利姆细菌中制备的粗酶提取物）导致3-巯基己醛的形成。该反应对（S）-构型产物略有偏爱，但是转化率低。通过使用酰基转移酶从3-S-（N-乙酰基-1-半胱氨酰基）己醛原位生成2，证明了3-S1-半胱氨酸己醛2作为β-裂合酶底物的作用。观察到相反的对映选择性，这是通过从豪华杆菌和色氨酸酶制备的酶从3-S1-半胱氨酸己醇5中释放出3-巯基己醇的。各种酵母从1以及从5开始产生3-巯基己醇。反应在没有优先形成一种对映异构体的情况下进行。

  DOI：

  10.1021/jf0305478
• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 、 N-乙酰-L-半胱氨酸 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以21%的产率得到3-S-(N-acetyl-L-cysteinyl)hexanal
  参考文献：
  名称：

  通过β-裂合酶催化的半胱氨酸缀合物裂解生成3-巯基己醛和3-巯基己醇的立体化学过程。

  摘要：

  由E-2-己醛和1-半胱氨酸之间的反应产生的产物显示为2-（2-S1-半胱氨酰戊基）-1,3-噻唑烷-4-羧酸1的非对映异构混合物。具有两种来源的半胱氨酸-S-缀合物β-裂合酶（来自大肠杆菌的色氨酸酶和从利姆细菌中制备的粗酶提取物）导致3-巯基己醛的形成。该反应对（S）-构型产物略有偏爱，但是转化率低。通过使用酰基转移酶从3-S-（N-乙酰基-1-半胱氨酰基）己醛原位生成2，证明了3-S1-半胱氨酸己醛2作为β-裂合酶底物的作用。观察到相反的对映选择性，这是通过从豪华杆菌和色氨酸酶制备的酶从3-S1-半胱氨酸己醇5中释放出3-巯基己醇的。各种酵母从1以及从5开始产生3-巯基己醇。反应在没有优先形成一种对映异构体的情况下进行。

  DOI：

  10.1021/jf0305478

文献信息

• Stereochemical Course of the Generation of 3-Mercaptohexanal and 3-Mercaptohexanol by β-Lyase-Catalyzed Cleavage of Cysteine Conjugates
  作者：Hidehiko Wakabayashi、Motoko Wakabayashi、Wolfgang Eisenreich、Karl-Heinz Engel

  DOI：10.1021/jf0305478

  日期：2004.1.14

  The product resulting from the reaction between E-2-hexenal and l-cysteine was shown to be a diastereoisomeric mixture of 2-(2-S-l-cysteinylpentyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid 1. Treatment of the conjugate with two sources of cysteine-S-conjugate beta-lyase (tryptophanase from E. coli and a crude enzyme extract prepared from Eubacterium limosum) resulted in the formation of 3-mercaptohexanal

  由E-2-己醛和1-半胱氨酸之间的反应产生的产物显示为2-（2-S1-半胱氨酰戊基）-1,3-噻唑烷-4-羧酸1的非对映异构混合物。具有两种来源的半胱氨酸-S-缀合物β-裂合酶（来自大肠杆菌的色氨酸酶和从利姆细菌中制备的粗酶提取物）导致3-巯基己醛的形成。该反应对（S）-构型产物略有偏爱，但是转化率低。通过使用酰基转移酶从3-S-（N-乙酰基-1-半胱氨酰基）己醛原位生成2，证明了3-S1-半胱氨酸己醛2作为β-裂合酶底物的作用。观察到相反的对映选择性，这是通过从豪华杆菌和色氨酸酶制备的酶从3-S1-半胱氨酸己醇5中释放出3-巯基己醇的。各种酵母从1以及从5开始产生3-巯基己醇。反应在没有优先形成一种对映异构体的情况下进行。