(1E,4R,6R,7Z,9Z,11E)-6,13-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((2R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-((triethylsilyl)oxy)trideca-1,7,9,11-tetraen-3-one | 343982-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1E,4R,6R,7Z,9Z,11E)-6,13-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((2R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-((triethylsilyl)oxy)trideca-1,7,9,11-tetraen-3-one
• CAS: 343982-29-6
• 化学式: C₃₉H₇₂O₆Si₃
• 分子量: 721.254
• InChiKey: MBEUPGHBAKFSRH-CEZVTKAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.07
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4R,6R,7Z,9Z,11E)-6,13-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((2R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-((triethylsilyl)oxy)trideca-1,7,9,11-tetraen-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 cerium(III) chloride 、 氢氟酸 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 168010.0h， 生成 福司曲星
  参考文献：
  名称：

  Fostriecin (CI-920) 的全合成

  摘要：

  描述了强效抗肿瘤剂 fostriecin (CI-920) 的首次全合成，确认了相对和绝对立体化学分配。Fostriecin 是一种独特的磷酸单酯，表现出弱拓扑异构酶 II 抑制 (IC50 = 40 μM) 和更有效和选择性的蛋白磷酸酶 2A 和 4（PP2A 和 PP4）抑制（IC50 = 40-3 nM 和 1.5 nM），导致有丝分裂进入检查点抑制。由于在天然衍生材料的储存过程中观察到药物稳定性问题，甚至在达到治疗浓度或确定剂量限制毒性之前，使用 Festriecin 的 I 期临床试验是第一个探索这种新作用机制的潜力的试验。

  DOI：

  10.1021/ja010195q
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl-4,5-dihydrofurane 在 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate N-甲基吡咯烷酮 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 hydroquinidine anthraquinone-1,4-diyl diether 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 乙腈 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 39.16h， 生成 (1E,4R,6R,7Z,9Z,11E)-6,13-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((2R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-((triethylsilyl)oxy)trideca-1,7,9,11-tetraen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Fostriecin (CI-920) 的全合成

  摘要：

  描述了强效抗肿瘤剂 fostriecin (CI-920) 的首次全合成，确认了相对和绝对立体化学分配。Fostriecin 是一种独特的磷酸单酯，表现出弱拓扑异构酶 II 抑制 (IC50 = 40 μM) 和更有效和选择性的蛋白磷酸酶 2A 和 4（PP2A 和 PP4）抑制（IC50 = 40-3 nM 和 1.5 nM），导致有丝分裂进入检查点抑制。由于在天然衍生材料的储存过程中观察到药物稳定性问题，甚至在达到治疗浓度或确定剂量限制毒性之前，使用 Festriecin 的 I 期临床试验是第一个探索这种新作用机制的潜力的试验。

  DOI：

  10.1021/ja010195q