cycloundecane-1,2-dione | 3008-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cycloundecane-1,2-dione
• 英文别名: 1,2-cycloundecanedione；Cycloundecan-1,2-dion；1,2-Cyclohendecandion；Cycloundecadion-(1,2)；Cycloundecan-edione
• CAS: 3008-34-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: WMTWKNYFIZYOEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-90 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cycloundecane-1,2-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-cycloundecadiene
  参考文献：
  名称：

  The Equilibration of Cyclic Allenes and Acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00884a018
• 作为产物：
  描述：

  壬二酸 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 cycloundecane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  368.物理性质和化学成分。第XL部分。一些环状二酮的电偶极矩

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650002067

文献信息

• A Practical and User-Friendly Method for the Selenium-Free One-Step Preparation of 1,2-Diketones and their Monoxime Analogs
  作者：Georg Rüedi、Matthias A. Oberli、Matthias Nagel、Christophe Weymuth、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1055/s-2004-832815

  日期：——

  Treatment of α-methylene ketones with excess sodium nitrite and aqueous HCl in THF at reduced temperatures provides an effective tool for the preparation of a variety of 1,2-diketones. The diastereoselective synthesis of the corresponding (Z)-1,2-dione monoximes could be accomplished under similar conditions, but by using only one equivalent of nitrosating reagent.

  在低温下用过量的亚硝酸钠和 HCl 水溶液在 THF 中处理 α-亚甲基酮为制备各种 1,2-二酮提供了一种有效的工具。相应的 (Z)-1,2-二酮单肟的非对映选择性合成可以在类似条件下完成，但仅使用一当量的亚硝化试剂。
• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. 68. Mitteilung. Über die Reaktion von cis- und trans-Cycloundecen mit Perameisensäure
  作者：V. Prelog、Valerie Boarland

  DOI：10.1002/hlca.19550380714

  日期：——

  Die stereoisomeren Cycloundecene geben bei der Oxydation mit Perameisensäure hauptsächlich isomere bicyclische Oxy-äther C11H20O2. Daneben entsteht aus jedem Stereoisomeren je ein Diol C11H22O2. Diese letzteren sind verschieden von den beiden Cycloundecandiolen-(1,2), die durch Oxydation von Cycloundecenen mit Osmium(VIII)-oxyd erhalten wurden. Es ist anzunehmen, dass die Produkte der Oxydation der

  立体异构的环十一烯在用过甲酸氧化时主要得到异构的双环氧醚C 11 H 20 O 2。另外，由每种立体异构体形成二醇C 11 H 22 O 2。后者不同于通过用氧化（（VIII）氧化环十一碳烯而获得的两种环十一碳二烯二醇（1,2,2）。可以假定，环十一碳烯与过甲酸的氧化产物是通过跨环反应产生的。
• A very efficient preparation of 1,2-diketones
  作者：M.C. Carre、P. Caubere

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98629-5

  日期：1985.1

  Treatment of α-thiomethylketones with CuCl2-CuO in aqueous acetone affords the corresponding 1,2-dicarbonyl compounds.

  在丙酮水溶液中用CuCl 2 -CuO处理α-硫代甲基酮，得到相应的1，2-二羰基化合物。
• Diradical-Promoted (<i>n </i>+ 2 − 1) Ring Expansion:  An Efficient Reaction for the Synthesis of Macrocyclic Ketones
  作者：Georg Rüedi、Matthias A. Oberli、Matthias Nagel、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1021/ol048701e

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A diradical-promoted (n + 2 - 1) ring expansion reaction based on vinyl side chain insertion (+2C) and decarbonylation (-1C) has been developed. Flash vacuum pyrolysis (FVP) of medium- and large-ring 2-trimethylsilyloxy-2-vinyl-cycloalkanones at 500-600 degrees C affords the one-carbon ring-expanded cycloalkanones in good yields. Methyl groups on the vinyl moiety are transformed

  [反应：见正文]已经开发了基于乙烯基侧链插入（+ 2C）和脱羰基（-1C）的双自由基促进的（n + 2-1）扩环反应。在500-600摄氏度下，中环和大环2-三甲基甲硅烷基氧基-2-乙烯基-环烷酮的快速真空热解（FVP）可提供高收率的单碳环膨胀的环烷酮。乙烯基部分上的甲基分别被区域特异性地转化为相应的α-和β-取代基。2-乙炔基前体类似物以相似的方式反应，得到α，β-不饱和环状酮。
• The chemistry of humulene. Part V
  作者：R. W. Fawcett、J. O. Harris

  DOI：10.1039/jr9540002673

  日期：——