toluene-4-thiosulfonic acid S-(4-methoxybenzyl) ester | 155212-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-thiosulfonic acid S-(4-methoxybenzyl) ester
• 英文别名: S-(4-methoxybenzyl) 4-methylbenzenesulfonothioate；1-[(4-Methoxyphenyl)methylsulfanylsulfonyl]-4-methylbenzene
• CAS: 155212-94-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃S₂
• 分子量: 308.422
• InChiKey: SJBOKLOBSYZREV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-thiosulfonic acid S-(4-methoxybenzyl) ester 在 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 1-bromomethyl-3,5-di-tert-butyl-2-(4-methoxybenzylsulfanyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  镓 (III)、铁 (III) 和钴 (III) 的苯基硫基自由基配合物及其与苯氧基类似物的比较

  摘要：

  已经合成了三个包含 1,4,7-triazacyclononane-1,4-diacetate 主链和第三个 N-绑定酚盐或苯硫酚盐臂的六齿、不对称悬臂大环。在 [L(1)](3)(-) 中，第三个臂是 3,5-二叔丁基-2-羟基苄基，在 [L(2)](3)(-) 中它是 2-巯基苄基， [L(3)](3)(-)中是3,5-二叔丁基-2-巯基苄基。这些配体与三价金属离子形成非常稳定的中性单核配合物 [M(III)L(1)] (M = Ga, Fe, Co), [M(III)L(2)] (M = Ga, Fe, Co ) 和 [M(III)L(3)] (M = Ga, Co)，其中镓和钴配合物的 S = 0，铁配合物的 S = (5)/(2) 基态。配合物 [CoL(1)].CH(3)OH.1.5H(2)O、[CoL(3)].1.17H(2)O、[FeL(1)].H(2)O 和 [ FeL(2)]

  DOI：

  10.1021/ja004305p
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 四溴化碳 、 sulfur 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 toluene-4-thiosulfonic acid S-(4-methoxybenzyl) ester
  参考文献：
  名称：

  从α-硫代磷酸化的酮和硫代磺酸盐的非对映选择性合成Z-烯基二硫化物

  摘要：

  我们开发了一种简单有效的方法，可在温和条件下以中等至良好的产率合成官能化的不对称Z-烯基二硫化物。设计的方法基于α-硫代磷酸化的羰基化合物与硫代甲苯磺酸盐在碱存在下的反应。所开发的方法允许制备带有其他羟基，羧基或酯官能团的不对称Z烯基二硫化物

  DOI：

  10.1002/adsc.201901208

文献信息

• Urokinase inhibitors
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05340833A1

  公开（公告）日：1994-08-23

  Disclosed are benzothiophene and thienothiophene derivatives useful for inhibiting urokinase activity.

  揭示了对抑制尿激酶活性有用的苯并噻吩和噻吩噻吩衍生物。
• Straightforward chemoselective access to unsymmetrical dithioacetals through a thiosulfonate homologation-nucleophilic substitution sequence
  作者：Laura Ielo、Veronica Pillari、Natalie Gajic、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/d0cc04896h

  日期：——

  presented for the preparation of rare unsymmetrical dithioacetals. The judicious selection of thiosulfonates as convenient sulfur electrophilic sources – upon the homologation event conducted on an intermediate α-halothioether – guarantees the release of the non-reactive sulfonate group, thus enabling the subsequent nucleophilic displacement with an external added thiol [(hetero)aromatic and/or aliphatic]

  介绍了一种连续的C1同源性亲核取代策略，用于制备稀有的不对称二硫缩醛。明智地选择硫代磺酸盐作为方便的亲电子硫源（在中间体α-卤代硫醚上进行的同源化事件后）可确保释放非反应性磺酸盐基团，从而使随后的亲核置换反应可在外部添加硫醇[（杂）芳族化合物和/或脂肪族]。在广泛的研究范围内得出了一致的高收率和出色的化学防治效果，从而证明了直接技术制备这些独特且可操作的材料的多功能性。
• Copper-Catalyzed TBHP-Mediated Radical Cross-Coupling Reaction of Sulfonylhydrazides with Thiols Leading to Thiosulfonates
  作者：Guo-Yu Zhang、Shuai-Shuai Lv、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01121

  日期：2017.9.15

  A tert-butyl hydroperoxide (TBHP)-mediated coupling of sulfonylhydrazides with thiols catalyzed by CuBr2 to afford thiosulfonates via a radical process is described.

  描述了叔丁基氢过氧化物（TBHP）介导的磺酰肼与CuBr 2催化的硫醇通过自由基过程的偶联，得到硫代磺酸盐。
• Perfluoroalkylation of Thiosulfonates: Synthesis of Perfluoroalkyl Sulfides
  作者：Ziwei Luo、Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02235

  日期：2020.8.7

  A practical synthesis of perfluoroalkyl sulfides is described. The method employs stable and readily accessible thiosulfonates as new electrophiles with commercial nucleophilic perfluoroalkylating reagents. The mild reaction conditions allow access to a wide variety of both aryl- and alkyl-substituted perfluoroalkyl sulfides amenable to pharmaceutical development. Furthermore, the reaction operation

  描述了全氟烷基硫化物的实际合成。该方法采用稳定且易于获得的硫代磺酸盐作为新的亲电子试剂，并带有商用亲核全氟烷基化试剂。温和的反应条件允许获得适用于药物开发的各种芳基和烷基取代的全氟烷基硫化物。此外，该反应操作简单，无味，不产生有毒废物，因此应吸引工业规模生产的从业人员。
• Transition‐Metal‐Free Synthesis of Unsymmetrical Disulfides <i>via</i> Three‐Component Reaction of Thiosulfonates, Thiourea and Alkyl halides
  作者：Dungai Wang、Quan He、Keqiang Shi、Mingteng Xiong、Yifeng Zhou、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1002/adsc.202100165

  日期：2021.6.8

  A transition-metal-free approach to synthesize unsymmetrical disulfides is reported that relies on a K2CO3-promoted one-pot reaction of thiosulfonates, thiourea and alkyl halides under mild conditions. The protocol tolerates a wide range of substrates, leading to various types of unsymmetrical disulfides in moderate to excellent yields. More importantly, the late-stage modification of natural products

  据报道，一种合成不对称二硫化物的无过渡金属方法依赖于在温和条件下K 2 CO 3促进的硫代磺酸盐、硫脲和烷基卤化物的一锅反应。该协议容忍广泛的底物，导致各种类型的不对称二硫化物，产量中等至极好。更重要的是，还实现了天然产物和药物分子的后期修饰。