1,2-cycloundecadiene | 7129-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 环状丙二烯
• 英文名称: 1,2-cycloundecadiene
• 英文别名: 1,2-Cycloundecadien
• CAS: 7129-72-8
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: MPQMLYABWOKEMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.81±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-cycloundecadiene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 Cycloundecin
  参考文献：
  名称：

  The Equilibration of Cyclic Allenes and Acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00884a018
• 作为产物：
  描述：

  11,11-dibromobicyclo<8.1.0>undecane 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以68%的产率得到1,2-cycloundecadiene
  参考文献：
  名称：

  一种合成大环烯酮的三碳（n+1+2）扩环方法。在麝香酮合成中的应用。

  摘要：

  三碳扩环方法从制备环状丙二烯（C9、C11、C13）开始，通过二溴卡宾加成和随后用甲基锂处理，可以很容易地从相应的环烯烃中获得。二氯乙烯烯加成到环状丙二烯区域选择性地提供 [2+2] 环加合物，该环加合物在甲醇中用锌还原脱氯。然后将所得环丁酮催化氢化；环丁酮开环受三甲基碘化甲硅烷影响；得到的β-碘代环烷酮与二氮杂双环十一烷（DBU）的立即脱氢碘化反应提供相应的大环烯酮。15 元烯酮被转换为 dl，-muscone 与 (CH(3))(2)CuLi。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.109

文献信息

• 1,2-Distannylation and -disilylation of cyclic allenes
  作者：Klaus Kwetkat、Bruce H. Riches、Jean-Marie Rosset、Douglas J. Brecknell、Karl Byriel、Colin H. L. Kennard、David J. Young、Ulrich Schneider、Terence N. Mitchell、William Kitching

  DOI：10.1039/cc9960000773

  日期：——

  Cyclo-1,2-dienes(C9–C13) are converted into the synthetically promissing 2,3-bis(trimethylsilyl)- and 2,3-bis(trimethylstannyl)cycloalk-1-enes by disilylation with lithium chlorotrimethylsilane in tetrahydrofuran, and Pd0-catalysed addition of hexaalkyldistannes, respectively.

  Cyclo-1,2-二烯（C9–C13）通过与氯三甲基硅烷在四氢呋喃中的二硅化反应，以及随后通过Pd0催化下的六烷基二锡的加成，转化为合成前景良好的2,3-双（三甲基硅基）和2,3-双（三甲基锡基）环烯-1-烯。
• Strain and Reactivity: Electrophilic Addition of Bromine and Tribromide Salts to Cyclic Allenes
  作者：Cinzia Chiappe、Antonietta De Rubertis、Heiner Detert、Dieter Lenoir、Chaitanya S. Wannere、Paul von R. Schleyer

  DOI：10.1002/1521-3765(20020215)8:4<967::aid-chem967>3.0.co;2-i

  日期：2002.2.15

  functional (B3LYP/6-311+G**) computations of 1:1 Br(2) complexes showed that the association energies of allene x Br(2) and ethene x Br(2) complexes are nearly the same but are greater than that of acetylene x Br(2) complexes. Allene x 2 Br(2) complexes are more stable than their ethene x 2 Br(2) counterparts. Br(2) x allene x Br(2) structures, in which the bromine molecules interact either with a single allene

  在1,2-二氯乙烷（DCE）中研究了四环三烯从C（9）到C（13）（1 ae）与四丁基三溴化铵（TBAT）和Br（2）的溴化反应动力学和产物。 ）和甲醇。丙二烯与Br（2）之间相互作用的第一个产物是1：1 pi络合物。该络合物的稳定常数（在25°C下测定的烯丙基1a）为7.4 M（-1）。将该值与报道的几种烯烃和炔烃的值进行比较，进一步支持了关于这些配合物的稳定性存在相当大的结构效应的假设。在DCE中，烯丙基1 ae与Br（2）反应的表观活化能的负值表明这些配合物作为沿反应坐标的必不可少的中间体。在从应变的1,2-环壬二烯到较大的化合物中加入溴时，观察到不同的立体化学行为。此外，已观察到每种化合物的溶剂依赖性立体化学。动力学和产物分布数据已根据菌株对中间体性质的影响以及考虑到从非质子溶剂到亲核溶剂或亲核溴离子进入时的预缔合和离子对途径之间的竞争进行了解释。添加。1：1 Br（2）配合物的从头算（MP2
• The Formation of Allenes from gem-Dihalocyclopropanes by Reaction with Alkyllithium Reagents^1,2
  作者：William R. Moore、Harold R. Ward

  DOI：10.1021/jo01059a013

  日期：1962.12
• Conformational Study of 1,2-Cycloundecadiene by Dynamic NMR Spectroscopy and Computational Methods
  作者：Judge Brown、Diwakar M. Pawar、Eric A. Noe

  DOI：10.1021/jo020317c

  日期：2003.5.1

  Solutions of 1 2-cycloundecadiene in propane were studied by low-temperature C-13 NMR spectroscopy. A total of 17 peaks were observed at -166.7 degreesC, corresponding to two conformations of similar populations, one of C-1 symmetry (11 peaks) and the other of C-2 symmetry. The line shapes show that the predominant pathway for exchange of the topomers (C-1 and C-1') of the C-1 conformation does not include the C-2 conformation. From the C-13 spectra, free-energy barriers of 8.38 +/- 0.15, 9.45 +/- 0.15, and 9.35 +/- 0.15 kcal/mol were determined for the C-1 to C-1', (C-1 + C-1') to C-2, and C-2 to (C-1 + C-1') conversions, respectively, at -72.2 degreesC. The NMR results for this compound are discussed in terms of the conformations predicted by molecular mechanics calculations obtained with Allinger's MM3 program. Ab initio calculations of free energies are also reported at the HF/6-311G* level for 25 conformations.
• Vaidyanathaswamy,R. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 309 - 312
  作者：Vaidyanathaswamy,R. et al.

  DOI：——

  日期：——