甲基 1-C-[3-[[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基]甲基]-4-甲基苯基]-D-吡喃葡萄糖苷 | 1030825-21-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基 1-C-[3-[[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基]甲基]-4-甲基苯基]-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 卡格列净中间体Ⅲ；坎格列净中间体Ⅲ；甲基1-C-[3-[[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基]甲基]-4-甲基苯基]-D-吡喃葡萄糖苷；甲基-1-C-(3-((5-(4-氟苯基)-2-噻吩基)甲基)-4-甲基苯基)-D-吡喃葡萄糖苷；甲基 1-C-(3-((5-(4-氟苯基)-2-噻吩基)甲基)-4-甲基苯基)-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: methyl 1-C-(3-{[5-(4-fluorophenyl)-2-thienyl]methyl}-4-methyl-phenyl)-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-(1-methoxyglucopyranosyl)-4-methyl-3-[5-(4-fluorophenyl)-2-thienylmethyl]-benzene；(3R,4S,5S,6R)-2-(3-((5-(4-Fluorophenyl)thiophen-2-yl)methyl)-4-methylphenyl)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(3R,4S,5S,6R)-2-[3-[[5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-yl]methyl]-4-methylphenyl]-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 1030825-21-8
• 化学式: C₂₅H₂₇FO₆S
• 分子量: 474.55
• InChiKey: UKGXVMIGVXOCSH-JUIXOQOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 1-C-[3-[[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基]甲基]-4-甲基苯基]-D-吡喃葡萄糖苷 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 卡格列净
  参考文献：
  名称：

  通过无水吡喃酮糖获得卡格列净的有效途径

  摘要：

  报道了一种合成 Canagliflozin 的有效途径的开发。分离出无水吡喃酮糖中间体作为一种新型中间体，用于制备高纯度的卡格列净API。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00980
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 甲基 1-C-[3-[[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基]甲基]-4-甲基苯基]-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  卡格列净单晶及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种卡格列净单晶及其制备方法和用途，述卡格列净单晶的X射线粉末衍射在衍射角2θ＝7.95，10.92，13.94，15.46，15.94，18.82，20.27，22.72和26.78度处有特征峰，所得单晶未见报道，测定其晶体结构属斜方晶系，空间群为P2(1)2(1)2(1)，晶包内分子数Z＝4，常温下为无色针状结晶，形态良好，纯度高达99％；其制备方法使得卡格列净与其他杂质实现良好的分离，且重现性好。

  公开号：

  CN106279134A

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PURIFICATION OF CANAGLIFLOZIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PURIFICATION DE CANAGLIFLOZINE
  申请人：SUN PHARMACEUTICAL IND LTD

  公开号：WO2016016852A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention provides a process for the preparation of (1S)-2,3,4,6-tetra- O-acetyl-1,5-anhydro-1-[3-[[5-(4-fluorophenyl)-2-thienyl]methyl]-4-methylphenyl]-D- glucitol of Formula III. The invention also provides a process for the purification of canagliflozin using (1S)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-1-[3-[[5-(4-fluorophenyl)-2-5 thienyl]methyl]-4-methylphenyl]-D-glucitol of Formula III.

  本发明提供了一种制备(1S)-2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-脱水-1-[3-[[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基]甲基]-4-甲基苯基]-D-葡萄糖醇的方法，其化学式为III。该发明还提供了一种利用化学式III中的(1S)-2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-脱水-1-[3-[[5-(4-氟苯基)-2-5-噻吩基]甲基]-4-甲基苯基]-D-葡萄糖醇纯化卡格列净的方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SGLT
  申请人：Fillers Walter Ferdinand Maria

  公开号：US20100099883A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention is directed to a novel process for the preparation of compounds having inhibitory activity against sodium-dependent glucose transporter (SGLT) being present in the intestine or kidney.

  本发明涉及一种新型制备具有抑制钠依赖型葡萄糖转运蛋白（SGLT）活性的化合物的方法。
• 一种卡格列净中间体的制备方法
  申请人：北大方正集团有限公司

  公开号：CN109553649B

  公开（公告）日：2020-12-04

  本发明涉及一种卡格列净中间体的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：1)在惰性环境，‑30℃～‑15℃的温度下，噻吩类化合物与碱性试剂及2,3,4,6‑四‑O‑(三甲基硅基)‑D‑葡萄糖酸内酯充分反应；2)在将步骤1)所得反应液中滴加含有强酸的甲醇溶液，充分反应后，淬灭，提纯，即得卡格列净中间体。本发明所述的制备方法制得的产品收率好、纯度高；对设备温度需求低、操作更安全、设备体积需求小，该方法更适合工业化放大生产。
• 一种卡格列净的制备方法
  申请人：重庆三圣实业股份有限公司

  公开号：CN108191841A

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明涉及一种卡格列净的制备方法，包括将2‑(2‑甲基‑5‑溴苄基)‑5‑(4‑氟苯)噻吩通过加入有机溶剂A溶清后，通过碱性试剂在低温下制备成锂盐，再与硅烷基保护好的葡萄糖内酯进行反应，继续加入甲磺酸进行醚化反应，反应完成后，加入碱性溶液调pH7～8，分液后用有机溶剂B提取水层，合并有机层，洗涤、浓缩得到油状物如式I所示的中间体；再将其用还原剂在‑50～‑40℃下还原得到卡格列净粗品；进一步将卡格列净粗品通过乙酰化后结晶得到乙酰卡格列净中间体；最后将乙酰卡格列净中间体在碱性条件下水解后结晶得到卡格列净。由本方法制备的卡格列净产品收率高、纯度好。
• Crystalline form of 1-(beta-D-glucopyransoyl)-4-methyl-3-[5-(4-fluorophenyl)-2- thienylmethyl]benzene hemihydrate
  申请人：Nomura Sumihiro

  公开号：US20080146515A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  A novel crystal form of 1-(β-D-glucopyranosyl)-4-methyl-3-[5-(4-fluorophenyl)-2-thienylmethyl]benzene hemihydrate, and having favorable characteristics, is characterized by its x-ray powder diffraction pattern and/or by its infra-red spectrum.

  一种新的晶体形式1-(β-D-葡萄糖吡喃基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯基)-2-噻吩甲基]苯半水合物，具有良好的特性，通过其X射线粉末衍射图谱和/或红外光谱进行表征。