phenyl 3-O-(methylthio)carbonyl-4-O-methyl-2-S-phenyl-2,6-di-deoxy-β-L-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 327603-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3-O-(methylthio)carbonyl-4-O-methyl-2-S-phenyl-2,6-di-deoxy-β-L-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6S)-2-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-2,2,6-trimethyl-4-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-5-methoxy-6-methyl-3-phenylsulfanyloxan-4-yl] methylsulfanylformate
• CAS: 327603-72-5
• 化学式: C₃₀H₃₈O₈S₃
• 分子量: 622.825
• InChiKey: ZKXVVFRZGSXVKN-IHKBNQKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-(methylthio)carbonyl-4-O-methyl-2-S-phenyl-2,6-di-deoxy-β-L-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到phenyl 4-O-methyl-2-S-phenyl-2,6-di-deoxy-β-L-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用苯基2,3-O-硫代羰基-1-硫代糖苷供体通过1,2-迁移和同时糖苷的立体选择性合成2-S-苯基-2-脱氧-β-糖苷。

  摘要：

  [图：见正文]在高产量的三氟甲磺酸甲酯（MeOTf）的作用下，1,2,3-O-硫代羰基-1-噻吩-α-L-鼠李糖吡喃糖苷的1,2-迁移和同时糖基化3-O -（甲硫基）羰基-2-S-苯基-2,6-二脱氧-β-L-吡喃葡萄糖苷，相应的2-脱氧-β-糖苷的现成前体。

  DOI：

  10.1021/ol006894+
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4-O-methyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenyl 3-O-(methylthio)carbonyl-4-O-methyl-2-S-phenyl-2,6-di-deoxy-β-L-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用苯基2,3-O-硫代羰基-1-硫代糖苷供体通过1,2-迁移和同时糖苷的立体选择性合成2-S-苯基-2-脱氧-β-糖苷。

  摘要：

  [图：见正文]在高产量的三氟甲磺酸甲酯（MeOTf）的作用下，1,2,3-O-硫代羰基-1-噻吩-α-L-鼠李糖吡喃糖苷的1,2-迁移和同时糖基化3-O -（甲硫基）羰基-2-S-苯基-2,6-二脱氧-β-L-吡喃葡萄糖苷，相应的2-脱氧-β-糖苷的现成前体。

  DOI：

  10.1021/ol006894+

文献信息

• Recent advances in the synthesis of 2-deoxy-glycosides
  作者：Dianjie Hou、Todd L. Lowary

  DOI：10.1016/j.carres.2009.07.013

  日期：2009.10

  Glycosides of 2-deoxy-sugars, monosaccharides in which the hydroxyl group at C-2 is replaced with a hydrogen atom, occur widely in natural products and therefore have been the subject of intense synthetic activity. The report summarizes recent advances in this area, with a particular focus on work published since an earlier review on the topic, in 2000 (Marzabadi, C. H.: Franck, R. W. Tetrahedron 2000, 56, 8385-8417). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of 2-<i>S</i>-Phenyl-2-deoxy-β-glycosides Using Phenyl 2,3-<i>O</i>-Thionocarbonyl-1-thioglycoside Donors via 1,2-Migration and Concurrent Glycosidation
  作者：Biao Yu、Zunyi Yang

  DOI：10.1021/ol006894+

  日期：2001.2.1

  [figure: see text] 1,2-Migration and concurrent glycosidation of phenyl 2,3-O-thionocarbonyl-1-thlo-alpha-L-rhamnopyranosides under the action of methyl trifluoromethanesulfonate (MeOTf) afforded in high yields the 3-O-(methylthio)carbonyl-2-S-phenyl-2,6-dideoxy-beta-L-glucopyranosides, ready precursors to the corresponding 2-deoxy-beta-glycosides.

  [图：见正文]在高产量的三氟甲磺酸甲酯（MeOTf）的作用下，1,2,3-O-硫代羰基-1-噻吩-α-L-鼠李糖吡喃糖苷的1,2-迁移和同时糖基化3-O -（甲硫基）羰基-2-S-苯基-2,6-二脱氧-β-L-吡喃葡萄糖苷，相应的2-脱氧-β-糖苷的现成前体。