phenyl 3-O-(methylthio)carbonyl-4-O-methyl-2-S-phenyl-2,6-di-deoxy-β-L-glucopyranosyl-(1->4)-3-O-(methylthio)carbonyl-2-S-phenyl-2,6-di-deoxy-β-L-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3-O-(methylthio)carbonyl-4-O-methyl-2-S-phenyl-2,6-di-deoxy-β-L-glucopyranosyl-(1->4)-3-O-(methylthio)carbonyl-2-S-phenyl-2,6-di-deoxy-β-L-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6S)-2-[(2S,3S,4R,5S,6R)-6-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-2,2,6-trimethyl-4-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-2-methyl-4-methylsulfanylcarbonyloxy-5-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxy-5-methoxy-6-methyl-3-phenylsulfanyloxan-4-yl] methylsulfanylformate
• 化学式: C₄₄H₅₄O₁₂S₅
• 分子量: 935.236
• InChiKey: BEMFWKCZBBTMPI-KGYLSTQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4-O-methyl-2,3-O-thionocarbonyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 phenyl 3-O-(methylthio)carbonyl-4-O-methyl-2-S-phenyl-2,6-di-deoxy-β-L-glucopyranosyl-(1->4)-3-O-(methylthio)carbonyl-2-S-phenyl-2,6-di-deoxy-β-L-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用苯基2,3-O-硫代羰基-1-硫代糖苷供体通过1,2-迁移和同时糖苷的立体选择性合成2-S-苯基-2-脱氧-β-糖苷。

  摘要：

  [图：见正文]在高产量的三氟甲磺酸甲酯（MeOTf）的作用下，1,2,3-O-硫代羰基-1-噻吩-α-L-鼠李糖吡喃糖苷的1,2-迁移和同时糖基化3-O -（甲硫基）羰基-2-S-苯基-2,6-二脱氧-β-L-吡喃葡萄糖苷，相应的2-脱氧-β-糖苷的现成前体。

  DOI：

  10.1021/ol006894+