6-bromo-N-methyl-2-naphthylamine | 305835-80-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-bromo-N-methyl-2-naphthylamine
• 英文别名: 6-bromo-2-methylaminonaphthalene；6-bromo-N-methylnaphthalen-2-amine
• CAS: 305835-80-7
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN
• 分子量: 236.111
• InChiKey: PNZMPEIIKCHAHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-N-methyl-2-naphthylamine 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 53.67h， 生成 6-(二甲基氨基)-2-萘醛
  参考文献：
  名称：

  一种荧光激酶抑制剂，在结合时表现出诊断性的变化。

  摘要：

  描述了在结合激酶后显示出有利的溶剂变色性质的荧光LCK抑制剂的开发。荧光特性是通过在ATP竞争性激酶抑制剂的药效基团中包含前生荧光团来实现的。荧光滴定实验证明了该抑制剂的溶剂变色性质，其中在结合LCK时清楚地观察到发射强度的显着增加和发射最大值的变色移动。细胞环境中的显微镜实验以及流式细胞仪表明，抑制剂的荧光强度与LCK浓度相关。此外，

  DOI：

  10.1002/anie.201909536
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 、 盐酸甲胺 在 sodium metabisulfite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以63 %的产率得到6-bromo-N-methyl-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  环丙烯酮、环丙烯亚胺离子和环丙烯硫酮作为新型亲电弹头用于发现三阴性乳腺癌的潜在靶点

  摘要：

  由于目前可用于药物开发的靶点非常少，三阴性乳腺癌（TNBC）被定义为最难化疗的疾病之一。在此，我们描述了一套新型亲电子弹头，我们已将其用于化学蛋白质组学研究，以寻找 TNBC 的潜在靶标。结合位点分析表明，这些弹头不仅可以修饰高度亲核的残基，包括半胱氨酸和赖氨酸，还可以修饰弱亲核的残基。Kirsten 大鼠肉瘤的 Cys12 (KRAS G12C) 被环丙烯酮和环丙烯亚胺离子成功标记。这些新型的基于亲电试剂的探针实现了对 TNBC 细胞的适度抑制活性。基于活性的蛋白质分析表明，这些亲电子试剂可以共价标记一系列必需的蛋白质靶标，包括来自 MDA-MB-231 细胞的 ALDH2、LRPPRC 和 FABP5。进一步的功能验证实验表明 FABP5 可能是 TNBC 的潜在目标。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01889
• 作为试剂：
  描述：

  6-溴-2-氨基萘 、 硫酸二甲酯 、 乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 正己烷 、 6-bromo-N-methyl-2-naphthylamine 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 46.0h， 以to obtain the title compound (Intermediate 27, 152 mg)的产率得到6-bromo-N-methyl-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  Substituted phenylalkanoic acid derivatives and use thereof

  摘要：

  化合物的化学式为（I）或其盐：其中n表示1至3的整数，R表示具有3至8个碳原子的烷基基团，以及以下化学式表示的基团：R1(CH2)k-（其中k表示0或1至3的整数；R1表示具有3至7个碳原子的饱和环烷基团或具有6至8个碳原子的饱和紧缩环烷基团，且基团R1可被1至4个碳原子的低烷基基团取代），以及类似的基团；Ar表示紧缩双环基团，例如萘-1-基团，具有抑制前列腺素和白三烯产生的作用，并且对于预防和/或治疗由这些脂质介质引起的各种炎症性疾病等非常有用。

  公开号：

  US06867320B2

文献信息

• Aryl nitrogen-containing bicyclic compounds and methods of use
  申请人：Patel F. Vinod

  公开号：US20070054916A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the prophylaxis and treatment of protein kinase mediated diseases, including inflammation, cancer and related conditions. The compounds have a general Formula I wherein A 1 , A 2 , A 3 , B, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined herein. Accordingly, the invention also comprises pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention, methods for the prophylaxis and treatment of kinase mediated diseases using the compounds and compositions of the invention, and intermediates and processes useful for the preparation of compounds of the invention.

  这项发明涉及一类新的化合物，用于预防和治疗蛋白激酶介导的疾病，包括炎症、癌症和相关疾病。这些化合物具有一般的化学式I，其中A1、A2、A3、B、R1、R2、R3和R4在此有定义。因此，该发明还涉及包括该发明的化合物的药物组合物，使用该发明的化合物和组合物预防和治疗激酶介导的疾病的方法，以及用于制备该发明的化合物的中间体和方法。
• 一种用于硒蛋白检测的荧光探针化合物及其制备方法
  申请人：中国科学院烟台海岸带研究所

  公开号：CN109251160A

  公开（公告）日：2019-01-22

  本发明涉及一种用于硒蛋白检测的荧光探针化合物，所述化合物结构如式Ⅰ所示。与传统检测技术相比，非侵入性的荧光探针检测操作简单、方便、快速，灵敏度高，选择性好，响应时间短，可对检测目标物进行原位、实时监测，且应用范围广泛。式Ⅰ。
• Two-photon dyes for real-time imaging of lipid rafts
  申请人：Cho Bong-Rae

  公开号：US20080071106A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  Two-photon dyes for real-time imaging of lipid rafts are provided. The two-photon dyes emit fluorescence with high intensity in the environments of cell membranes and can be used to clearly discriminate the hydrophobic and hydrophilic domains of the cell membranes. Therefore, the use of the two-photon dyes enables satisfactory imaging of actual lipid raft domains. In addition, since the two-photon dyes show no cytotoxicity, they can be suitably used in bioimaging applications, for example, real-time imaging of lipid rafts over a long period of time.

  提供了用于实时成像脂质微囊的双光子染料。这些双光子染料在细胞膜环境中发出高强度的荧光，可以清晰地区分细胞膜的疏水和亲水区域。因此，使用双光子染料可以令人满意地成像实际脂质微囊区域。此外，由于双光子染料不显示细胞毒性，它们可以适当地用于生物成像应用，例如长时间的实时成像脂质微囊。
• DANPY (dimethylaminonaphthylpyridinium): an economical and biocompatible fluorophore
  作者：Lewis E. Johnson、Jason S. Kingsbury、Delwin L. Elder、Rose Ann Cattolico、Luke N. Latimer、William Hardin、Evelien De Meulenaere、Chloe Deodato、Griet Depotter、Sowmya Madabushi、Nicholas W. Bigelow、Brittany A. Smolarski、Trevor K. Hougen、Werner Kaminsky、Koen Clays、Bruce H. Robinson

  DOI：10.1039/c8ob02536c

  日期：——

  toxicity profile. A practical and scalable synthetic route to DANPY salts has been optimized featuring: (1) convergent Pd-catalyzed Suzuki coupling with pyridine 4-boronic acid, (2) site-selective pyridyl N-methylation, and (3) direct recovery of crystalline intermediates without chromatography. We characterize the optical properties, biocompatibility, and biological staining behavior of DANPY-1. In addition

  具有非线性光学（NLO）特性的染料可实现新的成像技术和光子系统。我们已经开发了一种染料（DANPY-1），可用于光子学在核酸等生物基质中的应用；但是，设计规范还使其能够用于可视化生物分子。它是一种原型染料，展示了具有高光稳定性，大斯托克斯位移和良好的毒性特征的水溶性，具有NLO活性的荧光团。已优化了一种实用且可扩展的合成DANPY盐的合成路线，其特征包括：（1）会聚Pd催化的Suzuki与吡啶4-硼酸的偶联，（2）选择性的吡啶基N-甲基化，以及（3）直接回收结晶中间体无需色谱。我们表征DANPY-1的光学性质，生物相容性和生物染色行为。
• 이광자 형광 프로브, 이의 제조방법 및 이를 이용한 pH 이미지화 방법
  申请人：AJOU UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION 아주대학교산학협력단(220040257423) BRN ▼124-82-14602

  公开号：KR101584606B1

  公开（公告）日：2016-01-13

  본 발명은 pH를 이미지화하는 이광자 형광 프로브에 관한 것으로서, 본 발명의 이광자 형광 프로브는 벤즈이미다졸 구조 유도체를 기반으로 하여 산성 영역의 pH 및 그 변화량을 감지한다. 상기 프로브는 고유 등방사성 점, 적은 독성 및 높은 광안정성을 가지며, pH 4-7에서 이광자 형광의 색 변화를 나타내면서 pH를 0.001 단위로 측정할 수 있다. 본 발명에 따른 이광자 형광 프로브는 살아있는 세포와 생체 조직 내부에 선택적으로 염색됨과 동시에 산성 pH와 반응하여 강한 형광의 색 변화(청색-녹색)를 나타낸다. 또한 물에 대한 높은 용해도와 적은 분자량으로 인하여 세포에 쉽게 로딩될 수 있다. 또한, 60분 이상의 시간에 걸쳐 생체 세포 및 100-200 μm 깊이의 생체 조직에서 선택적으로 pH를 탐지할 수 있으므로 생체 세포 또는 온건한 생체 조직 내의 pH의 분포 및 활성을 비율영상으로 조사할 수 있다. 이에 따라 pH의 정량적인 분석이 가능하고 서로 다른 시료의 비교 분석이 가능하게 됨으로써 pH와 관련된 생명과학 연구와 질병의 조기 진단, 진단 시약과 치료제의 개발 등에 크게 기여할 수 있다.

  This invention relates to a photon fluorescent probe that visualizes pH. The photon fluorescent probe of this invention is based on a benzimidazole derivative structure and detects the pH of acidic regions and its changes. The probe has inherent isotropic emission, low toxicity, and high photostability, and can indicate color changes in photon fluorescence between pH 4-7, allowing for pH measurement in increments of 0.001 units. The photon fluorescent probe according to this invention selectively stains living cells and biological tissues internally while reacting with acidic pH to show a strong fluorescence color change (blue-green). Additionally, due to high solubility in water and low molecular weight, it can be easily loaded into cells. Furthermore, it can selectively detect pH in living cells over a period of 60 minutes or more and in biological tissues at depths of 100-200 μm, enabling the investigation of the distribution and activity of pH in living cells or intact biological tissues through ratio imaging. Therefore, it enables quantitative analysis of pH, comparison analysis of different samples, and can significantly contribute to life science research related to pH, early diagnosis of diseases, and the development of diagnostic reagents and treatments.