6-(二甲基氨基)-2-萘醛 | 173471-71-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-(二甲基氨基)-2-萘醛
• 中文别名: 6-(二甲基氨基)-2-萘甲醛
• 英文名称: 6-(dimethylamino)-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 6-(dimethylamino)naphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 173471-71-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD07776686
• 分子量: 199.252
• InChiKey: IVFSOOIWIYPDLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  温度：2-8℃，保持惰性气体氛围。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(二甲基氨基)-2-萘醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到6-dimethylamino-2-(3-trimethylsilyl-1-hydroxy-2-propynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Prodan-containing nucleotide and use thereof

  摘要：

  一种由式（1）表示的化合物：其中R1是由式（2）表示的取代基：其中R2为 ═O或—NH2，但是当R2为═O时，H附着在嘧啶环的1位N上，并且1位N和6位C之间的键为单键；或者由式（3）表示的取代基：其中R3为—OH，═O或—NH2，但是当R3为—OH或—NH2时，R4为H；当R3为═O时，R4为—NH2；当R3为═O时，H附着在嘌呤环的1位N上，并且1位N和6位C之间的键为单键。

  公开号：

  US20060142311A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethylamino)-6-naphthonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以75%的产率得到6-(二甲基氨基)-2-萘醛
  参考文献：
  名称：

  A mitochondria-targeted two-photon fluorogenic probe for the dual-imaging of viscosity and H₂O₂ levels in Parkinson's disease models

  摘要：

  一种新型的双光子荧光探针可以同时监测线粒体粘度和H₂O₂水平的变化，使用两个不同的通道。

  DOI：

  10.1039/c9tb00576e
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 、 正丁基锂 、 二甲胺 、 6-甲氧基-1-萘甲醛 、 磷酸肌酸 在 6-(二甲基氨基)-2-萘醛 、 乙醚 作用下， 以 乙醚 、 六甲基磷酰三胺 、 苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.25h， 以provides 6-dimethylamino-2-naphthaldehyde (350 mg, 84%)的产率得到6-(二甲基氨基)-2-萘醛
  参考文献：
  名称：

  Method for releasing a product comprising chemical oxidation, method for detecting said product and uses thereof

  摘要：

  本发明的目的是通过将式（II'）的化合物暴露于化学氧化作用下，断裂C1-C2键获得产品的方法。在式（II'）的化合物中，R'7到R'10是相同或不同的氢原子、取代或未取代的烷基或取代或未取代的功能基团；X和Y是相同或不同的氧原子、硫原子或式—NR11R12的胺，其中R11是氢原子、烷基或取代或未取代的芳基，而R12不是氢原子。本发明还涉及在化学氧化阶段之前，制备式（II'）化合物的第一步骤的释放产品的方法。释放的产品可以是挥发性分子、活性物质或特定产品。本发明还涉及检测释放产品的方法及其应用，特别是用于检测催化或酶活性。

  公开号：

  US20070099257A1

文献信息

• Readily Accessible and Predictable Naphthalene-Based Two-Photon Fluorophore with Full Visible-Color Coverage
  作者：Ja Young Koo、Cheol Ho Heo、Young-Hee Shin、Dahahm Kim、Chang Su Lim、Bong Rae Cho、Hwan Myung Kim、Seung Bum Park

  DOI：10.1002/chem.201603496

  日期：2016.9.26

  Herein we report 22 acedan‐derived, two‐photon fluorophores with synthetic feasibility and full coverage of visible wavelength emission. The emission wavelengths were predicted by computational analysis, which enabled us to visualize multicolor images by two‐photon excitation with single wavelength, and to design a turn‐on, two‐photon fluorescence sensor for endogenous H2O2 in Raw 264.7 macrophage

  在这里，我们报告22种由乙二胺衍生的，具有两个光子的荧光团，这些荧光团具有合成可行性，并且可完全覆盖可见光波长发射。通过计算分析预测了发射波长，这使我们能够通过单波长双光子激发来可视化多色图像，并设计用于生Raw 264.7巨噬细胞和大鼠中内源H 2 O 2的开启双光子荧光传感器脑海马离体。
• 与Aβ斑块和神经纤维缠结具有亲和力的化合 物及制备方法
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN104140381B

  公开（公告）日：2018-04-13

  本发明提供一种与Aβ斑块和神经纤维缠结具有高亲和力的化合物，所述化合物的结构通式如式(I)所示：其中，W为苯并六元芳环或六元芳环；R1和R2独立的表示CH3、11 、芳基、杂芳基或(CH2)n'R4，其中，n’为2‑6，R4为H、OH、F或Cl，其中F为18F或19F，R3为或n为0‑5，且碳碳双键均为反式双键。本发明还提供所述化合物的制备方法及应用。该类化合物可直接作为检测体内或组织样本中淀粉样蛋白沉积物和神经纤维缠结的近红外探针，当用于核医学显像时，需使用合适的放射性同位素对其进行标记。该类化合物特别适合用于诊断包括阿尔茨海默病在内的患有淀粉样蛋白沉积和神经纤维缠结疾病的患者。
• 短波长可见光吸收化合物、制备方法及其应用
  申请人：阜阳欣奕华制药科技有限公司

  公开号：CN112961078B

  公开（公告）日：2023-06-13

  本申请公开了一种如下式（1）所示的短波长可见光吸收化合物，属于光吸收技术领域。该化合物能够有效吸收波长≤440nm的光，其浓度为0.00001mol/L时，波长≤440nm的光的透光率在50.20%以下，尤其是对于波长≤420nm的光，其透光率在4.02%以下；而对于波长＞440nm的可见光，透光率显著增加，达到54.40%以上，可见，该化合物能够有效吸收对人体有害的短波长可见光，还能够使对人体无害的长波长可见光透过，将其应用于显示屏幕，照明或光学产品等，即不影响人的视力，还能够保护人的眼睛。
• Structure–Property Relationships of Polyethylene Glycol Modified Fluorophore as Near-Infrared Aβ Imaging Probes
  作者：Kaixiang Zhou、Yuying Li、Yi Peng、Xiaomei Cui、Jiapei Dai、Mengchao Cui

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b01712

  日期：2018.7.17

  To optimize the lipophilicity and improve in vivo pharmacokinetics of near-infrared probes targeted Aβ plaques, we designed, synthesized, and evaluated a series of polyethylene glycol modified probes with hydroxyl and methoxyl terminals. The relationships between chemical structure and optical, biological properties were systemically elucidated. The results indicated that a desired Aβ probe should keep a balance among molecular rigidity, size, and lipophilicity. Probe 12d displayed improved properties including intense and selective response to Aβ1–42 aggregates (Kd = 7.3 nM, 22-fold fluorescence enhancement and emission maxima at 715 nm upon interaction with Aβ1–42 aggregates), sufficient blood–brain barrier penetration (3.04% ID/g), and fast wash out from the brain (brain2 min/brain60 min = 10.1). Clear fluorescence signals retention in transgenic mice than control mice in in vivo near-infrared imaging. Hence, polyethylene glycol modified probes retained favorable optical properties but displayed great improvement of biological properties for Aβ detection.

  为了优化近红外探针的亲脂性并改善其针对Aβ斑块的在体药代动力学特性，我们设计、合成了具有羟基和甲氧基终端的一系列聚乙二醇修饰探针，并系统评估了它们的光学和生物学性质。结果表明，理想的Aβ探针应在分子刚性、尺寸和亲脂性之间保持平衡。探针12d展示了改进的特性，包括对Aβ1–42聚集物（亲和常数Kd = 7.3 nM，与Aβ1–42聚集体反应时荧光增强22倍，发射峰位于715 nm）的强烈且选择性响应，足够的血脑屏障渗透率（3.04% ID/g），以及快速从大脑中清除的特性（脑内2分钟/脑内60分钟比值为10.1）。在活体近红外成像中，转基因小鼠相比对照小鼠展现出更持久的荧光信号。因此，聚乙二醇修饰的探针在保留良好光学特性的同时，显著提升了针对Aβ检测的生物学性能。
• [EN] MITOCHONDRIAL ALDEHYDE DEHYDROGENASE 2 (ALDH2) BINDING POLYCYCLIC AMIDES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] AMIDES POLYCYCLIQUES SE LIANT À L'ALDÉHYDE DÉSHYDROGÉNASE 2 (ALDH2) MITOCHONDRIALE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ALDEA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015127137A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention provides compounds of formula I that bind to mitochondrial aldehyde dehydrogenase-2 (ALDH2), and methods of using said compounds to treat patients with i.a. cancer, Fanconi anemia and alcohol-related disorders. [Formula should be inserted here] wherein i.a. A is O or NH; RA is H, cycloalkyl or alkyl optionally substituted with a carbocycle; X1 and X2 are N or CH; R1, R2, R3 and R4 are H; and Z is an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic ring.

  本发明提供了化合物I的公式，该化合物与线粒体醛脱氢酶-2（ALDH2）结合，并且使用这些化合物的方法来治疗患有癌症、范可尼贫血和与酒精相关疾病的患者。其中i.a. A为O或NH；RA为H，环烷基或烷基，可选地用碳环取代；X1和X2为N或CH；R1、R2、R3和R4为H；Z为一个可选取代的5-或6-成员芳香环。