trehalose 6,6'-diacetate | 68643-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trehalose 6,6'-diacetate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(acetyloxymethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 68643-14-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₁₃
• 分子量: 426.375
• InChiKey: NLJRZENVSOSKIO-LRFIHEIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trehalose 6,6'-diacetate 在 novozyme 435 、 Candida antarctica 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 6,6'-di-O-butanoyl-α,α'-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  具有纳米结构形态的酶衍生的含糖自组装有机凝胶。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600989
• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 trehalose 6,6'-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Trehalose-based neuroprotective autophagy inducers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127929

文献信息

• Carbohydrate esterases of family 2 are 6-<i>O</i>-deacetylases
  作者：Evangelos Topakas、Sarantos Kyriakopoulos、Peter Biely、Ján Hirsch、Christina Vafiadi、Paul Christakopoulos

  DOI：10.1016/j.febslet.2009.11.095

  日期：2010.2.5

  regioselectivity is different from that of typical acetylxylan esterases (AcXEs). In aqueous medium saturated with vinyl acetate, the CE‐2 enzymes catalyzed transacetylation to the same position, i.e., to the primary hydroxyl group of mono‐ and disaccharides. Xylose and xylooligosaccharides did not serve as acetyl group acceptors, therefore the CE‐2 enzymes appear to be 6‐O‐deacetylases.

  测试了来自腐生细菌 Cellvibrio japonicus 和热纤梭菌（碳水化合物酯酶 (CE) 家族 2 的成员）的三种乙酰酯酶 (AcE) 对一系列模型底物的活性，包括部分乙酰化的葡萄糖苷、甘露糖苷和吡喃木糖苷。所有三种酶都表现出对己醛糖 6 位脱乙酰化的强烈偏好。这种区域选择性不同于典型的乙酰木聚糖酯酶 (AcXE)。在醋酸乙烯饱和的水性介质中，CE-2 酶催化乙酰基转移到相同的位置，即到单糖和二糖的伯羟基。木糖和低聚木糖不作为乙酰基受体，因此 CE-2 酶似乎是 6-O-脱乙酰酶。
• CELL-PERMEABLE VARIANTS OF TREHALOSE AND METHODS FOR THE PROTECTION OF LIVING CELLS
  申请人：Paulick Margot G.

  公开号：US20130331353A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  A method for synthesizing variants of Tre; novel Tre variants; and a method for introducing Tre in sufficient concentration into the intracellular environment suitable to store treated mammalian cells, treat an aggregation disease, and protect treated cells from oxygen radicals are disclosed.

  本发明揭示了一种合成Tre变体的方法；新的Tre变体；以及一种将Tre以足够浓度引入细胞内环境的方法，适合储存处理过的哺乳动物细胞，治疗聚集性疾病并保护处理过的细胞免受氧自由基的影响。