6,6'-di-O-acetyl-2,3,4,2',3',4'-hexa-O-trimethylsilyl-α,α-trehalose | 60065-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6'-di-O-acetyl-2,3,4,2',3',4'-hexa-O-trimethylsilyl-α,α-trehalose
• 英文别名: 6-O-acetyl-2,3,4,2′,3′,4′,6′-hepta-O-trimethylsilyl-α,α-trehalose；2,3,4,2',3',4’-hexa-O-trimethylsilyl-6,6’-bis-O-acetyl-α,α'-trehalose；6,6'-Diacetyl-hexa-(trimethylsilyl)-trehalose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(acetyloxymethyl)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]oxy-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 60065-00-1
• 化学式: C₃₄H₇₄O₁₃Si₆
• 分子量: 859.467
• InChiKey: ZEEXDHJGNACZII-CCHDLNLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-di-O-acetyl-2,3,4,2',3',4'-hexa-O-trimethylsilyl-α,α-trehalose 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到trehalose 6,6'-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Trehalose-based neuroprotective autophagy inducers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127929
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6,2',3',4',6'-octa-O-trimethylsilyl-α,α-D-trehalose 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 6,6'-di-O-acetyl-2,3,4,2',3',4'-hexa-O-trimethylsilyl-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Trehalose-based neuroprotective autophagy inducers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127929

文献信息

• Novel eco-friendly solution for the regioselective acetylation of per-O-TMS carbohydrates
  作者：Lina Jin、Xianya Mao、Zhikun Wang、Yangyi Mao、Jianwei Mao、Yanli Cui

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108074

  日期：2020.9

  Regioselective acetylation of per-O-TMS carbohydrates was achieved preferentially at the 6 position or 1,6-position under mild conditions involving the eco-friendly solvent acetonitrile, at room temperature, in ambient atmosphere and in a shorter time. Good or moderate yields were obtained via 4-dimethylaminopyridine, without auxiliary equipment. A single α-O-Acetyl acetylation anomer was exclusively

  在温和条件下，在环境友好的环境中，在室温，环境气氛中且在较短的时间内，优先在6位或1,6-位上实现per-O-TMS碳水化合物的区域选择性乙酰化。在没有辅助设备的情况下，通过4-二甲基氨基吡啶获得了良好或中等的产率。单独为涉及的底物定义了一个单一的α-O-乙酰乙酰化单体。应用6-O-单乙酸酯衍生物并将其用作二糖构建中的稳定的糖基供体。该方法学成功用于多种底物，包括：d-乳糖，d-海藻糖，d-半乳糖，甲基α-d-半乳糖，d-葡萄糖，d-甘露糖，d-木糖和l-岩藻糖。
• Regioselective Silyl/Acetate Exchange of Disaccharides Yields Advanced Glycosyl Donor and Acceptor Precursors
  作者：Hsiao-Wu Hsieh、Matthew W. Schombs、Mark A. Witschi、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1021/jo4013805

  日期：2013.10.4

  exchange of silicon for acetate protecting groups occurs. Acid concentration, thermal conditions, and microwave assistance mediate the silyl/acetate exchange reaction. Regiocontrol is achieved by limiting the equivalents of acetic acid, and microwave irradiation hastens the process. We coined the term Regioselective Silyl Exchange Technology (ReSET) to describe this process, which essentially sets the

  糖缀合物由以多种方式连接在一起的碳水化合物构建块组成，从而产生不同的生物功能。碳水化合物特别难以合成操作，因为它们众多且在很大程度上等价的羟基具有相似的反应性。因此，有效保护和选择性修饰碳水化合物醇的方法被认为是有机化学中的重要合成工具。当每-O-TMS 保护的单糖或二糖在吡啶和乙酸酐的混合物中用乙酸处理，发生硅对乙酸盐保护基团的区域选择性交换。酸浓度、热条件和微波辅助介导了甲硅烷基/乙酸酯交换反应。区域控制是通过限制乙酸的当量来实现的，而微波辐射则加速了这一过程。我们创造了术语区域选择性甲硅烷基交换技术 (ReSET) 来描述这个过程，它基本上重新设置了保护基团。为了证明反应的范围，将条件应用于乳糖、蜜二糖、纤维二糖和海藻糖。ReSET 提供了对范围广泛的正交保护二糖的快速访问，否则需要多个合成步骤才能获得。