(2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxy-N-methoxy-N-methylprolinamide | 143775-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxy-N-methoxy-N-methylprolinamide
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-(methoxy(methyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-{[methoxy(methyl)amino]carbonyl}pyrrolidine-1-carboxylate；N-(tert-butoxycarbonyl)-hydroxyproline dimethylhydroxamide；2S-(methoxy-methyl-carbamoyl)-4R-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；4R-hydroxy-2S-(methoxy-methyl-carbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-[methoxy(methyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 143775-30-8
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 274.317
• InChiKey: CLZSTBFENFNSBU-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxy-N-methoxy-N-methylprolinamide 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 borane pyridine complex 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[2-[2-(4-氟苯基)乙基]-5-[[[(2S,4S)-4-[(3-吡啶羰基)硫代]-2-吡咯啉]甲基]氨基]苄基]-L-蛋氨酸 1-甲基乙酯
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的双环硫内酯在法呢基转移酶抑制剂的合成中的应用

  摘要：

  描述了一种新颖的法呢基转移酶抑制剂的有效生产途径。靶分子是前药，并且由于不稳定的功能性的存在，其合成变得复杂。药物化学合成需要三苯甲基硫醇立体定向地引入巯基。新途径的重要目标是避免这种原子效率低的保护基，这是通过使用双环硫代内酯实现的。用DIBAL还原硫代内酯可得到掩蔽的醛，该醛可干净地参与关键的还原胺化步骤，而不会损失立体化学完整性。发现所报道的制备硫代内酯的方法产生不一致的结果。开发工作导致了一个伸缩过程，该过程成功且可重复地大规模运行。在药物合成的最后步骤中要去除N-Boc保护基，需要仔细选择条件，以避免分子中其他酯基的裂解。在脱保护步骤中形成的杂质被鉴定为S-由于叔丁基阳离子攻击蛋氨酸残基而产生的叔丁基类似物 ；通过独立合成证实了其身份。

  DOI：

  10.1021/op700218j
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 在 叔-丁基氯甲酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-hydroxy-N-methoxy-N-methylprolinamide
  参考文献：
  名称：

  AMINOTROPANE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及公式（I）所定义的化合物，这些化合物是黑色素皮质素受体激动剂，以及它们的制备和在治疗和预防肥胖、糖尿病和可能影响两性的性功能障碍，治疗心血管疾病，以及抗炎用途或治疗酒精依赖症中的治疗用途。

  公开号：

  US20070191361A1

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of 7-(1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl) quinolones
  作者：Bin Zhu、Brett A. Marinelli、Raul Goldschmidt、Barbara D. Foleno、Jamese J. Hilliard、Karen Bush、Mark J. Macielag

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.087

  日期：2009.9

  A novel series of 7-(1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl) quinolones has been designed and synthesized in which the heterocyclic side chain is attached to the quinolone core through a carbon–carbon linkage. The antibacterial activity of the compounds was determined against a panel of Gram-positive and Gram-negative pathogens. Compounds 1b and 1e, bearing an 8-methoxy group as well as unsubstituted

  设计并合成了一系列新颖的7-（1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪-7-基）喹诺酮，其中杂环侧链通过碳原子连接到喹诺酮核上–碳链。确定化合物对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体的抗菌活性。显示了分别带有8-甲氧基以及未取代的和（3S）-甲基取代的1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-7-基侧链的化合物1b和1e对耐环丙沙星的肺炎链球菌临床分离株具有显着活性。
• QUINOLONE DERIVATIVES USEFUL AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Macielag Mark J.

  公开号：US20090270379A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention is directed to quinolone derivatives, useful as antimicrobial compounds, pharmaceutical compositions comprising said derivatives and the use of said derivatives and pharmaceutical compositions as antimicrobial agents against pathogenic microorganisms, particularly against resistant microbes

  本发明涉及喹诺酮衍生物，作为抗微生物化合物有用，包括所述衍生物的药物组合物以及所述衍生物和药物组合物作为抗病原微生物的抗微生物剂的用途，特别是对抗耐药微生物。
• [EN] BICYCLIC MELANOCORIN-SPECIFIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES BICYCLIQUES SPECIFIQUES DE LA MELANOCORTINE
  申请人：PALATIN TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2005079574A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Melanocortin receptor-specific bicyclic compounds having the structure (I) and stereoisomer and pharmaceutically acceptable salts thereof, where R1, R2, R3 X and z are as described in the specification, which are agonists, antagonists or mixed agonists and antagonists at one or more melanocortin receptors, and having utility in the treatment of melanocortin receptor­related disorders and conditions. Pharmaceutical compositions containing a compound of structure (I) and methods relating to the use thereof are also disclosed.

  具有结构（I）和其立体异构体以及药学上可接受的盐的黑色素皮质素受体特异性双环化合物，其中R1、R2、R3、X和z如规范中所述，这些化合物是一种或多种黑色素皮质素受体的激动剂、拮抗剂或混合激动剂和拮抗剂，并且在治疗黑色素皮质素受体相关疾病和症状方面具有用途。还公开了含有结构（I）化合物的药物组合物和与其使用相关的方法。
• Aminotropane derivatives, preparation thereof and therapeutic use thereof
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：US07569582B2

  公开（公告）日：2009-08-04

  The present invention relates to compounds of formula (I) as defined herein that are melanocortin receptor agonists, to the preparation thereof and to the therapeutic use thereof in the treatment and in the prevention of obesity, diabetes and sexual dysfunctions that can affect both sexes, in the treatment of cardiovascular diseases, and also in anti-inflammatory uses or in the treatment of alcohol dependency.

  本发明涉及以下公式（I）所定义的化合物，其为黑色素细胞激素受体激动剂，以及其制备方法和在治疗和预防肥胖症、糖尿病和可能影响男女的性功能障碍、心血管疾病治疗中的治疗用途，以及抗炎用途或酒精依赖治疗中的用途。
• Postels, Hans-Thomas; Koenig, Wilfried A., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 12, p. 1281 - 1288
  作者：Postels, Hans-Thomas、Koenig, Wilfried A.

  DOI：——

  日期：——