tert-butyl (2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(methoxy(methyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 143790-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(methoxy(methyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[methoxy(methyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 143790-20-9
• 化学式: C₁₈H₃₆N₂O₅Si
• 分子量: 388.58
• InChiKey: DNGMDAWUUXNKOR-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(methoxy(methyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到(2S,4R)-4-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)叔丁基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Postels, Hans-Thomas; Koenig, Wilfried A., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 12, p. 1281 - 1288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二环己基铵 (2S,4R)-1-(叔丁氧羰基)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 tert-butyl (2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(methoxy(methyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Postels, Hans-Thomas; Koenig, Wilfried A., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 12, p. 1281 - 1288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cationic Chiral Fluorinated Oxazaborolidines. More Potent, Second-Generation Catalysts for Highly Enantioselective Cycloaddition Reactions
  作者：Karla Mahender Reddy、Eswar Bhimireddy、Barla Thirupathi、Simon Breitler、Shunming Yu、E. J. Corey

  DOI：10.1021/jacs.6b00100

  日期：2016.2.24

  placement of fluorine substituents in the chiral ligand. This approach has led to a new, second-generation family of chiral oxazaborolidinium cationic species which can be used to effect many Diels-Alder reactions in >95% yield and >95% ee using catalyst loadings at the 1-2 mol % level. The easy recovery of the chiral ligand makes the application of these new catalysts especially attractive for large-scale

  手性配体与路易斯酸金属衍生物的配位是对映选择性亲电催化的一种有用策略，通常导致催化活性水平低于原始未络合化合物的催化活性水平。通过进一步将质子或强路易斯酸连接到复合物上进行活化提供了一种克服手性配体失活作用的方法。本文所述的研究表明，通过在手性配体中明智地放置氟取代基，可以进一步提高催化活性。这种方法产生了一个新的第二代手性 oxazaborolidinium 阳离子物种家族，使用 1-2 mol% 水平的催化剂负载量，该物种可用于以 >95% 的产率和 >95% 的 ee 进行许多 Diels-Alder 反应。
• Synthesis and antibacterial activity of 7-(1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl) quinolones
  作者：Bin Zhu、Brett A. Marinelli、Raul Goldschmidt、Barbara D. Foleno、Jamese J. Hilliard、Karen Bush、Mark J. Macielag

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.087

  日期：2009.9

  A novel series of 7-(1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl) quinolones has been designed and synthesized in which the heterocyclic side chain is attached to the quinolone core through a carbon–carbon linkage. The antibacterial activity of the compounds was determined against a panel of Gram-positive and Gram-negative pathogens. Compounds 1b and 1e, bearing an 8-methoxy group as well as unsubstituted

  设计并合成了一系列新颖的7-（1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪-7-基）喹诺酮，其中杂环侧链通过碳原子连接到喹诺酮核上–碳链。确定化合物对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体的抗菌活性。显示了分别带有8-甲氧基以及未取代的和（3S）-甲基取代的1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-7-基侧链的化合物1b和1e对耐环丙沙星的肺炎链球菌临床分离株具有显着活性。
• QUINOLONE DERIVATIVES USEFUL AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Macielag Mark J.

  公开号：US20090270379A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention is directed to quinolone derivatives, useful as antimicrobial compounds, pharmaceutical compositions comprising said derivatives and the use of said derivatives and pharmaceutical compositions as antimicrobial agents against pathogenic microorganisms, particularly against resistant microbes

  本发明涉及喹诺酮衍生物，作为抗微生物化合物有用，包括所述衍生物的药物组合物以及所述衍生物和药物组合物作为抗病原微生物的抗微生物剂的用途，特别是对抗耐药微生物。
• In search of constrained FTY720 and phytosphingosine analogs as dual acting anticancer agents targeting metabolic and epigenetic pathways
  作者：Jean-Baptiste Garsi、Lorenzo Sernissi、Vito Vece、Stephen Hanessian、Alison N. McCracken、Grigor Simitian、Aimee L. Edinger

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.043

  日期：2018.11

  compounds containing pyrrolidine and pyrrolizidine cores with appended hydrophobic substituents were prepared as constrained analogs of FTY720 and phytosphingosine. The effect of these compounds on the viability of cancer cells, on downregulation of the nutrient transport systems, and on their ability to cause vacuolation was studied. An attempt to inhibit HDACs with some phosphate esters of our analogs

  制备了一系列含有吡咯烷和吡咯里西啶核心并附加疏水取代基的化合物作为 FTY720 和植物鞘氨醇的受限类似物。研究了这些化合物对癌细胞活力、营养转运系统下调及其引起空泡形成的能力的影响。我们尝试用我们类似物的一些磷酸酯抑制 HDAC，但由于我们未能重现报道的 FTY720-磷酸盐的抑制作用而受阻。
• [EN] SYNTHETIC CYTOTOXIC MOLECULES, DRUGS, METHODS OF THEIR SYNTHESIS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] MOLÉCULES CYTOTOXIQUES SYNTHÉTIQUES, MÉDICAMENTS, LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET MÉTHODES DE TRAITEMENT
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019241739A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  Small molecules compounds and methods of their synthesis are provided. Formulations and medicaments are also provided that are directed to the treatment of disease, such as, for example, neoplasms, cancers, and other diseases. Therapeutics are also provided containing a therapeutically effective dose of one or more small molecule compounds, present either as pharmaceutically effective salt or in pure form, including, but not limited to, formulations for oral, intravenous, or intramuscular administration.

  提供了小分子化合物及其合成方法。还提供了用于治疗疾病的配方和药物，例如肿瘤、癌症和其他疾病。还提供了包含一种或多种小分子化合物的治疗剂，以治疗有效剂量为特征，无论是作为药用盐还是纯形式存在，包括但不限于口服、静脉注射或肌肉注射的配方。