(2R,3S,5S,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-4-one | 273409-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5S,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-4-one
• CAS: 273409-00-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₁₁
• 分子量: 340.284
• InChiKey: RWDAEQLSLJPBCR-KADTUWJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 (2R,3S,5S,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-4-one 在 MS AW 300 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以71.5%的产率得到(3R,5R,6S,7S,9R,10S)-6,10-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-7-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-8-oxa-1-thia-4-azaspiro[4.5]decane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有噻嗪环的1,1-连接的半乳​​糖基甘露糖苷的合成，可作为唾液酸化Lewis X抗原的模拟物：研究羧基方向对P-选择素抑制的影响。

  摘要：

  本文描述了1,1-连接的半乳​​糖基甘露糖苷的合成方法，即唾液酸化的Lewis X模拟物，其中包含一个螺环，可将羧酸酯基团定位在明确的方向上。发现化合物4作为P-选择蛋白抑制剂（IC 50 ＝19μM）比具有柔性羧基的母体二糖2（IC 50 ＝193μM）更具活性。该结果与先前的对P-选择蛋白结合的唾液酸路易斯X的NMR研究中观察到的结果一致。此处描述的化学方法对于开发E-，P-和L-选择蛋白的选择性抑制剂应该是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo991556b
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium hydroxide - carbon 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S,5S,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  带有噻嗪环的1,1-连接的半乳​​糖基甘露糖苷的合成，可作为唾液酸化Lewis X抗原的模拟物：研究羧基方向对P-选择素抑制的影响。

  摘要：

  本文描述了1,1-连接的半乳​​糖基甘露糖苷的合成方法，即唾液酸化的Lewis X模拟物，其中包含一个螺环，可将羧酸酯基团定位在明确的方向上。发现化合物4作为P-选择蛋白抑制剂（IC 50 ＝19μM）比具有柔性羧基的母体二糖2（IC 50 ＝193μM）更具活性。该结果与先前的对P-选择蛋白结合的唾液酸路易斯X的NMR研究中观察到的结果一致。此处描述的化学方法对于开发E-，P-和L-选择蛋白的选择性抑制剂应该是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo991556b

文献信息

• Synthesis of 1,1-Linked Galactosyl Mannosides Carrying a Thiazine Ring as Mimetics of Sialyl Lewis X Antigen:  Investigation of the Effect of Carboxyl Group Orientation on P−Selectin Inhibition
  作者：Kayoko Shibata、Kazumi Hiruma、Osamu Kanie、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/jo991556b

  日期：2000.4.1

  mannosides as sialyl Lewis X mimetics that contain a spiro-ring to position the carboxylate group in a well-defined orientation. It was found that compound 4 is more active as a P-selectin inhibitor (IC50 = 19 microM) than the parent disaccharide 2, which contains a flexible carboxyl group (IC50 = 193 microM). This result is consistent with that observed in the previous NMR study of sialyl Lewis X bound to

  本文描述了1,1-连接的半乳​​糖基甘露糖苷的合成方法，即唾液酸化的Lewis X模拟物，其中包含一个螺环，可将羧酸酯基团定位在明确的方向上。发现化合物4作为P-选择蛋白抑制剂（IC 50 ＝19μM）比具有柔性羧基的母体二糖2（IC 50 ＝193μM）更具活性。该结果与先前的对P-选择蛋白结合的唾液酸路易斯X的NMR研究中观察到的结果一致。此处描述的化学方法对于开发E-，P-和L-选择蛋白的选择性抑制剂应该是有用的。