2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 183954-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-4-ol
• CAS: 183954-77-0
• 化学式: C₆₁H₆₄O₁₁
• 分子量: 973.173
• InChiKey: APVLOWCKLXLZNQ-APDKMKPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium hydroxide - carbon 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S,5S,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  带有噻嗪环的1,1-连接的半乳​​糖基甘露糖苷的合成，可作为唾液酸化Lewis X抗原的模拟物：研究羧基方向对P-选择素抑制的影响。

  摘要：

  本文描述了1,1-连接的半乳​​糖基甘露糖苷的合成方法，即唾液酸化的Lewis X模拟物，其中包含一个螺环，可将羧酸酯基团定位在明确的方向上。发现化合物4作为P-选择蛋白抑制剂（IC 50 ＝19μM）比具有柔性羧基的母体二糖2（IC 50 ＝193μM）更具活性。该结果与先前的对P-选择蛋白结合的唾液酸路易斯X的NMR研究中观察到的结果一致。此处描述的化学方法对于开发E-，P-和L-选择蛋白的选择性抑制剂应该是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo991556b
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Rational Design and Synthesis of a 1,1-Linked Disaccharide That Is 5 Times as Active as Sialyl Lewis X in Binding to E-Selectin

  摘要：

  We describe here a rational design and synthesis of (3-O-carboxymethyl)-beta-D-galactopyranosyl alpha-D-mannopyranoside which is 5 times as active as sialyl Lewis X in binding to E-selectin and also effective against P- and L-selectin. A new method for the 1,1-glycosidic bond formation via coupling of protected trimethylsilyl beta-D-galactoside and alpha-mannosyl fluoride in the presence of BF3 . Et(2)O is described.

  DOI：

  10.1021/ja9611093

文献信息

• Rational Design and Synthesis of a 1,1-Linked Disaccharide That Is 5 Times as Active as Sialyl Lewis X in Binding to E-Selectin
  作者：Kazumi Hiruma、Tetsuya Kajimoto、Gabriel Weitz-Schmidt、Ian Ollmann、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja9611093

  日期：1996.1.1

  We describe here a rational design and synthesis of (3-O-carboxymethyl)-beta-D-galactopyranosyl alpha-D-mannopyranoside which is 5 times as active as sialyl Lewis X in binding to E-selectin and also effective against P- and L-selectin. A new method for the 1,1-glycosidic bond formation via coupling of protected trimethylsilyl beta-D-galactoside and alpha-mannosyl fluoride in the presence of BF3 . Et(2)O is described.
• Synthesis of 1,1-Linked Galactosyl Mannosides Carrying a Thiazine Ring as Mimetics of Sialyl Lewis X Antigen:  Investigation of the Effect of Carboxyl Group Orientation on P−Selectin Inhibition
  作者：Kayoko Shibata、Kazumi Hiruma、Osamu Kanie、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/jo991556b

  日期：2000.4.1

  mannosides as sialyl Lewis X mimetics that contain a spiro-ring to position the carboxylate group in a well-defined orientation. It was found that compound 4 is more active as a P-selectin inhibitor (IC50 = 19 microM) than the parent disaccharide 2, which contains a flexible carboxyl group (IC50 = 193 microM). This result is consistent with that observed in the previous NMR study of sialyl Lewis X bound to

  本文描述了1,1-连接的半乳​​糖基甘露糖苷的合成方法，即唾液酸化的Lewis X模拟物，其中包含一个螺环，可将羧酸酯基团定位在明确的方向上。发现化合物4作为P-选择蛋白抑制剂（IC 50 ＝19μM）比具有柔性羧基的母体二糖2（IC 50 ＝193μM）更具活性。该结果与先前的对P-选择蛋白结合的唾液酸路易斯X的NMR研究中观察到的结果一致。此处描述的化学方法对于开发E-，P-和L-选择蛋白的选择性抑制剂应该是有用的。